ethyl 3-(4-trifluoromethylphenyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate | 163719-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-(4-trifluoromethylphenyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate
• CAS: 163719-82-2
• 化学式: C₁₂H₉F₃N₂O₃
• mdl: MFCD06616902
• 分子量: 286.21
• InChiKey: VDTVVMFQLPTAOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-trifluoromethylphenyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3-(4-trifluoromethylphenyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基乙烯基取代的1,3,4-恶二唑基-1,2,4-恶二唑：合成，表征和DNA结合测定

  摘要：

  本文介绍了一系列衍生自（E）-3-二茂铁基丙烯酸的恶二唑的合成，表征和DNA结合测定。以令人满意的产率获得化合物，并通过NMR和高分辨率质谱分析对其进行表征。此外，化合物8a的X射线表征被调查了。制备了一系列二茂铁基乙烯基取代的1,3,4-恶二唑基-1,2,4-恶二唑，并通过紫外可见和电化学技术进行了研究。监测氧化还原活性二茂铁/二茂铁对的特征信号，这可以验证吸电子恶二唑杂环的影响及其对1,2,4-恶二唑取代基的依赖性。同样，通过UV-vis和ct-DNA的发射滴定进行DNA结合实验。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.04.014
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯腈 在 盐酸羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 3-(4-trifluoromethylphenyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectroscopic characterization and DNA/HSA binding studies of (phenyl/naphthyl)ethenyl-substituted 1,3,4-oxadiazolyl-1,2,4-oxadiazoles

  摘要：

  报道了具有有前途的光物理和DNA/HSA结合性能的新型1,3,4-噁二唑基-1,2,4-噁二唑衍生物。

  DOI：

  10.1039/d0nj04530f

文献信息

• Ferrocenylethenyl-substituted 1,3,4-oxadiazolyl-1,2,4-oxadiazoles: Synthesis, characterization and DNA-binding assays
  作者：João C.P. Mayer、André C. Sauer、Bernardo A. Iglesias、Thiago V. Acunha、Davi F. Back、Oscar E.D. Rodrigues、Luciano Dornelles

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.04.014

  日期：2017.7

  describes the synthesis, characterization and DNA-binding assays of a series of oxadiazoles derived from (E)-3-ferrocenylacrylic acid. The compounds were obtained in satisfactory yields and characterized by NMR and high resolution mass spectrometry analysis. Additionally, the X-Ray characterization of compound 8a was investigated. A series of ferrocenylethenyl-substituted 1,3,4-oxadiazolyl-1,2,4-oxadiazoles

  本文介绍了一系列衍生自（E）-3-二茂铁基丙烯酸的恶二唑的合成，表征和DNA结合测定。以令人满意的产率获得化合物，并通过NMR和高分辨率质谱分析对其进行表征。此外，化合物8a的X射线表征被调查了。制备了一系列二茂铁基乙烯基取代的1,3,4-恶二唑基-1,2,4-恶二唑，并通过紫外可见和电化学技术进行了研究。监测氧化还原活性二茂铁/二茂铁对的特征信号，这可以验证吸电子恶二唑杂环的影响及其对1,2,4-恶二唑取代基的依赖性。同样，通过UV-vis和ct-DNA的发射滴定进行DNA结合实验。
• A metal-free isoamyl nitrite mediated efficient synthesis of 1,2,4-oxadiazoles
  作者：Sharad A. Galave、Kishorkumar S. Kadam、Amol D. Sonawane、Vaibhav R. Pansare、Dinesh R. Garud

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154616

  日期：2023.7

  We report herein, a metal-free isoamyl nitrite mediated efficient synthesis of 1,2,4-oxadiazoles by one-pot cycloaddition reaction of aldoximes with nitriles. The structure of the 1,2,4-oxadiazole derivatives was confirmed by studies of spectral analysis. Current methodology provides a novel pathway to access 1,2,4-oxadiazole derivatives.

  我们在此报道了一种无金属亚硝酸异戊酯介导的通过醛肟与腈的一锅环加成反应有效合成 1,2,4-恶二唑的方法。1,2,4-恶二唑衍生物的结构通过光谱分析研究得到证实。目前的方法提供了获取 1,2,4-恶二唑衍生物的新途径。
• 3-取代-1,2,4-噁二唑-5-羧酸类衍生物、其制备方法及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN114933573A

  公开（公告）日：2022-08-23

  本发明涉及化工与农药领域，具体来说涉及3‑取代‑1,2,4‑噁二唑‑5‑羧酸类衍生物，同时涉及其制备方法与其在防治植物寄生线虫的药物上的应用，本发明3‑取代‑1,2,4‑噁二唑‑5‑羧酸类衍生物具有优异的杀线虫活性，其结构和制备工艺简单，生产成本低，应用前景广阔。
• Synthesis, spectroscopic characterization and DNA/HSA binding studies of (phenyl/naphthyl)ethenyl-substituted 1,3,4-oxadiazolyl-1,2,4-oxadiazoles
  作者：João C. P. Mayer、Thiago V. Acunha、Oscar E. D. Rodrigues、Davi F. Back、Otávio A. Chaves、Luciano Dornelles、Bernardo A. Iglesias

  DOI：10.1039/d0nj04530f

  日期：——

  Novel 1,3,4-oxadiazolyl-1,2,4-oxadiazole derivatives with promising photophysical and DNA/HSA-binding properties are reported.

  报道了具有有前途的光物理和DNA/HSA结合性能的新型1,3,4-噁二唑基-1,2,4-噁二唑衍生物。