(6S)-2-(6,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e]azepin-6-ylmethyl)isoindole-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (6S)-2-(6,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e]azepin-6-ylmethyl)isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[[(6S)-6,11-dihydro-5H-benzo[c][1]benzazepin-6-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 354.408
• InChiKey: XXHUCKUXFLTXAG-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-2-(6,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e]azepin-6-ylmethyl)isoindole-1,3-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 S(+)-米安色林
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective synthesis of (S)-(+)-mianserin and (S)-(+)-epinastine

  摘要：

  描述了一种简单的对映选择性合成程序，用于制备光学纯度的米安舍林和依匹那斯丁。合成途径中的关键步骤是使用不对称转移氢化条件对环状亚胺进行不对称还原。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.164
• 作为产物：
  描述：

  邻苄基苯胺 在 甲酸 、 [chloro((R,R)-trans-N-(p-toluenesulfonyl)-1,2-diaminecyclohexane)(η6-benzene)ruthenium(II)] 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (6S)-2-(6,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e]azepin-6-ylmethyl)isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective synthesis of (S)-(+)-mianserin and (S)-(+)-epinastine

  摘要：

  描述了一种简单的对映选择性合成程序，用于制备光学纯度的米安舍林和依匹那斯丁。合成途径中的关键步骤是使用不对称转移氢化条件对环状亚胺进行不对称还原。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.164