ethyl 6-fluoro-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-fluoro-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-fluoro-1-pyrimidin-2-ylindole-2-carboxylate；ethyl 6-fluoro-1-pyrimidin-2-ylindole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₂FN₃O₂
• 分子量: 285.278
• InChiKey: DXUZMOORCXLMSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 6-fluoro-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 作用下， 以 癸烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到ethyl 6-fluoro-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化脱氢偶联 N-嘧啶保护的吲哚与醛和乙醛酸乙酯合成 2-酰化吲哚

  摘要：

  使用醛作为酰基试剂的来源和叔丁基过氧化氢作为氧化剂，通过钯催化的 N-嘧啶保护的吲哚的脱氢偶联，已经合成了 C2-酰化的吲哚，收率良好。当醛被乙醛酸乙酯取代时，可以合成 2-吲哚羧酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379935

文献信息

• Synthesis of 2-Acylated Indoles through Palladium-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of N-Pyrimidine-Protected Indoles with Aldehydes and Ethyl Glyoxylate
  作者：Ze Tan、Wenduo Wang、Jidan Liu、Qingwen Gui

  DOI：10.1055/s-0034-1379935

  日期：——

  C2-Acylated indoles have been synthesized in good yields through palladium-catalyzed dehydrogenative coupling of N -pyrimidine-protected indoles using aldehydes as the source of acyl reagent and tert -butyl hydroperoxide as the oxidant. 2-Indole carboxylates can be synthesized when aldehydes are substituted by ethyl glyoxylate.

  使用醛作为酰基试剂的来源和叔丁基过氧化氢作为氧化剂，通过钯催化的 N-嘧啶保护的吲哚的脱氢偶联，已经合成了 C2-酰化的吲哚，收率良好。当醛被乙醛酸乙酯取代时，可以合成 2-吲哚羧酸酯。