2-(2-bromophenyl)-1-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO
• 分子量: 289.172
• InChiKey: WETIJJWCOGZLDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-1-phenylpropan-1-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到3-methyl-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  一种新型碱促进分子内环化方法用于合成苯并呋喃、苯并噻吩和吲哚

  摘要：

  通过叔丁醇钾促进邻溴苄基酮的分子内环化，开发了一种简便的无过渡金属合成苯并呋喃的方法。该方法显示出广泛的底物耐受性，以中等至良好的分离产率提供取代的苯并呋喃。此外，应用这种方法，硫代酮和亚胺也可以转化为相应的苯并噻吩和吲哚。天然产物香豆雌酚的四步全合成进一步证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132815
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 苯丙酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 以71%的产率得到2-(2-bromophenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的串联烯基和芳基C-N键的形成：级联N-环化成1-官能化吲哚的途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461598

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of isocoumarins and phthalides by using phenyl formate as a carbon monoxide source
  作者：Qing Yuan、Zhen-Bang Chen、Fang-Ling Zhang、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1039/c6ob02409b

  日期：——

  A simple and efficient palladium-catalyzed intramolecular carbonylative synthesis of isocoumarins and phthalides from the easily available starting materials by employing phenyl formate as a CO surrogate has been achieved. The approach affords target compounds in good to excellent yields with the advantages of lower toxicity, milder conditions, easy operation and wide functional group tolerance.

  通过使用甲酸苯酯作为CO替代物，从容易获得的起始原料中，实现了一种简单有效的钯催化的香豆素和邻苯二酚的分子内羰基化合成反应。该方法以较低的毒性，较温和的条件，易于操作和宽泛的官能团耐受性等优点，以优异的收率提供了目标化合物。
• Palladium-catalyzed aryl halide carbonylation–intramolecular O-enolate acylation: efficient isocoumarin synthesis, including the synthesis of thunberginol A
  作者：Andrew C. Tadd、Mark R. Fielding、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/b917839b

  日期：——

  Exposure of a series of α-(o-haloaryl)-substituted ketones to palladium-catalyzed carbonylation conditions leads to the formation of the corresponding isocoumarins. Balloon pressure of CO is sufficient to achieve high yielding reactions, and both cyclic and acyclic ketones are efficient substrates. The utility of the method is illustrated by a short synthesis of the natural product thunberginol A.

  一系列α-(o-卤芳基)-取代酮在钯催化的羰基化条件下处理，导致相应异香豆素的形成。使用气球压力的CO即可实现高产率反应，且环状和非环状酮都是高效底物。这种方法的实用性通过简短合成天然产物thunberginol A得到了说明。
• Reactions of o-iodohalobenzenes with carbanions of aromatic ketones. Synthesis of 1-aryl-2-(o-halophenyl)ethanones
  作者：María T. Baumgartner、Liliana B. Jiménez、Adriana B. Pierini、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1039/b201692c

  日期：2002.5.22

  retention of one halogen. The monosubstituted dehalogenated compounds are formed in low overall yields in the reactions of o-diiodobenzene with the carbanions of 1-(2-naphthyl)ethanone and of acetophenone and in the reaction of o-bromoiodobenzene with the carbanion of propiophenone. The reactions can be performed in the dark, with usually increased yields of substitution under irradiation, as well as under

  邻碘代卤代苯（X = I，Br，Cl）在DMSO中与苯乙酮，丙苯酮和1-（2-萘基）乙酮的烯醇离子反应，主要提供单取代基并保留一个卤素。在邻二碘代苯与1-（2-萘基）乙酮和苯乙酮的碳负离子的反应中以及在邻溴代碘苯与丙苯酮的碳负离子的反应中，单取代的脱卤化合物以较低的总收率形成。反应可以在黑暗中进行，通常在辐照下以及在FeBr 2下可以提高取代的收率。引发。用铜青铜处理2-（2-溴苯基）-1-苯基乙酮，得到闭环的苯并呋喃产物。脱卤度是根据分子内电子从ArCO-π系统转移到拟作为中间体的单取代自由基阴离子中的C-卤素σ键的能量进行讨论的。通过几何因素分析了由这些自由基阴离子脱卤形成的自由基的闭环不足。
• Palladium-Catalyzed Borylative Cyclizations of α-(2-Bromoaryl) Ketones to Form 1,2-Benzoxaborinines
  作者：Masanori Shigeno、Yuto Iseya、Ryotaro Kume、Kanako Nozawa-Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03033

  日期：2022.10.7

  Herein, we report that palladium catalyzes the borylative cyclization of α-(2-bromoaryl) ketones to afford 1,2-benzoxaborinines. The developed system is compatible with a variety of functionalities (Me, t-Bu, OMe, NMe2, F, Cl, CN, CF3, CO2Me, and heteroaryl groups) and is applicable to the synthesis of B–O-containing tri- and tetracyclic fused-ring compounds.

  在此，我们报道了钯催化 α-(2-溴芳基) 酮的硼化环化以提供 1,2-苯并氧杂环胺。所开发的体系与多种官能团（Me、t -Bu、OMe、NMe 2、F、Cl、CN、CF 3、CO 2 Me 和杂芳基）兼容，适用于 B-O- 的合成。含有三环和四环稠环化合物。
• Palladium-catalysed intramolecular enolate O-arylation and thio-enolate S-arylation: synthesis of benzo[b]furans and benzo[b]thiophenes
  作者：Michael C. Willis、Dawn Taylor、Adam T. Gillmore

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.004

  日期：2006.12

  Enolates derived from alpha-(ortho-haloaryl)-substituted ketones undergo palladium-catalysed C-O bond formation to deliver benzofuran products in good yield. A catalyst generated from Pd-2(dba)(3) and the ligand DPEphos effects the key bond formation to deliver a variety of substituted products from both cyclic and acyclic precursors. The analogous thio-ketones undergo C-S bond formation using identical reaction conditions and are converted to benzothiophene products. A cascade sequence that produces the required a-aryl ketones in situ has also been developed, although the substrate scope is more restricted. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.