ethyl 2-phenyl-2H-tetrazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-phenyl-2H-tetrazole-5-carboxylate
• 英文别名: 2-phenyl-2H-tetrazole-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-phenyltetrazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₂
• 分子量: 218.215
• InChiKey: DSVGMNRERUUNAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-phenyl-2H-tetrazole-5-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到2-苯基-2H-1,2,3,4-四唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  基因编码的2-芳基-5-羧基四唑用于位点选择蛋白的光交联

  摘要：

  遗传编码的光交联剂有望提供一个时间控制的工具，以绘制活细胞中瞬时和动态的蛋白质-蛋白质相互作用复合物。在这里我们报告了2-芳基-5-羧基四唑-赖氨酸类似物（ACTKs）的合成及其通过大肠杆菌和哺乳动物细胞中的琥珀色密码子抑制将它们的位点特异性掺入蛋白质中。在研究的五种ACTK中，发现N-甲基吡咯四唑-赖氨酸（mPyTK）在大肠杆菌中具有强大的位点选择性光交联反应性。当放置在蛋白质相互作用界面的适当位置时。一项比较研究表明，当在体外将mPyTK放置在相互作用界面的相同位置时，其显示出的光交联效率要高于基于二嗪胺的光交联剂AbK。当将mPyTK引入衔接蛋白Grb2中时，它能够以刺激依赖的方式实现EGFR的光捕获。mPyTK的设计及其同源氨基酰-tRNA合成酶的鉴定，使得可以绘制瞬时蛋白与蛋白的相互作用及其在活细胞中的界面。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02615
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 benzenediazonium tetrafluoroborate 在 silver(I) acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.17h， 以86%的产率得到ethyl 2-phenyl-2H-tetrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of carboxylic and fluoromethyl tetrazoles enabled by silver-catalyzed cycloaddition of diazoacetates and aryl diazonium salts

  摘要：

  Here we present a dipolar [3 + 2] cycloaddition transformation of diazoacetates with arenediazonium salts under silver catalysis, thus offering a straightforward approach for the regioselective construction of carboxylic tetrazoles. Several merits are accompanied with this reaction including readily available starting reagents, broad coupling scope, high yields, and friendly reaction conditions. The synthetic value is further showcased by one-pot conversion of commercially available primary arylamines to tetrazoles and successful transformations of the cycloadducts into valuable 5-fluoromethyltetrazoles and an analogue of P2X3 receptor antagonist. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131063

文献信息

• Application of Photoclick Chemistry for the Synthesis of Pyrazoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition between Alkynes and Nitrilimines Generated In Situ
  作者：Richard Remy、Christian G. Bochet

  DOI：10.1002/ejoc.201701225

  日期：2018.1.23

  The photolysis of tetrazoles leads to the extrusion of dinitrogen and forms a reactive nitrile imine intermediate. The latter can then react in situ with alkynes in a [3+2] cycloaddition providing pyrazoles. Some reactivity trends were identified, such as a preference for electron‐poor alkynes. On the tetrazole part, there is a clear preference for either aromatic or conjugated substituents.

  四唑的光解导致二氮的挤出并形成反应性腈亚胺中间体。然后后者可以在[3 + 2]环加成反应中与炔烃原位反应，提供吡唑。确定了一些反应性趋势，例如偏爱电子贫乏的炔烃。在四唑部分，显然优选芳族或共轭取代基。
• CXCR7 ANTAGONISTS
  申请人：ChemoCentryx, Inc.

  公开号：US20140154179A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Compounds having formula I, or pharmaceutically acceptable salts, hydrates or N-oxides thereof are provided and are useful for binding to CXCR7, and treating diseases that are dependent, at least in part, on CXCR7 activity. Accordingly, the present invention provides in further aspects, compositions containing one or more of the above-noted compounds in admixture with a pharmaceutically acceptable excipient.

  提供具有化学式I的化合物，或其药用可接受的盐、水合物或N-氧化物，并且这些化合物可用于与CXCR7结合，治疗部分或完全依赖于CXCR7活性的疾病。因此，根据本发明的进一步方面，提供含有上述化合物之一或多个的组合物与药用可接受的赋形剂混合物。
• Synthesis and Evaluation of Photoreactive Tetrazole Amino Acids
  作者：Yizhong Wang、Qing Lin

  DOI：10.1021/ol901300h

  日期：2009.8.20

  Six photoreactive tetrazole amino acids were efficiently synthesized either by the de novo Kakehi tetrazole synthesis method or by alkylation of a glycine Schiff base with tetrazole-containing alkyl halides, and four of them showed excellent reactivity toward a simple alkene in the photoinduced 1,3-dipolar cycloaddition reaction in acetonitrile/PBS buffer (1:1) mixture.

  通过从头 Kakehi 四唑合成方法或通过甘氨酸席夫碱与含四唑的烷基卤化物的烷基化，有效地合成了六种光反应性四唑氨基酸，其中四种对光诱导的 1,3- 中的简单烯烃表现出优异的反应性。在乙腈/PBS 缓冲液 (1:1) 混合物中进行偶极环加成反应。
• [Cu(OH)(TMEDA)]₂Cl₂-Catalyzed Regioselective 2-Arylation of 5-Substituted Tetrazoles with Boronic Acids under Mild Conditions
  作者：Takuya Onaka、Hideaki Umemoto、Yasuyoshi Miki、Akira Nakamura、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.1021/jo500862t

  日期：2014.7.18

  A mild and regioselective 2-arylation of 5-substituted tetrazoles is described. The reaction proceeds regioselectively with a variety of arylboronic acids in the presence of [Cu(OH)(TMEDA)]2Cl2 to afford 2,5-disubstituted tetrazoles. This is the first report of highly regioselective arylation of 5-alkyltetrazoles.

  描述了5-取代的四唑的温和和区域选择性的2-芳基化。在[Cu（OH）（TMEDA）] 2 Cl 2的存在下，反应与多种芳基硼酸进行区域选择性反应，得到2,5-二取代的四唑。这是5-烷基四唑类的高度区域选择性芳基化的首次报道。
• 光敏性化合物及其制备方法和应用及含有其的光敏性蛋白质固定凝胶
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN112390763A

  公开（公告）日：2021-02-23

  本发明公开了一种光敏性化合物及其制备方法和应用及含有其的光敏性蛋白质固定凝胶。光敏性化合物的结构式如式(I)所示，其中，R为吸电子基团。该光敏性化合物的制备方法，包括以下步骤：将N‑(3‑氨基丙基)甲基丙烯酸盐盐酸盐溶解于有机溶剂中，向其中加入含吸电子基团的四氮唑类化合物和三乙胺，搅拌回流反应10～20h后进行纯化处理得到所述光敏性化合物。光敏性化合物是以四氮唑环为光敏基团，光敏性蛋白质固定凝胶包括作为光敏成分的此化合物；将蛋白质分离功能和蛋白质固定功能集合于一体，可实现在凝胶内部原位固定蛋白质，稳定固定蛋白质，更加强力高效，不易被洗脱造成蛋白质损失。