1-phenacyl-2-pivaloyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenacyl-2-pivaloyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1-(1-phenacyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)propan-1-one
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂
• 分子量: 335.446
• InChiKey: XCAFEXAMWTYRJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-methoxystyrene 、 2-pivaloyl-1-tributylstannyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 ferrocenium hexafluorophosphate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-phenacyl-2-pivaloyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  从 2-Pivaloyl-1-tributylstannyl-1,2,3,4-tetrahydroisoqumoline 生成阳离子自由基及其与碳亲核试剂的反应

  摘要：

  2-新戊酰基-1-三丁基甲锡烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉与金属氧化剂的氧化反应通过消除甲锡烷基产生活性物质，例如氢化异喹啉-1-基阳离子。该中间体与各种碳亲核试剂反应生成相应的加成产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.125

文献信息

• Oxidative Generation of<i>N</i>-Acyliminium Ions from<i>N</i>-1-(Tributylstannyl)alkyl Carboxamides and Carbamates and Their Reactions with Carbon Nucleophiles
  作者：Koichi Narasaka、Yasushi Kohno

  DOI：10.1246/bcsj.66.3456

  日期：1993.11

  carboxamides and carbamates with ammonium hexanitratocerate(IV) or ferrocenium hexafluorophosphate generates their N-acyliminium ions by the elimination of tributylstannyl radical under mild reaction conditions. The iminium ions thus formed react with various carbon nucleophiles to give the corresponding addition products.

  N-1-(三丁基甲锡烷基) 烷基甲酰胺和氨基甲酸酯与六硝基乙酸铵 (IV) 或二茂铁六氟磷酸酯的氧化在温和的反应条件下通过消除三丁基甲锡烷基自由基产生它们的 N-acyliminium 离子。由此形成的亚胺离子与各种碳亲核试剂反应得到相应的加成产物。
• Narasaka Koichi, Kohno Yasushi, Bull. Chem. Soc. Jap., 66 (1993) N 11, S 3456-3463
  作者：Narasaka Koichi, Kohno Yasushi

  DOI：——

  日期：——
• Generation of a Cation Radical from 2-Pivaloyl-1-tributylstannyl-1,2,3,4-tetrahydroisoqumoline and the Reaction with Carbon Nucleophiles
  作者：Koichi Narasaka、Yasushi Kohno、Satoru Shimada

  DOI：10.1246/cl.1993.125

  日期：1993.1

  Oxidation of 2-pivaloyl-1-tributylstannyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline with metallic oxidants generates a reactive species such as the hydroisoquinolin-1-yl cation by eliminating the stannyl group. This intermediate reacts with various carbon nucleophiles to give the corresponding addition products.

  2-新戊酰基-1-三丁基甲锡烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉与金属氧化剂的氧化反应通过消除甲锡烷基产生活性物质，例如氢化异喹啉-1-基阳离子。该中间体与各种碳亲核试剂反应生成相应的加成产物。