卡枯醇 | 18607-90-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 卡枯醇
• 英文名称: kakuol
• 英文别名: 1-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)propan-1-one
• CAS: 18607-90-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: SLLMHZXMVHNZOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  352.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

制备方法与用途

生物活性方面，Kakuol 是一种从细辛根茎中分离得到的天然化合物，具有抗真菌活性。

化学性质上，Kakuol 可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。

在应用方面，Kakuol 具有降脂、镇咳、抑菌及抗氧化的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  卡枯醇 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以80%的产率得到6-[(1E)-N-hydroxypropanimidoyl]-1,3-benzodioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  作为 Kakuol 类似物的 2-Hydroxy-4,5-methylenedioxyaryl 酮的合成和抗真菌活性

  摘要：

  在一项旨在确定对 kakuol 抗真菌活性必不可少的结构元素的研究中，我们合成了一系列 2-羟基-4,5-亚甲基二氧芳基酮，并测定了它们的体外抗真菌活性。对这些类化合物的作用最敏感的目标生物是 Phytophthora infestans、Phytium ultimum、Cercospora beticola、Cladosporium cucumerinum 和 Rhizoctonia solani。大多数类似物显示出显着的体外活性，其中一些似乎比天然产品更有效。生物活性主要受对天然产物分子的羰基部分进行结构修饰的影响。特别是，带有与 CO 基团共轭的 CC 键的化合物 5a 被发现对 Cladosporium cucumerinum 具有 10 μg ml-1 的 MIC 值。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200900263
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 、 丙酸酐 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 0.75h， 以73%的产率得到卡枯醇
  参考文献：
  名称：

  作为 Kakuol 类似物的 2-Hydroxy-4,5-methylenedioxyaryl 酮的合成和抗真菌活性

  摘要：

  在一项旨在确定对 kakuol 抗真菌活性必不可少的结构元素的研究中，我们合成了一系列 2-羟基-4,5-亚甲基二氧芳基酮，并测定了它们的体外抗真菌活性。对这些类化合物的作用最敏感的目标生物是 Phytophthora infestans、Phytium ultimum、Cercospora beticola、Cladosporium cucumerinum 和 Rhizoctonia solani。大多数类似物显示出显着的体外活性，其中一些似乎比天然产品更有效。生物活性主要受对天然产物分子的羰基部分进行结构修饰的影响。特别是，带有与 CO 基团共轭的 CC 键的化合物 5a 被发现对 Cladosporium cucumerinum 具有 10 μg ml-1 的 MIC 值。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200900263

文献信息

• 2-Acryloyl-4,5-methylenedioxyphenol: A Small Molecule Endowed with Antidermatophytic Activity
  作者：Marco Zuccolo、Sabrina Dallavalle、Raffaella Cincinelli、Luce Mattio、Stefania Mazzini、Michelandrea De Cesare、Loana Musso

  DOI：10.2174/1570180815666180803115347

  日期：2019.3.8

  Superficial fungal infections are the most common fungal diseases in humans, affecting more than 25% of the population worldwide.

  In the present study, we have investigated the activity of kakuol, a natural compound isolated from the rhizomes of Asarum sieboldii, and some analogues, against various dermatophytes and pharmacologically relevant yeasts.

  One of the tested compounds, 2-acryloyl-4,5-methylenedioxyphenol, showed a broadspectrum activity against most of the fungal species assayed, resulting particularly effective against dermatophyte strains (MIC values in the range of 0.25-0.5 µg/mL, two/four-fold lower than the positive control miconazole).

  The results suggest that this molecule can be considered a promising starting point for the development of new antifungal compounds.

  背景：表浅真菌感染是人类中最常见的真菌疾病，影响全球超过25%的人口。 方法：在本研究中，我们调查了从细辛的根茎中分离出的一种天然化合物卡库醇（kakuol）及其一些类似物对各种皮肤真菌和药理学相关的酵母的活性。 结果：在测试的化合物中，2-丙烯酰基-4,5-亚甲二氧基苯酚表现出对大多数真菌种类的广谱活性，对皮肤真菌菌株尤其有效（MIC值在0.25-0.5μg/mL范围内，比阳性对照米康唑低两倍至四倍）。 结论：结果表明，这种分子可以被视为开发新的抗真菌化合物的有希望的起点。

表征谱图