1-(benzyloxymethyl)-3-(1H-pyrrol-1-yl)pyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(benzyloxymethyl)-3-(1H-pyrrol-1-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-(Phenylmethoxymethyl)-3-pyrrol-1-ylpyrrolidine-2,5-dione；1-(phenylmethoxymethyl)-3-pyrrol-1-ylpyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: OHRFXRMDDJRMGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxymethyl)-3-(1H-pyrrol-1-yl)pyrrolidine-2,5-dione 在 Aspergillus melleus protease 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.91h， 生成 ethyl 2,5-dioxo-3-(1H-pyrrol-1-yl)pyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效利用不需要的异构体的非原位对映体聚合方法：具有多个手性中心的底物的立体化学聚合和脱羧副产物的再循环

  摘要：

  摘要 外消旋原料的酶介导动力学拆分是制备对映体富集化合物的一种有价值且方便的工具。为了克服常规动力学拆分中50％的收率限制，已经开发了多种对映体收敛方法。在简要介绍了最近开发的“原位脱氨法”和“非原位对映体收敛方法”之后，我们提出了独特的非原位对映体收敛方法来解决两个困难的情况：1）乙基（3 R，4 S，5 R）shimate，非对映异构体（3 R *，4 S *，5 S*）包含多个手性中心的底物应用于酶催化的乙酰化反应中，并且酶催化的产物和未反应的底物均通过部分立体化学转化转化为（3 R，4 S，5 R）-shi草酸乙酯。2）详细描述了雷尼司他前体的酶催化的动力学拆分和脱羧副产物的外消旋底物的再生。由于在后者的研究中，酯基水解后产物自发脱羧，因此外消旋底物的原位再生非常困难。我们成功地安装乙氧羰基由副产品易地 顺序衍生化以克服50％的产量限制。 1对映收敛方法的简短回顾 2具有多个手性中心的基质的拆分

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561620
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,5-dioxo-3-(1H-pyrrol-1-yl)pyrrolidine-3-carboxylate 在 titanium(IV) isopropylate 、 Aspergillus melleus protease 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1-(benzyloxymethyl)-3-(1H-pyrrol-1-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  有效利用不需要的异构体的非原位对映体聚合方法：具有多个手性中心的底物的立体化学聚合和脱羧副产物的再循环

  摘要：

  摘要 外消旋原料的酶介导动力学拆分是制备对映体富集化合物的一种有价值且方便的工具。为了克服常规动力学拆分中50％的收率限制，已经开发了多种对映体收敛方法。在简要介绍了最近开发的“原位脱氨法”和“非原位对映体收敛方法”之后，我们提出了独特的非原位对映体收敛方法来解决两个困难的情况：1）乙基（3 R，4 S，5 R）shimate，非对映异构体（3 R *，4 S *，5 S*）包含多个手性中心的底物应用于酶催化的乙酰化反应中，并且酶催化的产物和未反应的底物均通过部分立体化学转化转化为（3 R，4 S，5 R）-shi草酸乙酯。2）详细描述了雷尼司他前体的酶催化的动力学拆分和脱羧副产物的外消旋底物的再生。由于在后者的研究中，酯基水解后产物自发脱羧，因此外消旋底物的原位再生非常困难。我们成功地安装乙氧羰基由副产品易地 顺序衍生化以克服50％的产量限制。 1对映收敛方法的简短回顾 2具有多个手性中心的基质的拆分

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561620

文献信息

• Ex Situ Enantioconvergent Approaches for the Effective Use of Undesired­ Isomers: Stereochemical Convergence of a Substrate with Multiple Chiral Centers and Recycling of a Decarboxylated Byproduct
  作者：Kengo Hanaya、Yasunobu Yamashita、Tohru Kurihara、Takanobu Horiguchi、Atsushi Miki、Mitsuru Shoji、Takeshi Sugai

  DOI：10.1055/s-0035-1561620

  日期：——

  50% yield limitation in conventional kinetic resolution, diverse enantioconvergent approaches have been developed. After a brief introduction of the recently developed ‘in situ deracemization’ and ‘ex situ enantioconvergent approach’, we present unique ex situ enantioconvergent approaches to solve two difficult cases: 1) In the synthesis of ethyl (3R,4S,5R)-shikimate, a diastereomeric (3R*,4S*,5S*)-substrate

  摘要 外消旋原料的酶介导动力学拆分是制备对映体富集化合物的一种有价值且方便的工具。为了克服常规动力学拆分中50％的收率限制，已经开发了多种对映体收敛方法。在简要介绍了最近开发的“原位脱氨法”和“非原位对映体收敛方法”之后，我们提出了独特的非原位对映体收敛方法来解决两个困难的情况：1）乙基（3 R，4 S，5 R）shimate，非对映异构体（3 R *，4 S *，5 S*）包含多个手性中心的底物应用于酶催化的乙酰化反应中，并且酶催化的产物和未反应的底物均通过部分立体化学转化转化为（3 R，4 S，5 R）-shi草酸乙酯。2）详细描述了雷尼司他前体的酶催化的动力学拆分和脱羧副产物的外消旋底物的再生。由于在后者的研究中，酯基水解后产物自发脱羧，因此外消旋底物的原位再生非常困难。我们成功地安装乙氧羰基由副产品易地 顺序衍生化以克服50％的产量限制。 1对映收敛方法的简短回顾 2具有多个手性中心的基质的拆分