(R)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyl-4-oxobutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyl-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: (2R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: FROLLIYLKAJQCN-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyl-4-oxobutanoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以45 mg的产率得到(R)-(+)-甲基丁二酸
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸的对映选择性酶促还原

  摘要：

  鉴定了具有广泛底物特异性的烯还原酶 (ERED 36)，优化研究导致开发了一种酶促方案，用于在温和的水性条件下还原 α,β-不饱和酸。底物范围包括芳香族和脂肪族取代的丙烯酸，以及环状 α,β-取代的丙烯酸，产生具有极佳对映选择性 (>99% ee) 的手性 α-取代酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02959
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧基-苄基)-2-亚甲基琥珀酸酯 在 disodium hydrogen phosphite pentahydrate 、 phosphite dehydrogenase 、 水 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 ene-reductase 36 作用下， 以69%的产率得到(R)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyl-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸的对映选择性酶促还原

  摘要：

  鉴定了具有广泛底物特异性的烯还原酶 (ERED 36)，优化研究导致开发了一种酶促方案，用于在温和的水性条件下还原 α,β-不饱和酸。底物范围包括芳香族和脂肪族取代的丙烯酸，以及环状 α,β-取代的丙烯酸，产生具有极佳对映选择性 (>99% ee) 的手性 α-取代酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02959

文献信息

• US5510378A
  申请人：——

  公开号：US5510378A

  公开（公告）日：1996-04-23
• Enantioselective Enzymatic Reduction of Acrylic Acids
  作者：Chihui An、Megan H. Shaw、Annika Tharp、Deeptak Verma、Hongming Li、Heather Wang、Xiao Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02959

  日期：2020.11.6

  identified, and optimization studies led to the development of an enzymatic protocol for the reduction of α,β-unsaturated acids under mild, aqueous conditions. The substrate scope includes aromatic- and aliphatic-substituted acrylic acids, as well as cyclic α,β-substituted acrylic acids, yielding chiral α-substituted acids with exquisite levels of enantioselectivity (>99% ee).

  鉴定了具有广泛底物特异性的烯还原酶 (ERED 36)，优化研究导致开发了一种酶促方案，用于在温和的水性条件下还原 α,β-不饱和酸。底物范围包括芳香族和脂肪族取代的丙烯酸，以及环状 α,β-取代的丙烯酸，产生具有极佳对映选择性 (>99% ee) 的手性 α-取代酸。