(R)-2-methyl-4-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)butan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-2-methyl-4-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)butan-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄OS
• 分子量: 264.351
• InChiKey: DYYIHBZKWJFWNR-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-4-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)butan-1-ol 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-5-((4-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-methylbutyl)sulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  从海鞘亚述中提取精子激活和吸引因子的合成及完整结构的测定

  摘要：

  为了阐明分离自海生孢子虫（Ascidia sydneiensis）（Assydn -SAAF）卵的内源性精子激活和吸引因子的完整结构，合成了其相对于C-25的两种可能的非对映异构体。从麦角固醇开始，通过分子内频哪醇偶联反应和羟基酮的立体选择性还原为关键步骤，构建了特征性类固醇骨架，并通过Julia-Kocienski烯烃引入了侧链。的两种非对映同那些导致的绝对构型为25的阐明天然产物的NMR数据的比较小号; 因此，确定了完整的结构，并实现了Assydn -SAAF的首次合成。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b01052
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-甲基丁二酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-2-methyl-4-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从海鞘亚述中提取精子激活和吸引因子的合成及完整结构的测定

  摘要：

  为了阐明分离自海生孢子虫（Ascidia sydneiensis）（Assydn -SAAF）卵的内源性精子激活和吸引因子的完整结构，合成了其相对于C-25的两种可能的非对映异构体。从麦角固醇开始，通过分子内频哪醇偶联反应和羟基酮的立体选择性还原为关键步骤，构建了特征性类固醇骨架，并通过Julia-Kocienski烯烃引入了侧链。的两种非对映同那些导致的绝对构型为25的阐明天然产物的NMR数据的比较小号; 因此，确定了完整的结构，并实现了Assydn -SAAF的首次合成。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b01052