6-bromo-2-chlorobenzo[d]oxazole | 1260643-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 6-bromo-2-chlorobenzo[d]oxazole
• 英文别名: 6-Bromo-2-chlorobenzoxazole；6-bromo-2-chloro-1,3-benzoxazole
• CAS: 1260643-15-9
• 化学式: C₇H₃BrClNO
• 分子量: 232.464
• InChiKey: TVBDKNYVNBZWNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-chlorobenzo[d]oxazole 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N,N-diethyl-6-(4-(3-(piperidin-1-yl)propylamino)-1,6-naphthyridin-2-yl)benzo[d]oxazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF LOW MOLECULAR WEIGHT PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE (LMPTP) AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE DE FAIBLE POIDS MOLÉCULAIRE (LMPTP) ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPs）是代谢和胰岛素信号传导的关键调节因子。作为胰岛素信号传导的负调节因子，低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶（LMPTP）是胰岛素抵抗及相关疾病的靶点。本文描述了能够调节低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶（LMPTP）活性水平的化合物，以及这些化合物和组合物的使用方法。

  公开号：

  WO2018204176A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯酚 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-bromo-2-chlorobenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并恶唑衍生物作为 1-磷酸鞘氨醇转运蛋白 Spinster 同系物 2 (Spns2) 的有效抑制剂

  摘要：

  S1P1受体是四种治疗多发性硬化症和溃疡性结肠炎的上市药物的靶点。针对 S1P 输出蛋白，特别是 Spns2，即 S1P 受体参与的“上游”，是一种替代策略，可能会重现 S1P 受体调节剂的功效，而不会产生心脏毒性。我们最近报道了第一个 Spns2 抑制剂SLF1081851 ( 16d) ，其具有适度的体内活性。为了开发更有效的化合物，我们启动了一项构效关系研究，确定 2-氨基苯并恶唑是一种可行的支架。我们的研究揭示了SLB1122168 ( 33p )，它是 Spns2 介导的 S1P 释放的有效抑制剂 (IC 50 = 94 ± 6 nM)。给小鼠和大鼠施用33p会导致循环淋巴细胞剂量依赖性减少，这是 Spns2 抑制的药效学指标。 33p提供了一种有价值的工具化合物，可用于探索靶向 Spns2 的治疗潜力和选择性 S1P 输出抑制的生理后果。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00149

文献信息

• HMOX1 inducers
  申请人：Mitobridge Inc.

  公开号：US10766888B1

  公开（公告）日：2020-09-08

  The present invention is related to compounds of structure (I) as heme oxygenase 1 (HMOX 1) inducers. The present invention is also related a method of controlling the activity or the amount, or both the activity and the amount, of heme-oxygenase 1 in a mammalian subject. The definitions of the variables are provided herein.

  本发明涉及结构（I）的化合物作为血红素氧合酶1（HMOX 1）诱导剂。本发明还涉及一种控制哺乳动物体内血红素氧合酶1的活性或数量，或活性和数量的方法。这里提供了变量的定义。
• Inhibitors of low molecular weight protein tyrosine phosphatase (LMPTP) and uses thereof
  申请人：Sanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute

  公开号：US11066420B2

  公开（公告）日：2021-07-20

  Protein tyrosine phosphatases (PTPs) are key regulators of metabolism and insulin signaling. As a negative regulator of insulin signaling, the low molecular weight protein tyrosine phosphatase (LMPTP) is a target for insulin resistance and related conditions. Described herein are compounds capable of modulating the level of activity of low molecular weight protein tyrosine phosphatase (LMPTP) and compositions, and methods of using these compounds and compositions.

  蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPs）是新陈代谢和胰岛素信号传导的关键调节因子。作为胰岛素信号转导的负调控因子，低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶（LMPTP）是胰岛素抵抗及相关疾病的靶标。本文描述了能够调节低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶（LMPTP）活性水平的化合物和组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• INHIBITORS OF LOW MOLECULAR WEIGHT PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE (LMPTP) AND USES THEREOF
  申请人：Sanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute

  公开号：EP3619210A1

  公开（公告）日：2020-03-11
• HMOX1 INDUCERS
  申请人：Mitobridge, Inc.

  公开号：EP3952990A1

  公开（公告）日：2022-02-16
• [EN] HMOX1 INDUCERS<br/>[FR] INDUCTEURS DE LA HO-1
  申请人：MITOBRIDGE INC

  公开号：WO2020210339A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present invention is related to compounds of structure (I) as heme oxygenase 1 (HMOX 1) inducers. (Formula I) The present invention is also related a method of controlling the activity or the amount, or both the activity and the amount, of heme-oxygenase 1 in a mammalian subject. The definitions of the variables are provided herein.