diethyl cis-1,5-dimethyl-4,8-dioxo-2,3,3a,4,6,7,7a,8-octahydro-s-indacene-3a,7a-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl cis-1,5-dimethyl-4,8-dioxo-2,3,3a,4,6,7,7a,8-octahydro-s-indacene-3a,7a-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (3aS,7aS)-1,5-dimethyl-4,8-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-s-indacene-3a,7a-dicarboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: QMTDFTVZOINAMR-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl cis-1,5-dimethyl-4,8-dioxo-2,3,3a,4,6,7,7a,8-octahydro-s-indacene-3a,7a-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以86%的产率得到diethyl 1,5-dimethyl-4,8-dioxododecahydro-s-indacene-3a,7a-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofs-Indacene Derivatives by Robinson-Type Cyclopentene Annulation

  摘要：

  s-印达烯衍生物通过2,5-环己二酮-1,4-二羧酸酯与甲基乙烯基酮的Robinson型环化反应获得为单一的非对映异构体。氢化去苄基化和随后的去羧反应生成具有中心芳香环的三环产物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932469
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮-2,5-二甲酸二乙酯 在 硫酸 、 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 diethyl cis-1,5-dimethyl-4,8-dioxo-2,3,3a,4,6,7,7a,8-octahydro-s-indacene-3a,7a-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofs-Indacene Derivatives by Robinson-Type Cyclopentene Annulation

  摘要：

  s-印达烯衍生物通过2,5-环己二酮-1,4-二羧酸酯与甲基乙烯基酮的Robinson型环化反应获得为单一的非对映异构体。氢化去苄基化和随后的去羧反应生成具有中心芳香环的三环产物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932469

文献信息

• Synthesis of <i>s</i>-Indacene Derivatives by Double Robinson-Type Cyclopentene Annulation
  作者：Jens Christoffers、Yawei Zhang

  DOI：10.1055/s-2007-983901

  日期：2007.10

  Michael reactions of 2,5-dioxocyclohexane-1,4-dicarboxylates with methyl vinyl ketone yield bis-adducts that can be further cyclized in a Robinson-type annulation to give s-indacene derivatives as single diastereomers. The carboxylate functions of this scaffold can be deprotected and subsequently decarboxylated to yield tricyclic products with a central aromatic ring.

  迈克尔反应中，2,5-二氧杂环己烷-1,4-二羧酸酯与甲基乙烯基酮反应生成双加成物，这些加成物可以进一步通过罗宾逊式烯烃环化反应形成s-茴香烯衍生物，且以单一的绝对异构体存在。该骨架的羧酸盐功能可以去保护，随后进行脱羧，生成具有中央芳环的三环产物。