2-[phenyl(1-phenylethyl)amino]acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[phenyl(1-phenylethyl)amino]acetic acid
• 英文别名: 2-[N-(1-phenylethyl)anilino]acetic acid
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• mdl: MFCD21470481
• 分子量: 255.316
• InChiKey: JCTLOBUTNSZEAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[phenyl(1-phenylethyl)amino]acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 methyl 3-phenyl-2-(phenylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  N-苄基和N-烯丙基甘氨酸甲基酯的Aza-Wittig重排。令人惊讶的级联Aza-Wittig重排/加氢硼化反应的发现

  摘要：

  用n Bu 2 BOTf和i Pr 2 NEt处理N-（芳基甲基）-N-芳基或N-烯丙基-N-芳基甘氨酸甲酯衍生物会产生aza-Wittig重排，提供N-芳基苯丙氨酸甲酯衍生物和N -芳基烯丙基甘氨酸甲基酯衍生物，分别以高收率和中等至良好的非对映选择性而得到。在相似条件下，带有N-羰基的类似底物被转化为1,4,2-氧杂硼烷衍生物。另外，N-烯丙基-N-在升高的温度下经受类似条件的芳基甘氨酸甲酯衍生物进行aza- [2,3] -Wittig重排，然后进行随后的硼氢化氧化反应，得到取代的氨基醇产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01286
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 、 N-苯基甘氨酸 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以49%的产率得到2-[phenyl(1-phenylethyl)amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Aza-[1,2]-Wittig rearrangements of N-benzyl glycine methyl esters. A new approach to the synthesis of N-aryl phenylalanine derivatives

  摘要：

  Treatment of N-(arylmethyl)-N-aryl glycine methyl ester derivatives with Bu2BOTf and (Pr2NEt)-Pr-i effects an aza-[1,2]-Wittig rearrangement that provides N-aryl phenylalanine methyl esters in good yields. Analogous substrates bearing N-carbonyl groups are converted to 1,4,2-oxazaborole derivatives under similar conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.037