2-(benzylsulfanyl)-4-nitrobenzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylsulfanyl)-4-nitrobenzonitrile
• 英文别名: 2-fluoro-4-nitrobenzoic acid；2-benzylsulfanyl-4-nitrobenzonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD02933448
• 分子量: 270.312
• InChiKey: UOGBLHSENOPHFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylsulfanyl)-4-nitrobenzonitrile 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以60 %的产率得到2-cyano-5-nitrobenzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  针对恶性疟原虫 STAR 相关脂质转移 1 蛋白的芳基氨基乙酰胺的活性精炼

  摘要：

  疟疾是一种毁灭性的疾病，在全世界范围内造成严重的发病率。由于出现了对一线疗法的耐药性，迫切需要开发新的抗疟药化学型。针对无性寄生虫的独立表型筛选活动（包括我们自己的）确定了芳基氨基乙酰胺命中支架。在之前的一项研究中，我们确定了 STAR 相关脂质转移蛋白 (PfSTART1) 作为这种抗疟化学型的分子靶点。在这项研究中，我们结合了不同芳基乙酰胺命中亚型的结构元件，并探索了结构-活性关系。结果表明，包含环内氮以生成工具化合物 WJM-715，可改善水溶性并适度改善大鼠肝细胞中的代谢稳定性。人肝微粒体的代谢稳定性仍然是芳基乙酰胺类未来发展的一个挑战，这一点通过适度的全身暴露和在小鼠中的半衰期较短而得到强调。优化的芳基乙酰胺类似物对 PfSTART1 突变的寄生虫具有交叉耐药性，但对其他耐药突变没有交叉耐药性，并且通过生物物理分析显示出与重组 PfSTART1 的有效结合，进一步支持 PfSTART1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116354
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-硝基苯甲腈 、 苄硫醇 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到2-(benzylsulfanyl)-4-nitrobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] AROMATIC SULFONAMIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS SULFONAMIDES AROMATIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2017191000A9

文献信息

• Thrombin or factor Xa inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：US06369227B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  This invention relates generally to inhibitors of trypsin-like serine protease enzymes, especially factor Xa or thrombin, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as anticoagulant agents for treatment and prevention of thromboembolic disorders.

  本发明涉及到抑制胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶酶，特别是因子Xa或凝血酶的抑制剂，含有相同的药物组合物，以及将其用作抗凝血剂治疗和预防血栓栓塞性疾病的方法。
• Aromatic sulfonamide derivatives
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US10844016B2

  公开（公告）日：2020-11-24

  Substituted aromatic sulfonamides of formula (I) pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease.

  式（I）的取代芳香族磺酰胺类药物组合物和包含所述化合物的组合物，以及使用所述化合物制造治疗或预防疾病的药物组合物。
• EP1140862A4
  申请人：——

  公开号：EP1140862A4

  公开（公告）日：2004-07-28
• THROMBIN OR FACTOR XA INHIBITORS
  申请人：Du Pont Pharmaceuticals Company

  公开号：EP1140871A1

  公开（公告）日：2001-10-10
• EP1140871A4
  申请人：——

  公开号：EP1140871A4

  公开（公告）日：2004-05-06