6-methyl-2-(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 6-methyl-2-(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)-1H-benzimidazole
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₄
• 分子量: 428.488
• InChiKey: GEIKTOFJLUDDMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,7-四甲氧基菲-9-羧酸甲酯 在 sodium metabisulfite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-methyl-2-(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  取代的菲-9-苯并咪唑共轭物的合成：细胞毒性评价和凋亡诱导研究

  摘要：

  通过将菲醛与各种取代的邻苯二胺缩合，合成了一系列新的菲-9-苯并咪唑共轭物。评价了标题化合物对各种人类癌细胞系（如乳腺癌（BT-549），前列腺癌（PC-3和DU145），三阴性乳腺癌（MDA-MB-453）和人类结肠癌）的体外细胞毒性潜力（HCT-116和HCT-15）细胞。在被测试的化合物中，10o以IC 50表现出对PC-3前列腺癌细胞的显着体外细胞毒活性。值为6.32±0.09μM。此外，细胞周期分析表明它以剂量依赖性方式阻断细胞周期的G2 / M期。为了确定化合物10o对细胞活力的影响；进行了相差显微镜，AO / EB染色，DAPI染色和DCFDA染色研究。在这些研究中，清楚地观察到凋亡特征，表明该化合物通过凋亡抑制细胞增殖。JC-1染色和膜联蛋白结合试验表明PC-3细胞凋亡的程度。此外，相对粘度测量和分子对接研究表明这些化合物通过嵌入与DNA结合。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.006

文献信息

• Synthesis of substituted phenanthrene-9-benzimidazole conjugates: Cytotoxicity evaluation and apoptosis inducing studies
  作者：Niggula Praveen Kumar、Pankaj Sharma、S. Sujana Kumari、Umarani Brahma、Shalini Nekkanti、Nagula Shankaraiah、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.006

  日期：2017.11

  aldehydes with various substituted o-phenylenediamines. The title compounds were evaluated for their in vitro cytotoxic potential against various human cancer cell lines like breast (BT-549), prostate (PC-3 and DU145), triple negative breast cancer (MDA-MB-453), and human colon cancer (HCT-116 and HCT-15) cells. Among the tested compounds, 10o displayed significant in vitro cytotoxic activity against PC-3

  通过将菲醛与各种取代的邻苯二胺缩合，合成了一系列新的菲-9-苯并咪唑共轭物。评价了标题化合物对各种人类癌细胞系（如乳腺癌（BT-549），前列腺癌（PC-3和DU145），三阴性乳腺癌（MDA-MB-453）和人类结肠癌）的体外细胞毒性潜力（HCT-116和HCT-15）细胞。在被测试的化合物中，10o以IC 50表现出对PC-3前列腺癌细胞的显着体外细胞毒活性。值为6.32±0.09μM。此外，细胞周期分析表明它以剂量依赖性方式阻断细胞周期的G2 / M期。为了确定化合物10o对细胞活力的影响；进行了相差显微镜，AO / EB染色，DAPI染色和DCFDA染色研究。在这些研究中，清楚地观察到凋亡特征，表明该化合物通过凋亡抑制细胞增殖。JC-1染色和膜联蛋白结合试验表明PC-3细胞凋亡的程度。此外，相对粘度测量和分子对接研究表明这些化合物通过嵌入与DNA结合。