5-methyl-2-(3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-2-(3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-[3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]-6-methyl-1H-benzimidazole
• 化学式: C₂₄H₂₀N₄O
• 分子量: 380.449
• InChiKey: LNVNKOMSKMLJKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyacetophenone phenylhydrazone 在 sodium metabisulfite 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-methyl-2-(3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  以苯并咪唑骨架为潜在抗癌和凋亡诱导剂的1,3-二苯基-1 H-吡唑衍生物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  已设计，合成和评估了一系列四十种不同的含吡唑的苯并咪唑杂种（6 – 45），它们对三种人类肿瘤细胞系（肺（A549），乳腺（MCF-7）和子宫颈（ HeLa）。某些化合物，特别是9，17，和28，显示对测试的所有细胞系的有效的生长抑制，IC 50值在0.83–1.81μM的范围内。乳腺癌细胞被用于进一步的详细研究，以了解化合物抑制细胞生长和诱导细胞凋亡的作用机理。这些化合物的治疗严重影响了MCF-7乳腺癌细胞的形态，细胞迁移和长期克隆形成存活率。流式细胞仪揭示了该化合物通过下调细胞周期蛋白D2和CDK2而在细胞周期的G1期阻滞了MCF-7细胞。荧光染色和DNA片段化研究表明，细胞凋亡被细胞凋亡的诱导所抑制。此外，还发现这些化合物导致线粒体膜电位（DΨm）崩溃，活性氧（ROS）含量增加。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.07.031

文献信息

• An Efficient Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles via Photocatalytic Condensation of <i>o</i>-Phenylenediamines and Aldehydes
  作者：Jeshma Kovvuri、Burri Nagaraju、Ahmed Kamal、Ajay K. Srivastava

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00107

  日期：2016.10.10

  method has been developed for the efficient synthesis of functionalized benzimidazoles. This protocol involves photocatalytic condensation of o-phenylenediamines with various aldehydes using the Rose Bengal as photocatalyst. The method was found to be general and was successfully employed for accessing pharmaceutically important benzimidazoles by the condensation of aromatic, heteroaromatic and aliphatic

  为了有效合成官能化的苯并咪唑，已经开发出一种光催化方法。该方案涉及使用玫瑰红作为光催化剂，将邻苯二胺与各种醛进行光催化缩合。发现该方法是通用的，并且以良好至优异的产率，通过芳族，杂芳族和脂族醛与邻苯二胺的缩合成功地用于制备药学上重要的苯并咪唑。值得注意的是，发现该方法对于反应性较低的杂环醛与邻苯二胺的缩合是有效的。
• Design, synthesis and biological evaluation of 1,3-diphenyl-1 H -pyrazole derivatives containing benzimidazole skeleton as potential anticancer and apoptosis inducing agents
  作者：T. Srinivasa Reddy、Hitesh Kulhari、V. Ganga Reddy、Vipul Bansal、Ahmed Kamal、Ravi Shukla

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.07.031

  日期：2015.8

  A series of forty different pyrazole containing benzimidazole hybrids (6–45) have been designed, synthesized and evaluated for their potential anti-proliferative activity against three human tumor cell lines - lung (A549), breast (MCF-7), and cervical (HeLa). Some of the compounds, specifically 9, 17, and 28, showed potent growth inhibition against all the cell lines tested, with IC50 values in the

  已设计，合成和评估了一系列四十种不同的含吡唑的苯并咪唑杂种（6 – 45），它们对三种人类肿瘤细胞系（肺（A549），乳腺（MCF-7）和子宫颈（ HeLa）。某些化合物，特别是9，17，和28，显示对测试的所有细胞系的有效的生长抑制，IC 50值在0.83–1.81μM的范围内。乳腺癌细胞被用于进一步的详细研究，以了解化合物抑制细胞生长和诱导细胞凋亡的作用机理。这些化合物的治疗严重影响了MCF-7乳腺癌细胞的形态，细胞迁移和长期克隆形成存活率。流式细胞仪揭示了该化合物通过下调细胞周期蛋白D2和CDK2而在细胞周期的G1期阻滞了MCF-7细胞。荧光染色和DNA片段化研究表明，细胞凋亡被细胞凋亡的诱导所抑制。此外，还发现这些化合物导致线粒体膜电位（DΨm）崩溃，活性氧（ROS）含量增加。