1-methylpyrrolidinium methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-methylpyrrolidinium methanesulfonate
• 英文别名: 1-methylpyrrolidonium methanesulfonate；Methanesulfonate;1-methylpyrrolidin-1-ium
• 化学式: CH₄O₃S*C₅H₁₁N
• 分子量: 181.256
• InChiKey: ZBJIXUSHODOBQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.54
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 1-methylpyrrolidinium methanesulfonate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到1-(4,6-dimethoxy-[1,3,5]triazin-2-yl)-1-methylpyrrolidinium methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  抗衡离子和叔胺对 N-三嗪基磺酸铵溶液和固相肽合成效率的影响

  摘要：

  根据“超活性酯”的概念设计的一系列 N-三嗪基磺酸铵是通过用 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪处理磺酸铵而获得的。叔胺和磺酸根阴离子的结构影响它们在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 溶液中的反应性和稳定性。该试剂已成功用于含天然和非天然空间位阻氨基酸的 Z-、Boc- 和 Fmoc 保护肽的溶液和固相合成以及 [2+1] 片段缩合方法，产生最终产品80-100% 的产率和高光学纯度。在 [Aib]2[Aib]4-脑啡肽类似物和 ACP(65-74) 肽片段 VQAAIDYINEG 的手动 SPPS 中，几种磺酸盐产生肽的速度明显快于 TBTU 或 HATU。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402862
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 甲磺酸甲酯 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-methylpyrrolidinium methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用 DABCO 去除烷基磺酸盐

  摘要：

  在中期临床候选药物的路线开发过程中，我们面临存在烷基磺酸盐的挑战，烷基磺酸盐被确定为我们的活性药物成分 (API) 中潜在的基因毒性杂质。因此，我们开始了一项开发工作，以确定一种去除烷基磺酸盐的方法，该方法适合放大。在此，我们报告了我们为开发一种使用 DABCO（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）去除烷基磺酸盐的通用方法所做的努力，该方法既高效又方便地从实验台进行放大。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00335
• 作为试剂：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 2-萘酚 在 盐酸 、 1-methylpyrrolidinium methanesulfonate 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(2-羟基-1-萘基偶氮)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  质谱分析取代基对1-芳基氮杂萘-2-醇互变异构的影响

  摘要：

  获得了一系列1-芳基氮杂萘-2-醇的电子电离（EI）质谱图，以研究取代基对碎片的影响。比率，分子离子和碎片离子之间的相关性以及Hammett常数用于检查取代基对碎片的影响。I分子离子/（I 171amu + I 143amu + I 115amu）之比与Hammett常数之间的负校正表示吸电子基团使分子离子不稳定。异常的远距离氢转移显示了在裂解过程中的重要作用

  DOI：

  10.1002/jccs.201400305

文献信息

• The Effect of Counterion and Tertiary Amine on the Efficiency of<i>N</i>-Triazinylammonium Sulfonates in Solution and Solid-Phase Peptide Synthesis
  作者：Beata Kolesinska、Kamil K. Rozniakowski、Justyna Fraczyk、Inga Relich、Anna Maria Papini、Zbigniew J. Kaminski

  DOI：10.1002/ejoc.201402862

  日期：2015.1

  N-triazinylammonium sulfonates, designed according to the concept of “superactive esters”, was obtained by treatment of ammonium sulfonates with 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine. The structure of the tertiary amine as well as sulfonate anion influenced their reactivity and stability in N,N-dimethylformamide (DMF) solution. The reagents were successfully used in solution- and solid-phase synthesis of Z-, Boc-

  根据“超活性酯”的概念设计的一系列 N-三嗪基磺酸铵是通过用 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪处理磺酸铵而获得的。叔胺和磺酸根阴离子的结构影响它们在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 溶液中的反应性和稳定性。该试剂已成功用于含天然和非天然空间位阻氨基酸的 Z-、Boc- 和 Fmoc 保护肽的溶液和固相合成以及 [2+1] 片段缩合方法，产生最终产品80-100% 的产率和高光学纯度。在 [Aib]2[Aib]4-脑啡肽类似物和 ACP(65-74) 肽片段 VQAAIDYINEG 的手动 SPPS 中，几种磺酸盐产生肽的速度明显快于 TBTU 或 HATU。
• Removal of Alkyl Sulfonates Using DABCO
  作者：Kaitlyn Corazzata、Peter J. Rose、Shunyan Mo、Joseph Snodgrass、Alexander Langston、Elaine C. Lee

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00335

  日期：2022.3.18

  presence of alkyl sulfonates, which were identified as potential genotoxic impurities in our active pharmaceutical ingredient (API). As a result, we initiated a development effort to identify a method to remove the alkyl sulfonates that would be amenable for scale-up. Herein, we report our effort toward the development of a general approach using DABCO (1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane) to remove alkyl sulfonates

  在中期临床候选药物的路线开发过程中，我们面临存在烷基磺酸盐的挑战，烷基磺酸盐被确定为我们的活性药物成分 (API) 中潜在的基因毒性杂质。因此，我们开始了一项开发工作，以确定一种去除烷基磺酸盐的方法，该方法适合放大。在此，我们报告了我们为开发一种使用 DABCO（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）去除烷基磺酸盐的通用方法所做的努力，该方法既高效又方便地从实验台进行放大。