2-<(4-methoxyphenyl)(trimethylsiloxy)methyl>cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-<(4-methoxyphenyl)(trimethylsiloxy)methyl>cyclopentanone
• 英文别名: 2-[(4-methoxyphenyl)(trimethylsilyloxy)methyl]cyclopentanone；2-[(4-Methoxyphenyl)-trimethylsilyloxymethyl]cyclopentan-1-one
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃Si
• 分子量: 292.45
• InChiKey: KSHPMOWFVKDIKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅氧基)环戊烯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 silver hexafluoroantimonate 、 2,6-bis-[1-(2,6-diethylphenylimino)ethyl]pyridine iron(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以72%的产率得到2-<(4-methoxyphenyl)(trimethylsiloxy)methyl>cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  铁（II）和铁（III）的新型双（亚氨基）吡啶配合物及其在Mukaiyama Aldol反应中的催化活性

  摘要：

  摘要 合成了带有双（亚氨基）吡啶配体的新的铁（II）和铁（III）配合物，并将其成功地应用于Mukaiyama aldol反应。分别使用FeCl 2和FeCl 3铁源获得了两种配合物[FeCl 2 L ]（L  =双（亚氨基）吡啶配体，分离产率55％）和[ L Fe（μCl）3 FeCl 3 ]（76％）。并通过元素分析，质谱，IR光谱和一个示例（通过X射线衍射）进行表征。AgSbF 6提取了两种氯化物后，这两种新的铁络合物在Mukaiyama aldol反应中被用作催化剂。以43％的定量收率获得醛醇产物（CH 2 Cl 2溶剂，室温，反应时间3.5至16小时）。研究了铁中心的氧化态对反应速率和产物非对映体比率的影响。 合成了带有双（亚氨基）吡啶配体的新的铁（II）和铁（III）配合物，并将其成功地应用于Mukaiyama aldol反应。分别使用FeCl 2和FeCl 3铁源获得了两种配合物[FeCl

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340081

文献信息

• Electrogenerated Acid-Catalyzed Reactions of Acetals, Aldehydes, and Ketones with Organosilicon Compounds, Leading to Aldol Reactions, Allylations, Cyanations, and Hydride Additions
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Sadahito Takagishi、Hirofumi Horike、Hideki Kuroda、Kenji Uneyama

  DOI：10.1246/bcsj.60.2173

  日期：1987.6

  electrogenerated acid (EG acid) in the silicon-mediated acid-catalyzed reactions; e.g., aldol reactions, allylations, cyanations, and hydride additions is described. The aldol reaction of acetals 1 with enol trimethylsilyl ethers 3 and 1,2-bis(trimethylsiloxy)alkenes 4 gives the corresponding adducts 5 and 6, respectively. The reaction proceeds smoothly with EG acid derived from perchlorate salts such

  电生酸（EG酸）在硅介导的酸催化反应中的巧妙运用；例如，描述了羟醛反应、烯丙基化、氰化和氢化物加成。缩醛 1 与烯醇三甲基甲硅烷基醚 3 和 1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）烯烃 4 的羟醛反应分别得到相应的加合物 5 和 6。使用铂电极，在二氯甲烷中，使用衍生自高氯酸盐（如 Li 、n-Bu4N 和 Mg(ClO4)2）的 EG 酸使反应顺利进行。完成反应所需的电量意味着由三甲基甲硅烷基部分介导的阳离子过程。该醛醇反应进一步用未保护的羰基化合物 2 和 3 进行，得到加合物 7 的三甲基甲硅烷基醚。
• Chemoselective aldol condensation in 5 mol dm−3 lithium perchlorate–nitromethane. A comparison with lithium perchlorate–diethyl ether medium
  作者：R. Sudha、S. Sankararaman

  DOI：10.1039/a900095j

  日期：——

  Aldol reactions of silyl enol ethers with aldehydes proceed in 5 mol dm–3 lithium perchlorate–nitromethane medium at ambient temperature. The reaction is highly chemoselective such that only aldehydes and cyclic ketones reacted while acyclic and aromatic ketones failed to react. The same reaction is not promoted in 5 mol dm–3 lithium perchlorate–diethyl ether medium. The difference between these two

  甲硅烷基烯醇醚与醛的醛醇缩合反应在环境温度为5 mol dm –3高氯酸锂–硝基甲烷的介质中进行。该反应是高度化学选择性的，使得仅醛和环状酮反应而无环和芳族酮不能反应。相同的反应不是在5摩尔分米促进-3的高氯酸锂-乙醚平台。两种介质之间的差异可通过与在乙醚中相比，在硝基甲烷中锂离子的路易斯酸酸度增加来解释。
• Lewis Acid Catalyst Free Electrophilic Alkylation of Silicon-Capped π Donors in 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol
  作者：Maxim O. Ratnikov、Vasily V. Tumanov、William A. Smit

  DOI：10.1002/anie.200803927

  日期：2008.12.1