(R)-(2-aminophenyl)(phenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(2-aminophenyl)(phenyl)methanol
• 英文别名: (R)-(2-aminophenyl)-phenylmethanol
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: NAWYZLGDGZTAPN-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 苯乙酮 、 (R)-(2-aminophenyl)(phenyl)methanol 在 碘 、 iron(III) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到(R)-phenyl(2-(4-phenyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过邻群协助策略在咪唑合成中使用TosMIC作为C1N1“双原子合成子”。

  摘要：

  我们报告了I2 / FeCl3共促进的芳基甲基酮，2-氨基苄醇和对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯（TosMIC）的邻域（-CH2OH）协助的正式[2 + 2 + 1]环化反应。这是在合成咪唑时使用Van Leusen试剂作为独特的C1N1“双原子合成子”的新例子。初步机理研究表明，TsCH2NH2可能是该反应的关键中间体。此外，该反应不仅解锁了咪唑合成的新策略，而且还开发了TosMIC的新反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04060
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenyl)acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到(R)-(2-aminophenyl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  1,2-二苯基乙二胺衍生的具有叔胺末端的 P,N,N-配体实现的高对映选择性铱催化氢化邻氨基苯基酮

  摘要：

  基于结构灵活的非手性膦-胺骨架和带有叔胺末端的光学活性 1,2-二苯乙二胺单元作为手性源，一种易于获得且高度模块化的手性 P,N,N-配体已被开发并成功应用于Ir催化的邻氨基苯基酮的不对称氢化。这些三齿 P,N,N-配体表现出优异的活性、对映选择性和底物耐受性，从而以高达 99% 的产率和 >99% 的 ee提供各种光学活性邻氨基苯甲酸。该协议的实用性已通过综合多样化的产品转化和水稻植物生长调节剂 ( S )-inabenfide 的高度对映选择性生产得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02316

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation of <i>o</i>-Hydroxyphenyl Ketones: Utilizing Directing Effects That Optimize the Asymmetric Synthesis of Challenging Alcohols
  作者：Ye Zheng、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01213

  日期：2020.5.1

  A systematic range of o-hydroxyphenyl ketones were reduced under asymmetric transfer hydrogenation conditions using the C3-tethered catalyst 2. Two directing effects, i.e., an o-hydroxyphenyl coupled to a bulky aromatic on the opposite side of the ketone substrate, combine in a matched manner to deliver reduction products with very high enantiomeric excess.

  使用C3系链催化剂2在不对称转移氢化条件下降低了系统范围的邻羟基苯基酮。两种导向作用，即邻羟基苯基与酮底物另一侧的庞大芳族化合物偶联，在两种情况下结合在一起。以匹配的方式提供对映体过量非常高的还原产物。
• Amino Acid‐Functionalized Metal‐Organic Frameworks for Asymmetric Base–Metal Catalysis
  作者：Rajashree Newar、Naved Akhtar、Neha Antil、Ajay Kumar、Sakshi Shukla、Wahida Begum、Kuntal Manna

  DOI：10.1002/anie.202100643

  日期：2021.5.3

  We report a strategy to develop heterogeneous single‐site enantioselective catalysts based on naturally occurring amino acids and earth‐abundant metals for eco‐friendly asymmetric catalysis. The grafting of amino acids within the pores of a metal‐organic framework (MOF), followed by post‐synthetic metalation with iron precursor, affords highly active and enantioselective (>99 % ee for 10 examples)

  我们报告了一种策略，可基于天然存在的氨基酸和富含地球的金属开发非均相单中心对映选择性催化剂，以进行生态友好的不对称催化。氨基酸在金属有机骨架（MOF）孔中的接枝，然后用铁前体进行后合成金属化，可提供高活性和对映选择性（> 99％ee（例如10个例子）用于羰基化合物氢化硅烷化和硼氢化的催化剂。令人印象深刻的是，MOF-Fe催化剂显示出高达10 000的高周转率，并且在不降低对映选择性的情况下被回收利用了15次以上。MOF-Fe的活性和对映选择性比其均相对照催化剂高得多，这很可能是由于MOF中通过位点隔离形成了坚固的单中心催化剂。
• Asymmetric reduction of ortho-substituted benzophenones with B-chlorodiisopinocampheylborane: A convenient synthesis of enantiomerically enriched benzhydrols
  作者：Wen-Chung Shieh、William R. Cantrell、John A. Carlson

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00609-g

  日期：1995.5

  A very efficient synthesis of chiral benzhydrols from ortho-substituted benzophenones is described which presumably utilizes a heteroatom-directed, intramolecular asymmetric reduction of ketones with B-chlorodiisopinocampheylborane.

  描述了由邻位取代的二苯甲酮非常有效地合成手性二氢苯酚，推测其利用了杂原子-定向的，分子内的酮与B-氯二异opinocampheylborane的不对称还原。
• Enzyme-Catalyzed Enantioselective Diaryl Ketone Reductions
  作者：Matthew D. Truppo、David Pollard、Paul Devine

  DOI：10.1021/ol0627909

  日期：2007.1.1

  The synthesis of diarylmethanols via the reduction of a range of substituted benzophenone and benzoylpyridine derivatives with ketoreductase enzymes (KREDs) has afforded chiral products with high yield (>90%) and ee (up to >99%). Ortho, meta, and para substitutions with a variety of electron-donating, electron-withdrawing, and halogen groups were examined. Substitution at the ortho position and/or

  通过用酮还原酶（KREDs）还原一系列取代的二苯甲酮和苯甲酰基吡啶衍生物来合成二芳基甲醇，已得到具有高收率（> 90％）和ee（最高> 99％）的手性产物。考察了具有各种供电子，吸电子和卤素基团的邻位，间位和对位取代。与常规化学催化剂还原的情况一样，对于良好的选择性，不需要在邻位上取代和/或高度电子不对称的分子。[反应：请参见文字]。
• An enantiopure galactose oxidase model: synthesis of chiral amino alcohols through oxidative kinetic resolution catalyzed by a chiral copper complex
  作者：Sreedevi Mannam、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.013

  日期：2009.3

  An enantiopure galactose oxidase (GO) enzyme model has been synthesized from readily available (R)-BINAM and Cu(OTf)2, and the enantiopure GO model has been effectively used in situ as an efficient chiral catalyst for the synthesis of chiral amino alcohols through oxidative kinetic resolution (OKR), where molecular oxygen is used as the sole oxidant. Under the proposed catalytic conditions, both ortho-

  对映纯半乳糖氧化酶（GO）酶模型已从易于获得的（R）-BINAM和Cu（OTf）2合成，并且对映纯GO模型已有效地就地用作手性氨基醇合成的有效手性催化剂通过氧化动力学拆分（OKR），其中分子氧被用作唯一的氧化剂。在提出的催化条件下，通过氧化动力学拆分，对位和对位取代的氨基醇均具有良好至优异的对映体过量。