ethyl 2-[4'-(dimethylamino)phenylamino]-2-(2'-oxocyclohexyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[4'-(dimethylamino)phenylamino]-2-(2'-oxocyclohexyl)acetate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-[4-(dimethylamino)anilino]-2-[(1R)-2-oxocyclohexyl]acetate
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₃
• 分子量: 318.416
• InChiKey: CJCVCLWTFJXYEC-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 1-trichloroacetoxycyclohexene 、 N,N-二甲基-对苯二胺 在 (S)-3,3'-bis(4''-trifluoromethylphenyl)-2,2'-(2,2-bisbromo-2-stannapropane-1,3-diyl)-1,1'-binaphthyl 、 sodium ethanolate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 2-[4'-(dimethylamino)phenylamino]-2-(2'-oxocyclohexyl)acetate 、 ethyl 2-[4'-(dimethylamino)phenylamino]-2-(2'-oxocyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  烯基三氯乙酸酯的催化不对称三组分曼尼希型反应

  摘要：

  使用（S）-BINOL衍生的在3和3'-位置具有4-三氟甲基苯基的（S）-BINOL衍生的手性二溴化锡实现烯基三氯乙酸酯，乙二醛酸乙酯和苯胺衍生物的催化对映选择性三组分曼尼希型反应在乙醇钠，碘化钠和乙醇存在下的手性前催化剂。光学活性的β氨基与高达98％ee的酮是顺式即使从所述原位产生的手性溴化锡乙醇的影响下具有极性氨基亚胺以高产率-选择性获得。

  DOI：

  10.1021/ol9022613

文献信息

• Catalytic Asymmetric Three-Component Mannich-Type Reaction of Alkenyl Trichloroacetates
  作者：Atsuto Izumiseki、Kazuhiro Yoshida、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1021/ol9022613

  日期：2009.11.19

  A catalytic enantioselective three-component Mannich-type reaction of alkenyl trichloroacetates, ethyl glyoxalate, and aniline derivatives was achieved using an (S)-BINOL-derived chiral tin dibromide possessing a 4-trifluoromethylphenyl group at the 3- and 3′-positions as the chiral precatalyst in the presence of sodium ethoxide, sodium iodide, and ethanol. Optically active β-amino ketones with up

  使用（S）-BINOL衍生的在3和3'-位置具有4-三氟甲基苯基的（S）-BINOL衍生的手性二溴化锡实现烯基三氯乙酸酯，乙二醛酸乙酯和苯胺衍生物的催化对映选择性三组分曼尼希型反应在乙醇钠，碘化钠和乙醇存在下的手性前催化剂。光学活性的β氨基与高达98％ee的酮是顺式即使从所述原位产生的手性溴化锡乙醇的影响下具有极性氨基亚胺以高产率-选择性获得。