tert-butyl (1-phenylbut-3-en-1-yl) carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1-phenylbut-3-en-1-yl) carbonate
• 英文别名: Tert-butyl 1-phenylbut-3-enyl carbonate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: NIZMUKOFHYRFMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-phenylbut-3-en-1-yl) carbonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (S,S)-(salen)cobalt(III)(OAc) 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 128.75h， 生成 (2S,4R)-(-)-2-Phenylpiperidine-4-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF (2S,4R)-4-HYDROXYPIPECOLIC ACID
  [FR] PROCÉDÉ ÉNANTIOSÉLECTIF DE SYNTHÈSE D'ACIDE (2S,4R)-4-HYDROXYPIPÉCOLIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的合成4-羟基吡哆酸的方法。本发明涉及一种改进的不对称选择性过程，用于通过Co(III) (salen)催化的两个立体中心水解动力学分辨（HKR）合成(2S,4R)-4-羟基吡哆酸，具有良好的产率和高光学纯度，且无需任何保护基团。

  公开号：

  WO2016120890A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl (1-phenylbut-3-en-1-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过Co（III）（salen）催化的两个外消旋叠氮基环氧乙烷的立体中心HKR的形式不对称合成（2 S，4 R）-4-羟基哌酸

  摘要：

  从容易获得的苯甲醛中以高光学纯度（99％ee）实现了（2 S，4 R）-4-羟基哌酸的有效形式合成。该策略采用碘诱导的碳酸盐分子内环化和两个立体中心消旋叠氮基环氧化物的共催化水解动力学拆分（HKR）作为构建手性1,3-氨基醇官能团的关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.113

文献信息

• [EN] AN ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF (2S,4R)-4-HYDROXYPIPECOLIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ ÉNANTIOSÉLECTIF DE SYNTHÈSE D'ACIDE (2S,4R)-4-HYDROXYPIPÉCOLIQUE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016120890A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention relates to an improved process for synthesis of 4-hydroxy pipecolic acid. The present invention relates to an improved enantioselective process for the synthesis of (2S,4R)-4-hydroxypipecolic acid via Co(III) (salen)-catalyzed two stereocentered Hydrolytic Kinetic Resolution (HKR) of racemic 1,3-azido epoxide with good yields and high optical purity without any protecting groups. 10 31

  本发明涉及一种改进的合成4-羟基吡哆酸的方法。本发明涉及一种改进的不对称选择性过程，用于通过Co(III) (salen)催化的两个立体中心水解动力学分辨（HKR）合成(2S,4R)-4-羟基吡哆酸，具有良好的产率和高光学纯度，且无需任何保护基团。
• A formal asymmetric synthesis of (2S,4R)-4-hydroxypipecolic acid via Co(III)(salen)-catalyzed two stereocentered HKR of racemic azido epoxide
  作者：Rohit B. Kamble、Shubhankar Haribhau Gadre、Gurunath M. Suryavanshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.113

  日期：2015.3

  An efficient formal synthesis of (2S,4R)-4-hydroxypipecolic acid has been achieved in high optical purity (99% ee) from readily available benzaldehyde. The strategy employs an iodine-induced intramolecular cyclization of a carbonate and Co-catalyzed Hydrolytic Kinetic Resolution (HKR) of two stereocentered racemic azido epoxide as the key reactions to construct chiral 1,3-amino alcohol functionality

  从容易获得的苯甲醛中以高光学纯度（99％ee）实现了（2 S，4 R）-4-羟基哌酸的有效形式合成。该策略采用碘诱导的碳酸盐分子内环化和两个立体中心消旋叠氮基环氧化物的共催化水解动力学拆分（HKR）作为构建手性1,3-氨基醇官能团的关键反应。