3,7-diphenyl-2,4,6-tri-p-tolyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,7-diphenyl-2,4,6-tri-p-tolyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
• 英文别名: 2,4,6-tris(4-methylphenyl)-3,7-diphenyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
• 化学式: C₄₀H₃₂N₂
• 分子量: 540.707
• InChiKey: SQPMZYDSSIYXQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双(苯基乙炔基)二甲基硅烷 、 对甲苯腈 在 dibutylbis(cyclopentadienyl)zirconium 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到3,7-diphenyl-2,4,6-tri-p-tolyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  由一分子硅系链的二炔和三到两个分子的锆茂介导的一锅多组分合成氮杂吲哚和吡咯

  摘要：

  锆茂茂介导的单锅多组分合成工艺从硅系二炔和三个或两个不同或相同的有机腈开始，导致合成吡咯并[3,2- c ]吡啶（5-氮杂吲哚）和吡咯衍生物。 。通过该方案高度选择性地制备了具有不同结构和取代方式的吡咯并[3,2- c ]吡啶和吡咯衍生物。各种各样的具有吸电子和供电子基团的脂肪族或芳香族有机腈和硅系二炔被用来以良好的优异分离产率提供5-氮杂吲哚和/或吡咯。在Cp 2 Zr II介导的一个（PhC≡C）反应中形成的关键中间体2 SiMe 2中，通过X射线单晶结构分析表征了i PrCN和一个p- tolylCN的两个分子，这使我们对反应过程有了很好的了解。

  DOI：

  10.1002/chem.200902411

文献信息

• Zirconocene-Mediated Intermolecular Coupling of One Molecule of Si-Tethered Diyne with Three Molecules of Organonitriles:  One-Pot Formation of Pyrrolo[3,2-<i>c</i>]pyridine Derivatives via Cleavage of C⋮N Triple Bonds of Organonitriles
  作者：Xiaohua Sun、Congyang Wang、Zhiping Li、Shiwei Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/ja0497173

  日期：2004.6.1

  One Si-tethered diyne is coupled in one pot with three molecules of organonitriles promoted by a low-valent zirconocene species. Cleavage of one of the three CN triple bonds and cleavage of the two Si-C bonds take place to afford pyrrolo[3,2-c]pyridine derivatives after hydrolysis.
• One-Pot Multicomponent Synthesis of Azaindoles and Pyrroles from One Molecule of a Silicon-Tethered Diyne and Three or Two Molecules of Organonitriles Mediated by Zirconocene
  作者：Shaoguang Zhang、Xiaohua Sun、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/chem.200902411

  日期：2009.11.23

  A zirconocene‐mediated one‐pot multicomponent synthesis process leading to the synthesis of pyrrolo[3,2‐c]pyridine (5‐azaindoles) and pyrrole derivatives has been developed starting from a silicon‐tethered diyne and three or two different or identical organonitriles. Pyrrolo[3,2‐c]pyridine and pyrrole derivatives with diverse structures and substitution patterns have been highly selectively prepared

  锆茂茂介导的单锅多组分合成工艺从硅系二炔和三个或两个不同或相同的有机腈开始，导致合成吡咯并[3,2- c ]吡啶（5-氮杂吲哚）和吡咯衍生物。 。通过该方案高度选择性地制备了具有不同结构和取代方式的吡咯并[3,2- c ]吡啶和吡咯衍生物。各种各样的具有吸电子和供电子基团的脂肪族或芳香族有机腈和硅系二炔被用来以良好的优异分离产率提供5-氮杂吲哚和/或吡咯。在Cp 2 Zr II介导的一个（PhC≡C）反应中形成的关键中间体2 SiMe 2中，通过X射线单晶结构分析表征了i PrCN和一个p- tolylCN的两个分子，这使我们对反应过程有了很好的了解。