6-[2-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethoxy)ethoxy]hexanoic acid ethyl ester | 1260107-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-[2-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethoxy)ethoxy]hexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: 6-[2-(2-(N-Boc-amino)ethoxy)ethoxy]hexanoic acid ethyl ester；Ethyl 6-[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethoxy]ethoxy]hexanoate
• CAS: 1260107-05-8
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₆
• 分子量: 347.452
• InChiKey: NLWAONFEHFISCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethoxy)ethoxy]hexanoic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到6-[2-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethoxy)ethoxy]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a quorum sensing modulator pharmacophore by 3D small-molecule microarray screening

  摘要：

  筛选大量类药物小分子的工作传统上是一个耗时且资源密集的任务。在我们的实验室中开发的新方法提供了一种经济划算的3D微阵列辅助筛选平台，可以快速检测成千上万的化合物。作为原理验证，该平台被用来筛选多种群体感应类似物。群体感应是细菌用来启动和传播感染的机制；在这个背景下，调节它可能具有重要的临床价值。3D微阵列载片使用了来自土壤腐生菌Erwinia carotovora subsp. carotovora的LuxR同源物CarR的荧光标记配体结合结构域进行探测。该3D微阵列平台用于发现生物活性的氯吡啶药效团，并通过荧光配体结合测定和等温量热法（ITC）进行了验证。含有氯吡啶药效团的类似物被发现能够有效抑制Serratia（IC50 ≈ 5 μM）和铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa）（IC50 = 10–20 μM）中N-酰基同源肉桂酸内酯（AHL）介导的群体感应表型。

  DOI：

  10.1039/c0ob00300j
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二叔丁酯 、 6-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]hex-4-enoic acid ethyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到6-[2-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethoxy)ethoxy]hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a quorum sensing modulator pharmacophore by 3D small-molecule microarray screening

  摘要：

  筛选大量类药物小分子的工作传统上是一个耗时且资源密集的任务。在我们的实验室中开发的新方法提供了一种经济划算的3D微阵列辅助筛选平台，可以快速检测成千上万的化合物。作为原理验证，该平台被用来筛选多种群体感应类似物。群体感应是细菌用来启动和传播感染的机制；在这个背景下，调节它可能具有重要的临床价值。3D微阵列载片使用了来自土壤腐生菌Erwinia carotovora subsp. carotovora的LuxR同源物CarR的荧光标记配体结合结构域进行探测。该3D微阵列平台用于发现生物活性的氯吡啶药效团，并通过荧光配体结合测定和等温量热法（ITC）进行了验证。含有氯吡啶药效团的类似物被发现能够有效抑制Serratia（IC50 ≈ 5 μM）和铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa）（IC50 = 10–20 μM）中N-酰基同源肉桂酸内酯（AHL）介导的群体感应表型。

  DOI：

  10.1039/c0ob00300j