benzenepropanoic acid β-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: benzenepropanoic acid β-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoate；3-Phenyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)propionic acid ethyl ester；ethyl 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• mdl: MFCD24393252
• 分子量: 293.363
• InChiKey: JZHVSPMBKVUOCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzenepropanoic acid β-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]ethyl ester 在 Methylobacterium sp. Y₁-6 作用下， 反应 8.0h， 以11.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  S-3-氨基-3-苯基丙酸与新分离的甲基杆菌Y1-6的不对称生物催化

  摘要：

  摘要 β-氨基酸广泛用于药物研究，S-3-氨基-3-苯基丙酸（S-APA）是S-达泊西汀的重要医药中间体，已被批准用于治疗早泄。手性催化是制备对映纯化合物的极好方法。在这项研究中，我们使用 (±)-ethyl-3-amino-3-phenylpropanoate (EAP) 作为唯一的碳源。从30份土壤样品中分离出331种微生物，17株可产生S-APA。经过三轮培养和鉴定，S-APA对映选择性活性最高的菌株Y1-6被鉴定为米曲霉。最佳培养基组成为甲醇（2.5 g/L）、1,2-丙二醇（7.5 g/L）、可溶性淀粉（2.5 g/L）和蛋白胨（10 g/L）；在 30 °C 下以 220 rpm 的速度振荡 4-5 天。EAP 生物转化的最佳条件包括在 37 °C 下用 120 mg 湿细胞和 0.64 mg EAP 在 1 ml 转移溶液中培养 48 小时。在此条件下，底物ee为92.1%，产率为48

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2013.08.015
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基环氧乙烷甲酸乙酯 在 N,N-二甲基乙醇胺 、 sodium azide 、 samarium diiodide 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 52.75h， 生成 benzenepropanoic acid β-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reduction of 2-Acylaziridines by Samarium(II) Iodide. An Efficient and Regioselective Route to β-Amino Carbonyl Compounds.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00576-0

文献信息

• Aza-Reformatsky Reaction Promoted by Catalytic Samarium Diiodide: Synthesis of β-Amino Esters or Amides
  作者：Humberto Rodríguez-Solla、Ainhoa Díaz-Pardo、Carmen Concellón、Vicente del Amo

  DOI：10.1055/s-0034-1378229

  日期：——

  esters or amides has been achieved from moderate to high yields from the reaction of imines and α-halo esters or amides promoted by catalytic amounts of ­samarium diiodide in the presence of magnesium turnings as co-­reductant. A mechanism is proposed to explain this catalytic samarium(II)-promoted aza-Reformatsky reaction.

  β-氨基酯或酰胺的合成已通过亚胺和α-卤代酯或酰胺在镁屑作为助还原剂存在下催化量的二碘化钐促进的反应实现中等至高产率。提出了一种机制来解释这种催化钐 (II) 促进的 aza-Reformatsky 反应。
• Iridium-catalysed C–H borylation of β-aryl-aminopropionic acids
  作者：Henry Robinson、Joe Stillibrand、Klemensas Simelis、Simon J. F. Macdonald、Andrew Nortcliffe

  DOI：10.1039/d0ob01495h

  日期：——

  β-aryl-aminopropionic acid boronates. The synthetic versatility of these new boronates is demonstrated through sequential one-pot functionalisation reactions to give diverse building blocks for medicinal chemistry. The C–H borylation is also effective for dipeptide substrates. We have exemplified this methodology in the synthesis of a pan αv integrin antagonist.

  铱催化的β-芳基-氨基丙酸衍生物的区域选择性C–H硼酸酯化可得到3,5-官能化的受保护的β-芳基-氨基丙酸硼酸酯。这些新的硼酸盐的合成多功能性通过顺序的一锅功能化反应得到证明，从而为药物化学提供了多种组成部分。C–H硼酸酯化对二肽底物也有效。我们已经在平底锅α的合成例证这种方法v整联蛋白拮抗剂。
• β-Amino Esters from the Reductive Ring Opening of Aziridine-2-carboxylates
  作者：Wenjun Zhao、Zhenjie Lu、William D. Wulff

  DOI：10.1021/jo501694h

  日期：2014.11.7

  A general study is undertaken to examine the scope of the reductive ring opening of aziridine-2-carboxylates with samarium diiodide. The competition between C–C and C–N bond cleavage is examined as a function of the nature of the N-substituent of the aziridine, the nature of the substituent in the 3-position of the aziridine, and whether the substituent in the 3-position is in a cis or trans relationship

  进行了一项一般研究以检查氮丙啶-2-羧酸盐与二碘化钐的还原开环范围。C-C 和 C-N 键断裂之间的竞争作为氮丙啶的 N-取代基的性质、氮丙啶的 3-位取代基的性质以及 3 -位与2位的羧酸盐呈顺式或反式关系。所需的 C-N 键断裂产生 β-氨基酯，这是大多数具有 N 激活基团的氮丙啶的主要产物。然而，观察到 C-C 裂解产物在 3 位具有芳基；这在cis 中尤为明显-氮丙啶，其中观察到两者几乎相等的混合物。对于所有具有强 N 活化对甲苯磺酸基团的氮丙啶，都观察到了 C-N 裂解产物的独家形成。同样观察到 2-三甲基甲硅烷基乙基磺酸酯基团 (SES) 的高选择性，它更容易去除。这些方法的效用的（的保护形式的合成中示出- [R）-β 3 -DOPA和升来自同一氮丙啶-DOPA，前者由SMI 2介导的还原开口在C-2和由钯后者C-3 处介导的还原性开放。
• Reduction of 2-Acylaziridines by Samarium(II) Iodide. An Efficient and Regioselective Route to .beta.-Amino Ketones and Esters
  作者：Gary A. Molander、Peter J. Stengel

  DOI：10.1021/jo00126a005

  日期：1995.10
• Synthesis of 1,1'-bis(2-amino-2-carboxyethyl)ferrocene [1,1'-ferrocenyl bis(alanine)]
  作者：Anne Sofie Carlstroem、Torbjoern Frejd

  DOI：10.1021/jo00300a040

  日期：1990.6