2-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-1-phenylindole
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: NFHVTBZQQGKGRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-indole 、 1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-氟苯) 在 C₃₆H₃₆N₃O₃PPd⁽²⁺⁾*2CF₃O₃S^(1-) 、 四丁基溴化铵 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到5,6-bis(4-fluorophenyl)-3-methoxy-11-phenyl-11H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  双 CH 官能化以 Pd 与 N-杂环卡宾配体的离子盐催化构建多环杂芳烃

  摘要：

  一种新的离子盐，顺式-[Pd(L)(PPh3)(H2O)2](SO3CF3)2 (A)，其中 L 是酰胺基官能化的 N-杂环卡宾 (NHC) 配体，由[Pd(L)(PPh3)Cl2] 和 AgOTf 在湿乙腈中的盐复分解反应。通过核磁共振谱、元素分析和单晶X射线衍射分析成功地对其进行了表征。发现配合物 A 在 Cu(OAc)2 和四正丁基溴化铵的存在下，可有效催化各种含氮和硫杂芳烃的双 C-H 官能化，以与炔烃形成稠合的多环杂芳烃化合物。吲哚、噻吩、咪唑并[1,2-a] 吡啶和咪唑用作底物。特别是，在所采用的条件下，可以获得有趣的咪唑并[5,1,2-cd]吲哚嗪化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500417
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1H-吲哚 、 4-甲氧基苯硼酸 在 氧气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Exploration of C–H and N–H-bond functionalization towards 1-(1,2-diarylindol-3-yl)tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  对1,2,3-三取代吲哚的合成进行了研究。更具体地，探索了通过过渡金属催化的C-H和N-H键官能化的直接合成途径，以制备1-(1,2-二芳基吲哚-3-基)-N-PG-THIQs（PG = 保护基，THIQ = 四氢异喹啉）。发现目标化合物的合成强烈依赖于事件的顺序。因此，根据合成问题的要求，可以选择最合适和最有前途的途径。此外，在我们的研究过程中，通过使用钯催化的方法，建立了从1-芳基吲哚出发合成1,2-二芳基吲哚的新合成方法。这种1,2-二芳基吲哚成功地与N-Boc-THIQ反应，生成1,2,3-三取代吲哚作为目标化合物。此外，使用简单的铁盐或铜盐作为催化剂，成功地对受保护和未受保护的1-(吲哚-3-基)-THIQ进行了区域选择性N-芳基化反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.226

文献信息

• 2-(2-Haloalkenyl)-aryl Halides as Substrates for Palladium-Catalysed Tandem CN Bond Formation: Efficient Synthesis of 1-Substituted Indoles
  作者：Michael C. Willis、Gareth N. Brace、Thomas J. K. Findlay、Ian P. Holmes

  DOI：10.1002/adsc.200505484

  日期：2006.5

  2-(2-Haloalkenyl)-aryl halides, conveniently prepared in a single step from the corresponding o-halobenzaldehydes, are combined with amines under Pd catalysis to provide 1-substituted indoles. All combinations of Br and Cl leaving groups can be employed, and a range of substituents on the arene, alkene and amine, can all be tolerated. The use of 1,3-dichloro-substituted arenes allows a third amination

  由一步法从相应的邻卤代苯甲醛方便地制备的2-（2-卤代烯基）-芳基卤化物在Pd催化下与胺结合，得到1-取代的吲哚。可以使用Br和Cl离去基团的所有组合，并且芳烃，烯烃和胺上的一系列取代基都可以被接受。使用1，3-二氯取代的芳烃可以进行第三次胺化过程。这些三组分方法以良好的产率提供了相应的4-氨基吲哚。
• Alternative Reaction Pathways in Domino Reactions of Hydrazinediidozirconium Complexes with Alkynes
  作者：Thorsten Gehrmann、Solveig A. Scholl、Julio Lloret Fillol、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.201103497

  日期：2012.3.26

  Reaction of 1.2 equivalents of several diarylhydrazines and various substituted alkynes (1 equiv) at ambient temperature (or at 80 °C) in the presence of 10 mol % [Zr(NXyl)2Npy}(NMe2)2] (2 a) gave the corresponding indole derivatives. On the other hand, the replacement of 1,1‐diarylhydrazines by 1‐methyl‐1‐phenyl hydrazine led to head‐to‐head cis‐1,3‐enynes in good yields.

  [Zr （NAr）2 N py }（NMe 2）2 ]（Ar = 3,5-二甲苯基：2 a，异丁烯基：2 b）与一或两个摩尔当量的1,1-二苯肼反应生成混合物酰胺/肼基（1-）络合物[Zr （NMes）2 N py }（HNNPh 2）（NMe 2）]（3），双肼基络合物[Zr （NMes）2 N py }（HNNPh 2）2 ]（4），并且在存在过量的4-二甲基氨基吡啶（DMAP）的情况下，六配位肼基二氮杂锆配合物[Zr （NXyl）2 N py}（NN（Me）中PH）吡啶（DMAP）2 ]（5）和[Zr的（NXyl）2 Ñ PY }（NNPh 2）吡啶（DMAP）2 ]（6）。一个的等效锆- hydrazinediide [Zr的（NTBS）的反应2 Ñ PY }（NNPh 2）（吡啶）]（1）在室温下具有二取代的炔烃16小时导致的7元diazazirconacycles形成7一–高产7
• Selective arylation/annulation cascade reactions of 2-alkynylanilines with diaryliodonium salts
  作者：Ying Duan、Yanliang Yang、Xiaoyu Dai、Dongmi Li

  DOI：10.1016/s1872-2067(16)62522-6

  日期：2016.11

  Abstract An efficient Cu catalyzed selective arylation/annulation cascade reaction of 2-alkynylanilines with diaryliodonium salts was developed. This reaction was selective to N-arylation instead of C-arylation, which provides a simple synthetic method for N-aryl indoles.

  摘要 开发了一种有效的 Cu 催化的 2-炔基苯胺与二芳基碘鎓盐的选择性芳基化/环化级联反应。该反应对N-芳基化而不是C-芳基化具有选择性，为N-芳基吲哚提供了一种简单的合成方法。
• Access to Indole Derivatives from Diaryliodonium Salts and 2-Alkynylanilines
  作者：Pengfei Li、Yunxiang Weng、Xianxiang Xu、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00106

  日期：2016.5.20

  2-disubstituted indoles from 2-alkynylanilines and diaryliodonium salts has been developed. This reaction proceeds smoothly under metal-free conditions. The products obtained could be transferred into 3,3′-diindolylmethane with DMSO catalyzed by palladium. The isotopic label experiments indicated that the methylene group in 3,3′-diindolylmethane is derived from DMSO. The diverse indoles were obtained

  已经开发了一种从2-炔基苯胺和二芳基碘鎓盐制备1，2-二取代的吲哚的有效，环保且操作简单的方法。该反应在无金属的条件下顺利进行。得到的产物可以用钯催化的DMSO转移到3，3′-二吲哚基甲烷中。同位素标记实验表明3,3'-二吲哚基甲烷中的亚甲基衍生自DMSO。对于28个实例，以高达90％的产率获得了多种吲哚。
• 10.1039/d4ob01062k
  作者：Huang, Binbin、Tang, Xinye、Yuan, Jiawei、Zhang, Mingyu、Luo, Zhenyu、Wang, Junlei、Lu, Caicai

  DOI：10.1039/d4ob01062k

  日期：——

  We report herein a visible-light induced, Fe-catalyzed selenocyclization of 2-ethynylanilines with diselenides under ambient conditions, employing ethyl acetate as a benign solvent with no stoichiometric additive required. The simple iron salt FeBr3 serves as both a photo-induced LMCT (Ligand-to-Metal Charge Transfer) catalyst and a Lewis acid catalyst to promote the desired transformation in a sustainable

  我们在此报告了在环境条件下，使用乙酸乙酯作为良性溶剂，无需化学计量添加剂，2-乙炔基苯胺与二硒化物的可见光诱导、Fe催化的硒环化。简单的铁盐 FeBr 3既可作为光诱导 LMCT（配体到金属电荷转移）催化剂，又可作为路易斯酸催化剂，以可持续的方式促进所需的转化，从而能够轻松合成各种 3-硒吲哚，并具有延长的反应时间。替代模式。此外，克级反应和生物活性分子的后期功能化进一步凸显了该方法的合成实用性。