2,4-diamino-6-phenylsulfonyltoluene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-diamino-6-phenylsulfonyltoluene
• 英文别名: 5-(benzenesulfonyl)-4-methylbenzene-1,3-diamine
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 262.332
• InChiKey: XIFGJTQSMONOLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  86.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基甲苯 在 双氧水 、 三氯化铁 、 potassium carbonate 、 甲烷 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2,4-diamino-6-phenylsulfonyltoluene
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The reactions of 2,4,6-trinitrotoluene with arenethiols in the presence of inorganic bases in dipolar aprotic solvents led to the replacement exclusively of the ortho-nitro group to form 2-arylthio-4,6-dinitrotoluenes. Substitution, oxidation, and reduction of the latter and their transformation products provided the basis for the preparation of mono- and di-ortho-S-substituted nitroluenes and aminotoluenes. Factors favoring the regiospecificity Of ortho-substitution in 2,4,6-trinitroluene are discussed.

  DOI：

  10.1023/a:1015095832081

文献信息

• ——
  作者：O. V. Serushkina、M. D. Dutov、V. N. Solkan、S. A. Shevelev

  DOI：10.1023/a:1015095832081

  日期：——

  The reactions of 2,4,6-trinitrotoluene with arenethiols in the presence of inorganic bases in dipolar aprotic solvents led to the replacement exclusively of the ortho-nitro group to form 2-arylthio-4,6-dinitrotoluenes. Substitution, oxidation, and reduction of the latter and their transformation products provided the basis for the preparation of mono- and di-ortho-S-substituted nitroluenes and aminotoluenes. Factors favoring the regiospecificity Of ortho-substitution in 2,4,6-trinitroluene are discussed.