<3(2S,3R,4S)4S>-3-<2,4-dimethyl-3-hydroxy-1-oxo-4-(2-methyl-1,3-dioxan-2-yl)butyl>-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <3(2S,3R,4S)4S>-3-<2,4-dimethyl-3-hydroxy-1-oxo-4-(2-methyl-1,3-dioxan-2-yl)butyl>-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4R)-3-hydroxy-2-methyl-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₆
• 分子量: 377.437
• InChiKey: YEPNODCPKBQMJC-FSDCSDTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethoxonium tetrafluoroborate 、 <3(2S,3R,4S)4S>-3-<2,4-dimethyl-3-hydroxy-1-oxo-4-(2-methyl-1,3-dioxan-2-yl)butyl>-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone 在 Proton Sponge 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到<3(2S,3R,4S)4S>-3-<2,4-dimethyl-3-methoxy-1-oxo-4-(2-methyl-1,3-dioxan-2-yl)butyl>-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素朗霉素 A (Emericid) 的全合成

  摘要：

  首次不对称合成聚醚类抗生素朗霉素已经实现。骨架是通过两个亚基的合成和结合来组装的，这些亚基包括结构的 CI-CII 和 C12-C30 部分。这些片段是利用基于辅助的不对称醛醇和酰化反应构建的，以控制结构中的绝对立体化学关系。分子聚醚部分中的大部分 1 , Z 氧关系是通过一系列环氧化反应建立的，这些环氧化反应通过分子内杂环化转化为环 D、E 和 F。主要亚基通过高度非对映选择性羟醛反应偶联构建 C11 -C12 键。

  DOI：

  10.1021/ja00117a014
• 作为产物：
  描述：

  <3(2S,4S),4S>-3-<2,4-dimethyl-1,3-dioxo-4-(2-methyl-1,3-dioxan-2-yl)butyl>-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到<3(2S,3R,4S)4S>-3-<2,4-dimethyl-3-hydroxy-1-oxo-4-(2-methyl-1,3-dioxan-2-yl)butyl>-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素朗霉素 A (Emericid) 的全合成

  摘要：

  首次不对称合成聚醚类抗生素朗霉素已经实现。骨架是通过两个亚基的合成和结合来组装的，这些亚基包括结构的 CI-CII 和 C12-C30 部分。这些片段是利用基于辅助的不对称醛醇和酰化反应构建的，以控制结构中的绝对立体化学关系。分子聚醚部分中的大部分 1 , Z 氧关系是通过一系列环氧化反应建立的，这些环氧化反应通过分子内杂环化转化为环 D、E 和 F。主要亚基通过高度非对映选择性羟醛反应偶联构建 C11 -C12 键。

  DOI：

  10.1021/ja00117a014

文献信息

• Mild alcohol methylation procedure for the synthesis of polyoxygenated natural products. Applications to the synthesis of lonomycin A
  作者：David A. Evans、Andrew M. Ratz、Bret E. Huff、George S. Sheppard

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85352-5

  日期：1994.9

  Studies directed toward the formation of methyl ethers in key intermediates for the synthesis of lonomycin A are described. Several highly functionalized secondary alcohols have been methylated in excellent yields using the powerful methylating reagents methyl triflate (MeOTf) and trimethyloxonium fluoroborate (Me3OBF4).

  描述了在合成lonomycin A的关键中间体中形成甲基醚的研究。使用功能强大的甲基化试剂三氟甲磺酸甲酯（MeOTf）和三甲基氧氟硼酸甲酯（Me 3 OBF 4），已以优异的产率将几种高度官能化的仲醇甲基化。
• Total Synthesis of the Polyether Antibiotic Lonomycin A (Emericid)
  作者：David A. Evans、Andrew M. Ratz、Bret E. Huff、George S. Sheppard

  DOI：10.1021/ja00117a014

  日期：1995.3

  The first asymmetric synthesis of the polyether antibiotic lonomycin has been achieved. The skeleton is assembled through the synthesis and union of two subunits comprising the CI-CII and C12-C3o portions of the structure. These fragments were constructed utilizing auxiliary-based asymmetric aldol and acylation reactions to control the absolute stereochemical relationships in the structure. The majority

  首次不对称合成聚醚类抗生素朗霉素已经实现。骨架是通过两个亚基的合成和结合来组装的，这些亚基包括结构的 CI-CII 和 C12-C30 部分。这些片段是利用基于辅助的不对称醛醇和酰化反应构建的，以控制结构中的绝对立体化学关系。分子聚醚部分中的大部分 1 , Z 氧关系是通过一系列环氧化反应建立的，这些环氧化反应通过分子内杂环化转化为环 D、E 和 F。主要亚基通过高度非对映选择性羟醛反应偶联构建 C11 -C12 键。