1-(biphenyl-2-yl)cyclopent-3-ene-1-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(biphenyl-2-yl)cyclopent-3-ene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(2-Phenylphenyl)cyclopent-3-ene-1-carbaldehyde；1-(2-phenylphenyl)cyclopent-3-ene-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: HPCAAEIAERLLRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(biphenyl-2-yl)cyclopent-3-ene-1-carbaldehyde 在 三氟甲磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到9,10-苯并菲
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃的简便合成：布朗斯台德酸催化羰基化合物在 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇中的脱水环芳构化

  摘要：

  通过在 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇 (HFIP) 中使用布朗斯台德酸催化剂，可以很容易地实现芳香醛和酮的环芳构化。在催化量的三氟甲磺酸存在下，联芳基-2-基乙醛和2-苄基苯甲醛依次进行分子内阳离子环化和脱水，分别得到非并苯和并苯。此外，在 α 位带有环戊烯部分的联芳基-2-基乙醛经历了前所未有的环芳构化，包括扩环以提供三亚苯。HFIP 通过抑制副反应有效地促进了环化，这可能是阳离子中间体稳定的结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601406
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氰苄 在 N-甲基吡咯烷酮 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(biphenyl-2-yl)cyclopent-3-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃的简便合成：布朗斯台德酸催化羰基化合物在 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇中的脱水环芳构化

  摘要：

  通过在 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇 (HFIP) 中使用布朗斯台德酸催化剂，可以很容易地实现芳香醛和酮的环芳构化。在催化量的三氟甲磺酸存在下，联芳基-2-基乙醛和2-苄基苯甲醛依次进行分子内阳离子环化和脱水，分别得到非并苯和并苯。此外，在 α 位带有环戊烯部分的联芳基-2-基乙醛经历了前所未有的环芳构化，包括扩环以提供三亚苯。HFIP 通过抑制副反应有效地促进了环化，这可能是阳离子中间体稳定的结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601406