tafluprost

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tafluprost
• 英文别名: propan-2-yl 7-[(1R,2R,3R,5S)-2-(3,3-difluoro-4-phenoxybut-1-enyl)-3,5-dihydroxycyclopentyl]hept-5-enoate
• 化学式: C₂₅H₃₄F₂O₅
• 分子量: 452.539
• InChiKey: WSNODXPBBALQOF-BXXSPATCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-4-(3,3-Difluoro-4-phenoxybut-1-en-1-yl)-2-oxohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl benzoate 在 盐酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 calcium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.83h， 生成 tafluprost
  参考文献：
  名称：

  一种他氟前列素酸的金属盐化合物结晶形式及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种他氟前列素酸的金属盐化合物结晶形式及其制备方法。具体而言，本发明涉及一种他氟前列素酸的金属盐化合物结晶形式及其制备方法，以及通过他氟前列素酸的金属盐化合物制备他氟前列素的方法，该方法提高了反应产率、降低异构体杂质、简单易操控、利于工业扩大生产。

  公开号：

  CN108299192A

文献信息

• PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATIONS OF ISOMER FREE PROSTAGLANDINS
  申请人：CHIROGATE INTERNATIONAL INC.

  公开号：US20150051410A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Novel processes for the preparation of a compound of Formula I-2 substantially free of the 5,6-trans isomer: wherein R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the specification are provided. Novel intermediates for the preparations of isomer free Prostaglandins and derivatives thereof are also provided.

  提供了一种用于制备基本上不含5,6-顺式异构体的化合物I-2的新工艺：其中R2、R3和R4如规范中定义。还提供了用于制备无异构体前列腺素及其衍生物的新中间体。
• AMINE SALTS OF PROSTAGLANDIN ANALOGS
  申请人：DR. REDDYS LABORATORIES LIMITED

  公开号：US20150011755A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present application relates to amine salts of prostaglandin analogs and their uses for the preparation of substantially pure prostaglandin analogs. Specific embodiments relate to amine salts of tafluprost and their uses for the preparation of substantially pure tafluprost.

  本申请涉及前列腺素类似物的胺盐及其用于制备基本纯净的前列腺素类似物的用途。具体实施例涉及塔夫罗普斯特的胺盐及其用于制备基本纯净的塔夫罗普斯特。
• METAL-CATALYZED ASYMMETRIC 1,4-CONJUGATE ADDITION OF VINYLBORON COMPOUNDS TO 2-SUBSTITUTED-4-OXY-CYCLOPENT-2-EN-1-ONES YIELDING PROSTAGLANDINS AND PROSTAGLANDIN ANALOGS
  申请人：ScinoPharm Taiwan, Ltd.

  公开号：US20160009740A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  This invention provides a novel method for the preparation of 2,3-disubstituted-4-oxy-cyclopentan-1-one compounds that are useful for the synthesis of prostaglandins and prostaglandin analogs of industrial relevance. The method comprises the metal-catalyzed asymmetric 1,4-conjugate addition of vinylboron compounds to 2-substituted-4-oxy-cyclopent-2-en-1-ones. This method relies on the use of less toxic, easily-handled reagents, and can be performed under milder conditions than offered by some conventional methods, affording 2,3-disubstituted-4-oxy-cyclopentan-1-one compounds enantio- and diastereoselectively, which are precursors to the said prostaglandin and prostaglandin analogs, in high yield.

  本发明提供了一种新的方法，用于制备2,3-二取代-4-氧基-环戊烷-1-酮化合物，这些化合物对于合成工业相关的前列腺素和前列腺素类似物非常有用。该方法包括金属催化的不对称1,4-共轭加成反应，将乙烯基硼化合物加到2-取代-4-氧基-环戊-2-烯-1-酮上。该方法依赖于使用毒性较小、易于处理的试剂，并且可以在比某些传统方法提供的温和条件下进行，选择性地制备2,3-二取代-4-氧基-环戊烷-1-酮化合物的对映体和立体异构体，这些化合物是所述前列腺素和前列腺素类似物的前体，收率高。
• Processes for the preparation of isomer free prostaglandins
  申请人：Chirogate International Inc.

  公开号：EP2837621A1

  公开（公告）日：2015-02-18

  Novel processes for the preparation of a compound of Formula I-2 substantially free of the 5,6-trans isomer: wherein R2, R3 and R4 are as defined in the specification are provided. Novel intermediates for the preparations of isomer free Prostaglandins and derivatives thereof are also provided.

  制备基本不含 5,6-反式异构体的式 I-2 化合物的新工艺： 其中 R2、R3 和 R4 如说明书中所定义。还提供了制备不含异构体的前列腺素及其衍生物的新型中间体。
• Processes and intermediates for the preparations of isomer free prostaglandins
  申请人：CHIROGATE INTERNATIONAL INC.

  公开号：US10822321B2

  公开（公告）日：2020-11-03

  Novel processes for the preparation of a compound of Formula I-2 substantially free of the 5,6-trans isomer: wherein R2, R3 and R4 are as defined in the specification are provided. Novel intermediates for the preparations of isomer free Prostaglandins and derivatives thereof are also provided.

  制备基本不含 5,6-反式异构体的式 I-2 化合物的新工艺： 其中 R2、R3 和 R4 如说明书中所定义。还提供了用于制备不含异构体的前列腺素及其衍生物的新型中间体。