去(甲基哌嗪基-N-甲基)伊马替尼二聚体 | 1365802-18-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 去(甲基哌嗪基-N-甲基)伊马替尼二聚体
• 中文别名: 伊马替尼杂质E
• 英文名称: 4-bis[4-[4-methyl-3-[[4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]carbamoyl]benzylpiperazine
• 英文别名: 4,4'-(piperazine-1,4-diylbis(methylene))bis(N-(4-methyl-3-((4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)benzamide)；Des(methylpiperazinyl-N-methyl) Imatinib Dimer Impurity；N-[4-methyl-3-[(4-pyridin-3-ylpyrimidin-2-yl)amino]phenyl]-4-[[4-[[4-[[4-methyl-3-[(4-pyridin-3-ylpyrimidin-2-yl)amino]phenyl]carbamoyl]phenyl]methyl]piperazin-1-yl]methyl]benzamide
• CAS: 1365802-18-1
• 化学式: C₅₂H₄₈N₁₂O₂
• 分子量: 873.032
• InChiKey: DZHKYOWYCVBDPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >213°C (dec.)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

制备方法与用途

生物活性

Imatinib Impurity E 是 Imatinib 的一种杂质。Imatinib 是一种口服生物可用的酪氨酸激酶抑制剂，能够选择性地抑制 BCR/ABL、v-Abl、PDGFR 以及 c-kit 激酶的活性。它通过靠近 ATP 结合位点结合，将其锁定在封闭或自我抑制的状态中，从而以半竞争性方式抑制蛋白质的酶活性。此外，Imatinib 还显示出对 SARS-CoV 和 MERS-CoV 的抑制作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去(甲基哌嗪基-N-甲基)伊马替尼二聚体 在 双氧水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳香基氨基苄基哌嗪氮氧化物及其组合物与用途

  摘要：

  本发明一方面提供了一种芳香基氨基苄基哌嗪氮氧化物，所述芳香基氨基苄基哌嗪氮氧化物的定义如说明书所述。本发明进一步提供含有所述芳香基氨基苄基哌嗪氮氧化物的组合物，尤其提供了含有互不相同的第一芳香基氨基苄基哌嗪氮氧化物与第二芳香基氨基苄基哌嗪氮氧化物的混合物的组合物，所述的混合物能通过协同作用增强多种植物提取物的抗菌作用。

  公开号：

  CN110590748A
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基苯甲酸甲酯 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 去(甲基哌嗪基-N-甲基)伊马替尼二聚体
  参考文献：
  名称：

  一种伊马替尼杂质的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种伊马替尼杂质的制备方法。该方法以1,4‑双(4‑羧基苄基)哌嗪为原料，在N，N‑二异丙基碳二亚胺、1‑羟基苯并三唑、N，N‑二异丙基乙胺存在的条件下与伊马胺进行反应得到伊马替尼杂质1,4‑双[4‑[4‑甲基‑3‑[[4‑(吡啶‑3‑基)嘧啶‑2基]氨基]苯基]氨基甲酰基]苄基哌嗪。本发明的制备方法简单，反应条件要求低，产品的纯度高，收率高，适宜工业化生产。合成的杂质可以用于杂质的定性及定量分析，从而可以提高了伊马替尼的用药安全性。

  公开号：

  CN105017222B