ethyl 4-(4-methylphenylamino)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-methylphenylamino)butanoate
• 英文别名: Ethyl 4-[(4-methylphenyl)amino]butanoate；ethyl 4-(4-methylanilino)butanoate
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: QMHBIHGLIQUTNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-methylphenylamino)butanoate 在 乙酸酐 作用下， 反应 6.0h， 生成 1-(4-甲基苯基)-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2,4-氮杂环丁酮环系统的有效合成，作为杂环合成的活性中间体

  摘要：

  2,4- azepandiones（一种改进的有效的合成3，8，和14）可以通过的反应条件，以环化乙基4-（仔细控制来实现Ñ -acetylarylamino）丁酸甲酯（1，7，和13），分别。通过在室温下搅拌4-溴丁酸乙酯和取代的苯胺制备4-芳基氨基丁酸乙酯（9或12）。然后，在避免形成2-吡咯烷酮衍生物10的条件下，用乙酰氯和三乙胺将它们乙酰化。由于乙酰化产物的快速分解（7或13）至其起始原料（9或12），将反应混合物不进行后处理而直接转移至下一环化步骤。通过在低温下使用弱碱来促进氮杂二酮的合成，在低温下它与其他闭环方式竞争。新化合物的结构得到正确的分析和光谱数据的支持。

  DOI：

  10.1002/jhet.2709
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 、 乙烷,三氯氟- 在 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以88%的产率得到ethyl 4-(4-methylphenylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2,4-氮杂环丁酮环系统的有效合成，作为杂环合成的活性中间体

  摘要：

  2,4- azepandiones（一种改进的有效的合成3，8，和14）可以通过的反应条件，以环化乙基4-（仔细控制来实现Ñ -acetylarylamino）丁酸甲酯（1，7，和13），分别。通过在室温下搅拌4-溴丁酸乙酯和取代的苯胺制备4-芳基氨基丁酸乙酯（9或12）。然后，在避免形成2-吡咯烷酮衍生物10的条件下，用乙酰氯和三乙胺将它们乙酰化。由于乙酰化产物的快速分解（7或13）至其起始原料（9或12），将反应混合物不进行后处理而直接转移至下一环化步骤。通过在低温下使用弱碱来促进氮杂二酮的合成，在低温下它与其他闭环方式竞争。新化合物的结构得到正确的分析和光谱数据的支持。

  DOI：

  10.1002/jhet.2709

文献信息

• Synthesis of Methyl 7,9-Dimethyl-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine-1-carboxylate and Its Analogues
  作者：Radhe Vaid、Sathish Boini、Charles Alt、Jeremy Spitler、Chad Hadden、Scott Frank、Eric Moher

  DOI：10.1055/s-0034-1378279

  日期：——

  N-alkylation of 2,4-dimethyl­aniline with ethyl 4-bromobutyrate to obtain ethyl 4-[(2,4-dimethylphenyl)amino]butanoate. Carbamoylation of the latter followed by hydrolysis of the resulting ester provided 4-[(2,4-dimethylphenyl)(methoxycarbonyl)amino]butanoic acid. Activation of the carboxylic acid using thionyl chloride followed by intramolecular cyclization via a Friedel–Crafts reaction using aluminum trichloride

  摘要 标题化合物的高产率五步合成，从2开始，为甲基7,9-二甲基-5-氧代-2,3,4,5-四氢-1 H-苯并[ b ]氮杂-1-羧酸酯开发了4-甲基苯胺。该合成包括用4-溴丁酸乙酯将2，4-二甲基苯胺进行N-烷基化以获得4-[（（2，4-二甲基苯基）氨基]丁酸乙酯。后者的氨基甲酸酯化，然后将所得酯水解，得到4-[（（2，4-二甲基苯基）（甲氧基羰基）氨基]丁酸。使用亚硫酰氯活化羧酸，然后通过使用三氯化铝的Friedel-Crafts反应进行分子内环化，提供了标题化合物，收率很高。还类似地制备了标题化合物的类似物。 标题化合物的高产率五步合成，从2开始，为甲基7,9-二甲基-5-氧代-2,3,4,5-四氢-1 H-苯并[ b ]氮杂-1-羧酸酯开发了4-甲基苯胺。该合成包括用4-溴丁酸乙酯将2，4-二甲基苯胺进行N-烷基化以获得4-[（（2，4-二甲基苯基）氨基]丁酸乙酯。后者的氨基甲酸酯
• [EN] INTERMEDIATE OF APIXABAN AND PREPARATION METHOD THEREFOR<br/>[FR] INTERMÉDIAIRE D'APIXABAN ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION<br/>[ZH] 一种阿哌沙班的中间体及制备方法
  申请人：ZHEJIANGJIUZHOUPHARMACEUTICALCO LTD

  公开号：WO2021147302A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  本发明涉及一种可用作Xa因子抑制剂的药物中间体，具体涉及一种阿哌沙班的中间体式（iv）和式（v）及其制备方法，以及利用这些中间体合成阿哌沙班的方法。该方法反应式如式（iii）。本发明合成过程中，三废污染较少；反应过程简单易行，不会用到昂贵的金属催化剂。合成方案每步收率较高，成本可控，适合大规模工业化生产。
• US7196080B2
  申请人：——

  公开号：US7196080B2

  公开（公告）日：2007-03-27