3-Cyano-3-phenyl-5-tert-butyl-1,2,4-trioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三氧戊环
• 英文名称: 3-Cyano-3-phenyl-5-tert-butyl-1,2,4-trioxolane
• 英文别名: 5-Tert-butyl-3-phenyl-1,2,4-trioxolane-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: XSTIXCYYDCNNJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Cyano-3-phenyl-5-tert-butyl-1,2,4-trioxolane 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-Cyano-3-phenyl-1,2,4-trioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reaction of cyano-substitued 1,2,4-trioxolanes

  摘要：

  乙烯基醚臭氧分解产生的羰基氧化物很容易与酰基氰化物发生[3 + 2]环加成反应，生成相应的氰基取代的 1,2,4-三氧杂环戊烷，分离产率为 34-88%。在竞争实验中，初步推断出了羰基氧化物捕获剂的相对反应顺序：三氟苯乙酮 > α,α-二苯基-N-甲基硝酮（N-甲基二苯基亚甲基胺 N-氧化物） > 苯甲酰氰 > 苯甲酰甲酸甲酯 > α,α,N-三苯基亚胺 [N-（二苯基亚甲基）苯胺] 苯甲醛。正如氰基的吸电子能力所预期的那样，3-氰基-3-苯基-1,2,4-三氧杂环戊烷不仅很容易氧化三苯基膦，还很容易氧化甲基对甲苯硫醚和 2,3-二甲基-2-丁烯。

  DOI：

  10.1039/p19960000871