3-[(E)-(3-chlorophenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(E)-(3-chlorophenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3-[(3-chlorophenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；(E)-3-(3-chlorobenzylidene)indolin-2-one；(E)-3-(3-chloro-benzylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one；(3E)-3-[(3-chlorophenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: DMIDZRHQUJIHLP-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 3-[(E)-(3-chlorophenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(Z)-2-(3-chlorophenyl)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-arylacetonitriles through transition metal-free C(sp2) CN bond construction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.050
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 3-氯苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 生成 3-[(E)-(3-chlorophenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过研磨通过迈克尔-羟醛级联无溶剂合成新型螺环羟吲哚衍生物

  摘要：

  报道了在无溶剂反应条件下通过 (E)-3-亚芳基吲哚-2-ones 和 1,4-二噻烷-2,5-二醇通过迈克尔-醛醇级联反应合成螺环羟吲哚衍生物的一种简单而新颖的方法. 该方法为 4'-羟基-2'-芳基-4',5'-二氢-2'H-螺[oxindole-3,3'-噻吩]-2-ones 在中等至良好的收益。所有产物的结构均通过NMR、红外光谱和HRMS表征。

  DOI：

  10.3184/174751918x15260499526233

文献信息

• Spiroindolinone derivatives
  申请人：Chen Li

  公开号：US20070213341A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The present invention relates to spiroindolinone derivatives of the formula and enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof which have utility as antiproliferative agents, especially, as anticancer agents.

  本发明涉及公式的螺环吲哚酮衍生物及其对映体和药学上可接受的盐和酯，具有作为抗增殖剂的效用，特别是作为抗癌剂。
• Oxindole Derivatives: Synthesis and Antiglycation Activity
  作者：Khalid Khan、Momin Khan、Nida Ambreen、Muhammad Taha、Fazal Rahim、Saima Rasheed、Sumayya Saied、Humaira Shafi、Shahnaz Perveen、Muhammad Choudhary

  DOI：10.2174/1573406411309050007

  日期：2013.6.1

  Oxindole derivatives 3-25 have been synthesized from commercially available oxindole by refluxing with different aromatic aldehydes in good yields. Their in vitro antiglycation potential has been evaluated. They showed a varying degree of antiglycation activity with IC50 values ranging between 150.4 - 856.7 µM. 3-[(3-Chlorophenyl)methylidene]- 1,3-dihydro-2H-indol-2-one (IC50 = 150.4 ± 2.5 µM) is the most active compound among the series, better than the standard rutin with an IC50 value 294.5 ± 1.50 µM. The structures of the compounds were elucidated by 1H-NMR and mass spectroscopy and elemental analysis. A limited structure-activity relationship has been developed.

  氧杂吲哚衍生物3-25是通过与不同的芳香醛在回流条件下反应，从市售的氧杂吲哚合成的，产率较高。它们的体外抗糖化潜力已被评估，显示出不同程度的抗糖化活性，其IC50值范围在150.4 - 856.7 µM之间。3-[(3-氯苯基)亚甲基]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮（IC50 = 150.4 ± 2.5 µM）是该系列中活性最强的化合物，优于标准的芦丁，其IC50值为294.5 ± 1.50 µM。通过1H-NMR、质谱和元素分析对这些化合物的结构进行了阐明，并建立了有限的结构-活性关系。
• Diastereoselective synthesis of spirocyclic isoxazolo[5,4-<i>c</i>]pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines <i>via</i> cascade double [3 + 2]cycloadditions
  作者：Dan Liu、Jing Sun、Yu Zhang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c9ob01474h

  日期：——

  spiro[indoline-3,8'-isoxazolo[5,4-c]pyrrolo[2,1-a]isoquinolines] in good yields and with high diastereoselectivity. When 4-arylidenepyrazol-3-ones, 2-arylidene-1,3-indanediones and arylidenemalononitriles were employed in the reaction, the corresponding spiro[isoxazolo[5,4-c]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-8,4'-pyrazole], spiro[indene-2,8'-isoxazolo[5,4-c]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline], and isoxazolo[5,4-c]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline

  N-氰基甲基异喹啉鎓氯化物与（E）-3-芳基亚吲哚啉-2-酮和（E）-N-羟基苯甲亚甲基氯的一锅碱促进的级联双[3 + 2]环加成反应提供了新型多环螺[indoline-3 ，8'-异恶唑并[5，4-c]吡咯并[2，1-a]异喹啉]具有高产率和高非对映选择性。当在反应中使用4-芳基吡唑-3-酮，2-芳基-1,3-茚满二酮和芳基丙二腈时，相应的螺[isoxazolo [5,4-c] pyrrolo [2,1-a] isoquinoline-8， 4'-吡唑]，螺[茚-2,8'-异恶唑并[5,4-c]吡咯并[2,1-a]异喹啉]和异恶唑并[5,4-c]吡咯并[2,1-a还制备了高收率和高非对映选择性的]异喹啉衍生物。
• CeCl₃·7H₂O catalyzed C(sp²)−CN bond construction on water: Synthesis of (<i>Z</i>)-2-(2-Oxoindolin-3-ylidene)-2-arylacetonitriles
  作者：Yan Du、Zheng Li

  DOI：10.1080/00397911.2018.1540050

  日期：2019.1.2

  Abstract An environmentally friendly method for the construction of C(sp2)-CN bond on water has been described, and (Z)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-arylacetonitriles were synthesized by using CeCl3· 7H2O as a catalyst. The reaction offers access to alkenyl nitriles in good-to-excellent yield. The investigations will be beneficial to reduce the use of toxic organic solvents and explore the efficient

  摘要 描述了一种在水中构建 C(sp2)-CN 键的环保方法，以 CeCl3·7H2O 为原料合成了 (Z)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-芳基乙腈。一种催化剂。该反应提供了以良好到极好的收率获得烯基腈的途径。这些研究将有利于减少有毒有机溶剂的使用，探索有效的水催化过程。图形概要
• Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Methyleneindolinones with α-Diazomethylphosphonate to Access Chiral Spiro-phosphonylpyrazoline-oxindoles Catalyzed by Tertiary Amine Thiourea and 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene
  作者：Nan Huang、Liangliang Zou、Yungui Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02763

  日期：2017.11.3

  A methodology to access chiral 3,3′-spiro-phosphonylpyrazoline oxindoles via an asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reaction of substituted methyleneindolinones with α-diazomethylphosphonate in the catalysis of tertiary amine thiourea and 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN) has been established. This method exhibits high functional group compatibility, where a wide range of methyleneindolinones

  在叔胺硫脲和1,5-二氮杂双环[4.3.0] non催化下，通过取代的亚甲基吲哚满酮与α-重氮甲基膦酸酯的不对称1,3-偶极环加成反应获得手性3,3'-螺代膦酰基吡唑啉恶唑的方法-5-ene（DBN）已建立。该方法显示出高的官能团相容性，其中该反应可容纳各种具有各种取代基和杂环的亚甲基吲哚满酮。可以通过环收缩将所得的手性3，3'-螺-膦酰基吡唑啉恶唑进一步转化为螺-膦酰基环丙烷恶唑。