ethyl 4-methyl-2-(furan-2-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-methyl-2-(furan-2-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(furan-2-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃S
• 分子量: 237.279
• InChiKey: VGNSNWHYLZGSMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-2-(furan-2-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylate 、 C.I.酸性橙108 反应 0.83h， 以72.8%的产率得到N-(2-hydroxyethyl) 4-methyl-2-(furan-2-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-取代-4-甲基-5-(4，5-二氢噻唑-2-基)-1， 3-噻唑类化合物及其制备方法和生物活性评 价

  摘要：

  本发明属于噻唑衍生物化学合成和生物活性评价技术领域，涉及一种式I所示的2‑取代‑4‑甲基‑5‑(4，5‑二氢噻唑‑2‑基)‑1，3‑噻唑类化合物。本发明还提供了一种制备2‑取代‑4‑甲基‑5‑(4.5‑二氢噻唑‑2‑基)‑1，3‑噻唑的方法和抑制脲酶活性，抑制大肠杆菌(Escherichia coli)、枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)和金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)活性的生物活性评价。本发明的2‑取代‑4‑甲基‑5‑(4，5‑二氢噻唑‑2‑基)‑1，3‑噻唑类化合物具有一定的生物活性，因而具有较好的医药、农药等行业应用前景。R＝3a：C6H5；3b：3‑CH3C6H4；3c：4‑FC6H4；3d：4‑ClC6H4；3e：4‑BrC6H4；3f：4‑CH3OC6H4；3g：3‑CH3OC6H4；3h：furanyl‑2‑yl；3i：thiophen‑2‑yl。

  公开号：

  CN107151243B
• 作为产物：
  描述：

  呋喃-2-硫代甲酰胺 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 以 乙醇-D1 为溶剂， 以95.8%的产率得到ethyl 4-methyl-2-(furan-2-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-取代-4-甲基-5-(4，5-二氢噻唑-2-基)-1， 3-噻唑类化合物及其制备方法和生物活性评 价

  摘要：

  本发明属于噻唑衍生物化学合成和生物活性评价技术领域，涉及一种式I所示的2‑取代‑4‑甲基‑5‑(4，5‑二氢噻唑‑2‑基)‑1，3‑噻唑类化合物。本发明还提供了一种制备2‑取代‑4‑甲基‑5‑(4.5‑二氢噻唑‑2‑基)‑1，3‑噻唑的方法和抑制脲酶活性，抑制大肠杆菌(Escherichia coli)、枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)和金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)活性的生物活性评价。本发明的2‑取代‑4‑甲基‑5‑(4，5‑二氢噻唑‑2‑基)‑1，3‑噻唑类化合物具有一定的生物活性，因而具有较好的医药、农药等行业应用前景。R＝3a：C6H5；3b：3‑CH3C6H4；3c：4‑FC6H4；3d：4‑ClC6H4；3e：4‑BrC6H4；3f：4‑CH3OC6H4；3g：3‑CH3OC6H4；3h：furanyl‑2‑yl；3i：thiophen‑2‑yl。

  公开号：

  CN107151243B

文献信息

• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF INFLUENZA A AND B VIRUS AND RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS REPLICATION
  申请人：Pike Pharma GmbH

  公开号：EP2427447A2

  公开（公告）日：2012-03-14
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF INFLUENZA A AND B VIRUS AND RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITE MOLÉCULE DU VIRUS DE LA GRIPPE A ET B ET DE LA RÉPLICATION DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：PIKE PHARMA GMBH

  公开号：WO2010128163A2

  公开（公告）日：2010-11-11

  Compounds according to the invention are 2-(3-Q5-4-Q4-5-Q3-thien-2-yl)-4-R3-5-R2-1,3-thiazol, 2-(3-Q5-4-Q4- 5-Q3-fur-2-yl)-4-R3-5-R2-1,3-thiazol, 2-(3-Q5-4-Q4-5-Q3-thien-2-yl)-5-R2-1,3,4-thiadiazol, 2-(3-Q5-4-Q4-5-Q3-fur-2-yl)-5-R2-1,3,4-thiadiazol, 2-(2-Q3-4-Q5-1,3-thiazol-5-yl)4-R3-5-R2-1,3-thiazol, 2-(2-Q3-4-Q5-1,3-oxazol-5-yl)4- R3-5-R2-1,3-thiazol, 2-(4-Q4-5-Q3-1,3-thiazol-2-yl)4-R3-5-R2-1,3-thiazol, 2-(4-Q4-5-Q3-1,3-oxazol-2-yl)4-R3-5- R2-1,3-thiazol, 2-(4-Q5-5-Q4-3-Q2-thien-3-yl)4-R3-5-R2-1,3-thiazol, 2-(4-Q5-5-Q4-3-Q2-fur-3-yl)4-R3-5-R2-1,3-thiazol, 2-benzo[b]thiophen-2-yl4-R3-5-R2-1,3-thiazol, 2-benzo[b]furan-2-yl4-R3-5-R2-1,3-thiazol, 2-(3-Q5-4- Q4-5-Q3-thien-2-yl)-6-Z2-1,3-benzo[d]thiazol, 2-(3-Q5-4-Q4-5-Q3-thien-2-yl)-6-Z2-1,3-benzo[d]oxazol, 2-(2-Z5-3- Z6-4-Z7-phenyl)4-R3-5-R2-1,3-thiazol, 2-(5-Z8-6-Z7-3-pyridyl)4-R3-5-R2-1,3-thiazol, 2-(3-R3-4-R2-phenyl)-3-Q5- 4-Q4-5-Q3-thiophen, 2-(3-R3-4-R2-phenyl)-3-Q5-4-Q4-5-Q3-furan, N-Z9-N-(4-R3-5-R2-1,3-thiazol-2-yl)-3-Q5-4-Q4- 5-Q3-thien-2-yl-carboxamid, N-Z9-N-(4-R3-5-R2-1,3-thiazol-2-yl)-3-Q5-4-Q4-5-Q3-fur-2-yl-carboxamid, 5-(3-Q5-4- Q4-5-Q3-thien-2-yl)4-R4-2-R2-1,3-thiazol, 5-(3-Q5-4-Q4-5-Q3-fur-2-yl)4-R4-2-R2-1,3-thiazol, 2-(3-Q5-4-Q4-5-Q3- thien-2-yl)-3-R4-4-R3-5-R2-thiophen, 2-(3-Q5-4-Q4-5-Q3-fur-2-yl)-3-R4-4-R3-5-R2-thiophen; where R2, R3, R4, Q2, Q3, Q4, Q5, Z2, Z5, Z6, Z7, Z8 and Z9 are as defined in the description. Said compounds are particularly advantageous for treating and/or preventing influenza type A and/or influenza type B infections in humans, mammals and/or birds, and for treating and/or preventing respiratory syncytial virus infections in humans, mammals and/or birds.
• 2-取代-4-甲基-5-(4，5-二氢噻唑-2-基)-1， 3-噻唑类化合物及其制备方法和生物活性评 价
  申请人：江苏海洋大学

  公开号：CN107151243B

  公开（公告）日：2020-09-08

  本发明属于噻唑衍生物化学合成和生物活性评价技术领域，涉及一种式I所示的2‑取代‑4‑甲基‑5‑(4，5‑二氢噻唑‑2‑基)‑1，3‑噻唑类化合物。本发明还提供了一种制备2‑取代‑4‑甲基‑5‑(4.5‑二氢噻唑‑2‑基)‑1，3‑噻唑的方法和抑制脲酶活性，抑制大肠杆菌(Escherichia coli)、枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)和金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)活性的生物活性评价。本发明的2‑取代‑4‑甲基‑5‑(4，5‑二氢噻唑‑2‑基)‑1，3‑噻唑类化合物具有一定的生物活性，因而具有较好的医药、农药等行业应用前景。R＝3a：C6H5；3b：3‑CH3C6H4；3c：4‑FC6H4；3d：4‑ClC6H4；3e：4‑BrC6H4；3f：4‑CH3OC6H4；3g：3‑CH3OC6H4；3h：furanyl‑2‑yl；3i：thiophen‑2‑yl。