tert-butyl (tetrahydrofuran-2-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: tert-butyl (tetrahydrofuran-2-yl)carbamate
• 英文别名: Tert-butyl tetrahydrofuran-2-ylcarbamate；tert-butyl N-(oxolan-2-yl)carbamate
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: IZEUYFNMBADKNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (tetrahydrofuran-2-yl)carbamate 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到tert-butyl (5-hydroxy-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  半环N，O-缩醛与有机锌试剂亲核加成合成1,4-和1,5-氨基醇。

  摘要：

  通过与有机锌试剂亲核加成半环N，O-缩醛，已经开发了一种获得官能化1,4-和1,5-氨基醇的有效方法。许多取代的苄基锌试剂（包括腈和酯取代的试剂）可以与半环N，O-缩醛1和2反应，以良好的产率提供所需的产物3a - 3p和4a - 4o。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01545
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 氨基甲酸叔丁酯 在 iron(III) chloride 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以25 %的产率得到tert-butyl (tetrahydrofuran-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的 Fe(III) 催化的酰胺和 N-杂环的 N-H 烷基化

  摘要：

  将配体-金属电荷转移的自由基化学与单一铁盐的金属催化相结合，有助于实现可见光促进的酰胺和N-杂环的 N-H 烷基化。在我们的协议中可以容忍各种各样的酰胺和含氮杂环，以提供N-烷基化产品。该方案的适用性通过含 N-H 药物的后期烷基化得到进一步证明。此外，N-H-烷基化的α-氨基四氢呋喃可以在还原条件下转化为通用的开环氨基醇。机理研究表明，氢原子通过叔丁氧基自由基和氯自由基转移是活化 C(sp 3 ) 的原因。)–H 前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00854

文献信息

• Electrochemical dehydroxymethylative functionalization of alkanols for forging C(sp³)–heteroatom bonds
  作者：Lulu Zhao、Jian Tian、Qilin Yuan、Qiwen Zhong、Mengqi Luo、Chao Yang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/d4gc00592a

  日期：——

  dehydroxymethylative functionalization reaction of aliphatic alcohols under mild and catalyst-free conditions, representing a new paradigm for forging various C(sp3)–heteroatom bonds between diverse alkanols and N- or O-centered nucleophiles. In addition, detailed mechanistic investigations have been carried out, revealing that these reactions proceed through a β-scission/anodic oxidation/nucleophilic

  C(sp 3 )–杂原子键的构建代表了合成化学的基础研究领域。我们在此报告了在温和且无催化剂的条件下脂肪醇的电化学脱羟甲基化官能化反应，代表了在不同的烷醇和N-或O-中心的亲核试剂之间形成各种C(sp 3 )-杂原子键的新范例。此外，还进行了详细的机理研究，表明这些反应是通过β-断裂/阳极氧化/亲核加成序列进行的。
• Intermolecular [4 + 2] process of N-acyliminium ions with simple olefins for construction of functional substituted-1,3-oxazinan-2-ones
  作者：Xiaoli Han、Xiaodi Nie、Yiman Feng、Bangguo Wei、Changmei Si、Guoqiang Lin

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.05.003

  日期：2021.11
• Synthesis of a 3,4-Dihydro-1,3-oxazin-2-ones Skeleton via an Intermolecular [4 + 2] Process of <i>N</i>-Acyliminium Ions with Ynamides/Terminal Alkynes
  作者：Xiao-Li Han、Xiao-Di Nie、Zhao-Dan Chen、Chang-Mei Si、Bang-Guo Wei、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01692

  日期：2020.11.6

  An approach to access functionalized 3,4-dihydro-1,3-oxazin-2-ones has been developed by reacting semicyclic N,O-acetals 5 and 6 with ynamides 7 or terminal alkynes 8 in a one-pot fashion. The reaction went through a formal [4 + 2] cycloaddition process to generate a number of functionalized 3,4-dihydro-1,3-oxazin-2-ones 9a-9ak and 10a-10bc in yields of 34-97%. In addition, the utility of this transformation was demonstrated by the synthesis of (±)-sedamine 13.