ethyl 4-(1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)butanoate
• 英文别名: 4-(1-Oxo-1H-isoquinolin-2-yl)-butyric acid ethyl ester；ethyl 4-(1-oxoisoquinolin-2-yl)butanoate
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: JGZUVDLUCGJZID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-ethoxy-4-oxobutyl)isoquinolin-2-ium bromide 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到ethyl 4-(1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  碳催化的异喹啉鎓盐的好氧氧化：异喹啉酮的有效合成

  摘要：

  成功实现了温和环保的卡宾催化的异喹啉鎓盐的好氧氧化。因此，有效地制备了各种异喹啉酮和菲啶酮类，收率良好至优异。机理研究表明，氮杂-布雷斯洛中间体的形成是该转变的关键步骤。该反应具有环境空气作为唯一的氧化剂和氧气源，广泛的底物范围以及出色的官能团耐受性的特点，并且可以在温和的反应条件下进行。此外，生物活性分子和天然产物，包括一种高效合成Ñ -methylcrinasiadine，Ñ -isopentylcrinasiadine，Ñ -phenethylcrinasiadine，异吲哚基[2,1- b完成了] isoquinolin -5（7 H）-1，PJ-34，rac-Gusanlung D，罗塞他星，8-氧代伪巴马汀和伊利福林B的合成。

  DOI：

  10.1039/c8gc01488d

文献信息

• Substituted Isoquinolines and Quinazolines as Potential Antiinflammatory Agents. Synthesis and Biological Evaluation of Inhibitors of Tumor Necrosis Factor α
  作者：Qi Chao、Lynn Deng、Hsiencheng Shih、Lorenzo M. Leoni、Davide Genini、Dennis A. Carson、Howard B. Cottam

  DOI：10.1021/jm9805900

  日期：1999.9.1

  mice. Thus, compounds such as 75, which can effectively inhibit proinflammatory cytokines such as TNFalpha in clinically relevant animal models of inflammation and fibrosis, may have potential as new antiinflammatory agents. Finally, a quinazoline derivative suitable to serve as a photoaffinity radiolabeled compound was prepared to help identify the putative cellular target(s) for these TNFalpha inhibitors

  制备了一系列异喹啉-1-酮和喹唑啉-4-酮及其相关衍生物，并评估了它们抑制细菌脂多糖（LPS）刺激的人外周血单核细胞中肿瘤坏死因子α（TNFα）产生的能力。为了优化TNFα抑制活性，制备了一系列同源的N-链烷酸酯。还进行了几次亲电和亲核取代。发现在异喹啉和喹唑啉系列中，四个碳的链烷酸酯对于活性是最佳的。异喹啉环上的环取代基（如氟，溴，硝基，乙酰基和氨基甲基）导致活性显着下降。同样，喹唑啉环上的相似基团也降低了抑制活性。然而，6和7-氨基喹唑啉衍生物75和76是有效的抑制剂，在TNFalpha体外测定中，每种IC的IC（50）值约为5 microM。然后将小鼠体内肺炎症模型用于评估在初步体外试验中鉴定出的有希望的候选化合物。在该吸入模型中选择了化合物75进行进一步研究，发现化合物75可将LPS处理小鼠的支气管肺泡灌洗液中的TNFα水平降低至对照小鼠的TNFα水平的约50％。因此，在临床相关的
• Visible-Light-Mediated Aerobic Oxidation of <i>N</i>-Alkylpyridinium Salts under Organic Photocatalysis
  作者：Yunhe Jin、Lunyu Ou、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1021/jacs.7b07883

  日期：2017.10.11

  Quinolones and isoquinolones exhibit diverse biological and pharmaceutical activities, and their synthesis is highly desirable under mild conditions. Here, a highly efficient and environmentally friendly visible light-mediated aerobic oxidation of readily available N-alkylpyridinium salts has been developed with Eosin Y as the organic photocatalyst and air as the terminal oxidant, and the reaction

  喹诺酮类和异喹诺酮类具有多种生物和药物活性，它们的合成在温和条件下非常理想。在这里，以曙红Y为有机光催化剂，空气为末端氧化剂，开发了一种高效且环保的可见光介导的易获得的N-烷基吡啶盐的有氧氧化，该反应以良好的收率提供了喹诺酮类和异喹诺酮类。该方法显示出许多优点，包括条件温和、环境友好、效率高、对宽官能团的耐受性和成本低。此外，使用我们的方法有效地制备了具有重要药物活性的4-脱氧亚胺。因此，本方法应为合成和修饰 N-杂环提供一种新颖且有用的策略。
• Carbene-catalyzed aerobic oxidation of isoquinolinium salts: efficient synthesis of isoquinolinones
  作者：Guanjie Wang、Wanyao Hu、Zhouli Hu、Yuxia Zhang、Wei Yao、Lin Li、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1039/c8gc01488d

  日期：——

  transformation. This reaction features ambient air as the sole oxidant and oxygen source, a broad substrate scope, and excellent functional-group tolerance and proceeds under mild reaction conditions. Furthermore, a highly efficient synthesis of bioactive molecules and natural products including N-methylcrinasiadine, N-isopentylcrinasiadine, N-phenethylcrinasiadine, isoindolo[2,1-b]isoquinolin-5(7H)-one, PJ-34,

  成功实现了温和环保的卡宾催化的异喹啉鎓盐的好氧氧化。因此，有效地制备了各种异喹啉酮和菲啶酮类，收率良好至优异。机理研究表明，氮杂-布雷斯洛中间体的形成是该转变的关键步骤。该反应具有环境空气作为唯一的氧化剂和氧气源，广泛的底物范围以及出色的官能团耐受性的特点，并且可以在温和的反应条件下进行。此外，生物活性分子和天然产物，包括一种高效合成Ñ -methylcrinasiadine，Ñ -isopentylcrinasiadine，Ñ -phenethylcrinasiadine，异吲哚基[2,1- b完成了] isoquinolin -5（7 H）-1，PJ-34，rac-Gusanlung D，罗塞他星，8-氧代伪巴马汀和伊利福林B的合成。