ethyl hex-2-en-4-ynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl hex-2-en-4-ynoate
• 英文别名: Ethyl hex-2-en-4-ynoate
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: DLJYVAJJKKQGFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl hex-2-en-4-ynoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-hexen-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1，ω-二苯乙烯基化的E，Z-异构体共轭三烯，四烯和五烯的立体互补合成

  摘要：

  1,6-双（三丁基锡烷基）六-1,3,5-三烯，1,8-双（三丁基锡烷基）辛基-1,3,5,7-四烯和1,10-双（三丁基锡烷基）的立体选择性合成基于立体互补的CC键形成反应，获得了具有各种甲基化模式的十，1,3,5,7,9-戊烯。All- E异构体是由异戊二烯丙基二烯丙基，烯丙基戊二烯基或双（戊二烯基）砜的Ramberg-Bäcklund重排产生的。由Z 3取代的Bu 3 Sn取代的烯类或二烯与Bu 3 Sn取代的烯丙基或戊二烯基苯并噻唑基砜的（Sylvestre-）Julia烯化反应生成了单Z构型的1，ω-双（三丁基锡烷基）-1,3,5-多烯。相关拉姆贝格-兰迪亚办法提供清一色Ë-1-溴-6-（三丁基锡烷基）六-1,3,5-三烯但不清一色ë -1-（tetramethyldioxaborolanyl）-6-（三丁基锡烷基）六-1,3,5-三烯。

  DOI：

  10.1002/chem.201001629
• 作为产物：
  描述：

  顺式-3-碘丙烯酸乙酯 、 1,2-丙二烯三正丁基锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到ethyl hex-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  串联斯蒂勒反应/杂环化合成异香豆素和α-吡喃酮

  摘要：

  描述了从（Z）-碘乙烯基酸1a - f或2-碘苯甲酸4a - c制备α-吡喃酮和3-取代的异香豆素的一般途径，包括在芳环上带有取代基的化合物。的治疗（ż）-β-iodovinylic酸1A - ˚F或2-碘酸4A - Ç在乙酸钯，三苯基膦，和存在与各种试剂allenyltributyltin四丁基溴化铵在二甲基甲酰胺中提供的相应的α吡喃酮的良好的产率3A - ķ或3-取代的异香豆素5A -克经由串联Stille反应和6-内切-Dig oxacyclization。

  DOI：

  10.1021/jo050638z

文献信息

• 一种可见光催化[2+2]反应构筑四元环的方法
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN108623425B

  公开（公告）日：2021-05-14

  本发明公开一种可见光催化[2+2]反应构筑四元环的方法，包括以下步骤：1.1)将不饱和双键化合物和光敏剂加入溶剂中，得到溶液A；1.2)在氩气环境下，用可见光照射溶液A，得到自身二聚[2+2]环丁烷产物；或2.1)将不饱和双键化合物、苯乙烯类化合物和光敏剂加入溶剂中，得溶液B；2.2)在氩气环境下，用可见光照射溶液B，得到交叉的[2+2]环丁烷产物。本发明首次利用可见光敏化剂，实现非刚性双键的分子间[2+2]环化反应；本发明中光敏剂用量小，反应在氩气环境下利用可见光或者太阳光照射就可以实现，反应条件温和；整个过程简洁，高效，体现了其在有机反应和工业生产中的潜在应用。
• Chemo- and Regioselective Synthesis of Alkynyl Cyclobutanes by Visible Light Photocatalysis
  作者：Chao Zhou、Tao Lei、Xiang-Zhu Wei、Zan Liu、Bin Chen、Vaidhyanathan Ramamurthy、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02934

  日期：2018.11.2

  Here is the first visible light catalytic intermolecular cross [2 + 2] cycloaddition of enynes with alkenes to alkynyl cyclobutanes established with good functional group tolerance and high reaction efficiency and selectivity. Detailed studies reveal that enynes, including nonaromatic ones, can be sensitized by fac-Ir(ppy)3 via an energy transfer pathway. Addition of the Lewis acid PPh3AuNTf2 enables

  这是烯烃与烯烃向炔基环丁烷的第一个可见光催化分子间交叉[2 + 2]环加成反应，建立的炔基环丁烷具有良好的官能团耐受性和高反应效率和选择性。详细的研究表明，包括非芳族化合物在内的烯类化合物可以通过能量转移途径被fac -Ir（ppy）3致敏。路易斯酸PPh 3 AuNTf 2的添加使得交叉光[2 + 2]环加成反应能够在直接可见光辐射下或在Ru（bpy）3（PF 6）2敏化下发生。
• Stereocomplementary Syntheses of 1,ω‐Distannylated<i>E</i>,<i>Z</i>‐Isomeric Conjugated Trienes, Tetraenes, and Pentaenes
  作者：Jochen Burghart、Achim Sorg、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/chem.201001629

  日期：2011.5.27

  Stereoselective syntheses of 1,6‐bis(tributylstannyl)hexa‐1,3,5‐trienes, 1,8‐bis(tributylstannyl)octa‐1,3,5,7‐tetraenes, and 1,10‐bis(tributylstannyl)deca‐1,3,5,7,9‐pentaenes with various methylation patterns were achieved based on stereocomplementary CC bond‐forming reactions. All‐E isomers resulted from Ramberg–Bäcklund rearrangements of distannylated diallyl‐, allylpentadienyl‐, or bis‐ (pentadienyl)sulfones

  1,6-双（三丁基锡烷基）六-1,3,5-三烯，1,8-双（三丁基锡烷基）辛基-1,3,5,7-四烯和1,10-双（三丁基锡烷基）的立体选择性合成基于立体互补的CC键形成反应，获得了具有各种甲基化模式的十，1,3,5,7,9-戊烯。All- E异构体是由异戊二烯丙基二烯丙基，烯丙基戊二烯基或双（戊二烯基）砜的Ramberg-Bäcklund重排产生的。由Z 3取代的Bu 3 Sn取代的烯类或二烯与Bu 3 Sn取代的烯丙基或戊二烯基苯并噻唑基砜的（Sylvestre-）Julia烯化反应生成了单Z构型的1，ω-双（三丁基锡烷基）-1,3,5-多烯。相关拉姆贝格-兰迪亚办法提供清一色Ë-1-溴-6-（三丁基锡烷基）六-1,3,5-三烯但不清一色ë -1-（tetramethyldioxaborolanyl）-6-（三丁基锡烷基）六-1,3,5-三烯。
• Synthesis of Isocoumarins and α-Pyrones via Tandem Stille Reaction/Heterocyclization
  作者：Khalil Cherry、Jean-Luc Parrain、Jérôme Thibonnet、Alain Duchêne、Mohamed Abarbri

  DOI：10.1021/jo050638z

  日期：2005.8.1

  A general route to α-pyrones and 3-substituted isocoumarins from (Z)-iodovinylic acids 1a−f or 2-iodobenzoic acids 4a−c is described, including compounds bearing a substituent on the aromatic ring. Treatment of (Z)-β-iodovinylic acids 1a−f or 2-iodobenzoic acids 4a−c with various allenyltributyltin reagents in the presence of palladium acetate, triphenylphosphine, and tetrabutylammonium bromide in

  描述了从（Z）-碘乙烯基酸1a - f或2-碘苯甲酸4a - c制备α-吡喃酮和3-取代的异香豆素的一般途径，包括在芳环上带有取代基的化合物。的治疗（ż）-β-iodovinylic酸1A - ˚F或2-碘酸4A - Ç在乙酸钯，三苯基膦，和存在与各种试剂allenyltributyltin四丁基溴化铵在二甲基甲酰胺中提供的相应的α吡喃酮的良好的产率3A - ķ或3-取代的异香豆素5A -克经由串联Stille反应和6-内切-Dig oxacyclization。