2-amino-N-(2-ethoxyphenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(2-ethoxyphenyl)benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD02031759
• 分子量: 256.304
• InChiKey: FSHKBBPDYLWQPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙基磺酰氯 、 2-amino-N-(2-ethoxyphenyl)benzamide 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2-ethoxyphenyl)-2-(propylsulfonamido)benzamide
  参考文献：
  名称：

  2-(Cyclopropanesulfonamido)-N-(2-ethoxyphenyl)benzamide, ML382 的发现和表征：MrgX1 的一种有效且选择性的正变构调节剂

  摘要：

  先前的研究表明，通过其肽配体 BAM8-22 激活小鼠 MrgC11（一种 G 蛋白偶联受体）可以抑制慢性疼痛。已进行大规模筛选以分离 MrgX1（MrgC11 的人类同源物）的小分子变构激动剂。本研究的目标是提高正变构调节剂 (PAM) 在对抗慢性疼痛方面具有治疗意义的功效和效力。在此，我们报告了一系列芳基磺酰胺的迭代平行合成工作和构效关系研究，这些研究导致发现了 MrgX1 的第一个 PAM，ML382。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402277
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-amino-N-(2-ethoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  2-(Cyclopropanesulfonamido)-N-(2-ethoxyphenyl)benzamide, ML382 的发现和表征：MrgX1 的一种有效且选择性的正变构调节剂

  摘要：

  先前的研究表明，通过其肽配体 BAM8-22 激活小鼠 MrgC11（一种 G 蛋白偶联受体）可以抑制慢性疼痛。已进行大规模筛选以分离 MrgX1（MrgC11 的人类同源物）的小分子变构激动剂。本研究的目标是提高正变构调节剂 (PAM) 在对抗慢性疼痛方面具有治疗意义的功效和效力。在此，我们报告了一系列芳基磺酰胺的迭代平行合成工作和构效关系研究，这些研究导致发现了 MrgX1 的第一个 PAM，ML382。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402277

文献信息

• Synthesis and Biological Characterization of a Series of 2-Sulfonamidebenzamides as Allosteric Modulators of MrgX1
  作者：Swagat Sharma、Qi Peng、Anish K. Vadukoot、Christopher D. Aretz、Aaron A. Jensen、Alexander I. Wallick、Xinzhong Dong、Corey R. Hopkins

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00100

  日期：2022.5.12

  The present study describes our continued efforts in the discovery and characterization of a series of 2-sulfonamidebenzamides as allosteric modulators of MrgX1. MrgX1 has been shown to be an attractive target as a nonopioid receptor for the potential treatment of chronic pain. Working from our original compound, ML382, and utilizing iterative medicinal chemistry, we have identified key halogen substituents

  本研究描述了我们在发现和表征一系列作为 MrgX1 变构调节剂的 2-磺酰胺苯甲酰胺方面所做的持续努力。 MrgX1 已被证明是一个有吸引力的靶标，作为一种非阿片受体，可用于潜在治疗慢性疼痛。从我们的原始化合物 ML382 出发，并利用迭代药物化学，我们已经确定了关键的卤素取代基，可将 MrgX1 的效力提高约 8 倍。此外，我们还对一级药物代谢和药代动力学测定中的化合物进行了评估，并确定了可提高药效和微粒体稳定性的关键化合物。