2-(cyclopropylmethylsulfonamido)-N-(2-ethoxyphenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(cyclopropylmethylsulfonamido)-N-(2-ethoxyphenyl)benzamide
• 英文别名: 2-(cyclopropylmethylsulfonylamino)-N-(2-ethoxyphenyl)benzamide
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 374.461
• InChiKey: AKAUKUQNTOZREM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰氯化物 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(cyclopropylmethylsulfonamido)-N-(2-ethoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  2-(Cyclopropanesulfonamido)-N-(2-ethoxyphenyl)benzamide, ML382 的发现和表征：MrgX1 的一种有效且选择性的正变构调节剂

  摘要：

  先前的研究表明，通过其肽配体 BAM8-22 激活小鼠 MrgC11（一种 G 蛋白偶联受体）可以抑制慢性疼痛。已进行大规模筛选以分离 MrgX1（MrgC11 的人类同源物）的小分子变构激动剂。本研究的目标是提高正变构调节剂 (PAM) 在对抗慢性疼痛方面具有治疗意义的功效和效力。在此，我们报告了一系列芳基磺酰胺的迭代平行合成工作和构效关系研究，这些研究导致发现了 MrgX1 的第一个 PAM，ML382。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402277

文献信息

• Discovery and Characterization of 2-(Cyclopropanesulfonamido)-<i>N</i>-(2-ethoxyphenyl)benzamide, ML382: a Potent and Selective Positive Allosteric Modulator of MrgX1
  作者：Wandong Wen、Yan Wang、Zhe Li、Pang-Yen Tseng、Owen B. McManus、Meng Wu、Min Li、Craig W. Lindsley、Xinzhong Dong、Corey R. Hopkins

  DOI：10.1002/cmdc.201402277

  日期：2015.1

  small‐molecule allosteric agonists of MrgX1, the human homologue of MrgC11. The goal of this study is to improve the efficacy and potency of positive allosteric modulators (PAMs) with therapeutic implications in combating chronic pain. Herein we report an iterative parallel synthesis effort and a structure–activity relationship study of a series of arylsulfonamides which led to the discovery of the first

  先前的研究表明，通过其肽配体 BAM8-22 激活小鼠 MrgC11（一种 G 蛋白偶联受体）可以抑制慢性疼痛。已进行大规模筛选以分离 MrgX1（MrgC11 的人类同源物）的小分子变构激动剂。本研究的目标是提高正变构调节剂 (PAM) 在对抗慢性疼痛方面具有治疗意义的功效和效力。在此，我们报告了一系列芳基磺酰胺的迭代平行合成工作和构效关系研究，这些研究导致发现了 MrgX1 的第一个 PAM，ML382。