C-PhosphorylatedN-(Trichloroethylidene)sulfonamides: A New Type of Highly Electrophilic Imines
作者:Yuliya V. Rassukana、Petro P. Onys’ko、Kateryna O. Davydova、Anatolii D. Sinitsa
DOI:10.1002/ejoc.200400086
日期:2004.9
sulfonamides 5, has been developed. Compounds 1 react with trialkyl phosphites or ethyl diphenylphosphinite in the aza-Perkow reaction scheme to give C,N-diphosphorylated N-dichlorovinylsulfonamides 8. On treatment with O- and S-nucleophilic agents (alcohols, thiols, thiophenols), 1 forms addition products 12 and 15, the functionalized derivatives of α-aminophosphonic acids, while interaction between 1 and
基于相当容易获得的 α-磷酸化磺酰胺 5,已经开发了一种方便的制备方法来处理以前未知的、高度亲电的 C-磷酸化 N-芳基磺酰亚胺 1。化合物 1 在 aza-Perkow 反应方案中与亚磷酸三烷基酯或二苯基亚膦酸乙酯反应生成 C,N-二磷酸化 N-二氯乙烯基磺酰胺 8. 用 O-和 S-亲核试剂(醇、硫醇、苯硫酚)处理后,1 形成加成产物在 12 和 15 中,α-氨基膦酸的官能化衍生物,而 1 和巯基乙酸之间的相互作用通过中间加合物的分子内环化进行,以产生新型 2-磷酸化噻唑烷酮 17。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 魏因海姆,德国,2004)