去乙酰毛花苷 | 17598-65-1

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 抗充血性心力衰竭药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 去乙酰毛花苷
• 中文别名: 毛地黄苷C；去乙酰西地兰；去乙酰毛花苷丙；毛花强心苷丙；西地兰；毛花洋地黄苷C；乙酰地谷新葡萄糖苷
• 英文名称: Deslanoside
• 英文别名: Desaci；de-O-acetyl-lanatoside C；deacetyl-lanatoside C；glucodigoxin；Desacetyllanatosid C；3-[(3S,5R,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17R)-12,14-dihydroxy-3-[(2R,4S,5S,6R)-4-hydroxy-5-[(2S,4S,5S,6R)-4-hydroxy-5-[(2S,4S,5S,6R)-4-hydroxy-6-methyl-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 17598-65-1
• 化学式: C₄₇H₇₄O₁₉
• 分子量: 943.093
• InChiKey: OBATZBGFDSVCJD-LALPQLPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-235°C
• 比旋光度：
  D20 +12° (c = 1.084 in 75% alc)
• 沸点：
  732.1°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1255 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO：1mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:6)：0.14 mg/mL
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  282
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  19

ADMET

毒理性

• 蛋白质结合

百分之二十

20%

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 吸收

消化道吸收较少（40%）。

Little absorption from the gastrointestinal tract (40%).

来源:DrugBank

安全信息

• 安全说明：
  S1,S22,S45
• 危险类别码：
  R23/25
• 海关编码：
  2938900000
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  | 2-8°C |

制备方法与用途

简介

去乙酰毛花苷是一种白色结晶性粉末，无臭且味苦。它具有引湿性，在甲醇中微溶，在乙醇中极微溶解，并在水或氯仿中几乎不溶。

适应症

去乙酰毛花苷用于治疗急性及慢性心力衰竭、心房颤动和阵发性室上性心动过速。由于其溶液稳定性较差，注射时多采用去乙酰毛花苷。有时也通过口服给药，但因吸收效果不如洋地黄毒苷且不规则，现较少应用。

生物活性

Deslanoside（Desacetyllanatoside C）是一种快速作用的强心苷，用于研究充血性心力衰竭和由折返机制引起的室上性心律失常，并在慢性心房颤动的研究中控制心室率。Deslanoside 抑制 Na-K-ATPase 膜泵，导致细胞内钠和钙浓度增加。

体外研究

Deslanoside（Desacetyllanatoside C）是 Lanatoside C 的代谢物。实验显示，Deslanoside 可增加前臂血流、提高心脏指数，并降低心率，同时伴随显著减少的骨骼肌交感神经活动作为中枢介导交感神经系统活性的指标。

用途

去乙酰毛花苷属于心脏病用药。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去乙酰毛花苷 在 citrate buffer 、 γ-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以89.7%的产率得到地高辛
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic transformation of de-O-acetyl-lanatoside C into digoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00025-o
• 作为产物：
  描述：

  毛花苷C 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 去乙酰毛花苷
  参考文献：
  名称：

  利用有机锡催化剂的高位点识别能力，控制糖类中次级羟基的区域和立体化学控制的Koenigs-Knorr型单糖基化

  摘要：

  证明了使用有机锡催化剂对碳水化合物的催化区域和立体选择性单糖基化。一步反应可提供多种在仲羟基处连接的寡糖，化学收率高，具有良好的区域选择性和立体选择性。显示糖基化的区域选择性取决于碳水化合物中羟基的空间排列。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300414

文献信息

• [EN] IMIDAZOLIUM REAGENT FOR MASS SPECTROMETRY<br/>[FR] RÉACTIF D'IMIDAZOLIUM POUR SPECTROMÉTRIE DE MASSE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021234004A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention relates to compounds which are suitable to be used in mass spectrometry as well as methods of mass spectrometric determination of analyte molecules using said compounds.

  本发明涉及适用于质谱的化合物，以及利用该化合物进行分析物分子的质谱测定方法。
• CYCLODEXTRIN-BASED POLYMERS FOR THERAPEUTIC DELIVERY
  申请人：Cerulean Pharma Inc.

  公开号：US20130196906A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Provided are methods relating to the use of CDP-therapeutic agent conjugates for the treatment of a disease or disorder, e.g., autoimmune disease, inflammatory disease, central nervous system disorder, cardiovascular disease, or metabolic disorder. Also provided are CDP-therapeutic agent conjugates, particles comprising CDP-therapeutic agent conjugates, and compositions comprising CDP-therapeutic agent conjugates.

  提供了关于使用CDP-治疗剂偶联物治疗疾病或紊乱的方法，例如自身免疫疾病、炎症性疾病、中枢神经系统紊乱、心血管疾病或代谢紊乱。还提供了CDP-治疗剂偶联物、包含CDP-治疗剂偶联物的颗粒以及包含CDP-治疗剂偶联物的组合物。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR ENHANCING CELLULAR UPTAKE AND INTRACELLULAR DELIVERY OF LIPID PARTICLES
  申请人：Lin Paulo J.C.

  公开号：US20120264810A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  Compositions, methods and compounds useful for enhancing the uptake of a lipid particle b\ a cell are described In particular embodiments, the methods of the invention include contacting a cell with a lipid particle and a compound that binds a Na+/K+ ATPase to enhance uptake of the lipid particle b\ the cell Related compositions useful in practicing methods include lipid particles comprising a conjugated compound that enhances uptake of the lipid particles b\ the cell The methods and compositions are useful in delivering a therapeutic agent to a cell, e g for the treatment of a disease or disorder in a subject

  描述了用于增强细胞对脂质粒的摄取的组成物、方法和化合物。在特定的实施例中，发明的方法包括将细胞与脂质粒和一种与Na+/K+ ATPase结合的化合物接触，以增强细胞对脂质粒的摄取。在实践方法中使用的相关组成物包括包含一种共轭化合物的脂质粒，该共轭化合物增强细胞对脂质粒的摄取。这些方法和组成物可用于将治疗剂递送到细胞中，例如用于治疗主体中的疾病或失调。
• [EN] BIOREVERSABLE PROMOIETIES FOR NITROGEN-CONTAINING AND HYDROXYL-CONTAINING DRUGS<br/>[FR] PRO-FRAGMENTS BIORÉVERSIBLES POUR MÉDICAMENTS CONTENANT DE L'AZOTE ET DE L'HYDROXYLE
  申请人：BAIKANG SUZHOU CO LTD

  公开号：WO2015081891A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  Disclosed are promoieties of the following formula which can be used to form prodrugs of nitrogen-containing or hydroxyl-containing drug or a pharmaceutically active agent: (I) and pharmaceutical compositions comprising the prodrugs.

  披露了以下公式的促销性质，它们可用于形成含有氮或羟基的药物或药物活性剂的的前药：(I)以及包含这些前药的药物组合物。
• [EN] BINDING-SITE MODIFIED LECTINS AND USES THEREOF<br/>[FR] LECTINES DE SITE DE LIAISON MODIFIÉES ET USAGE CORRESPONDANT
  申请人：SMARTCELLS INC

  公开号：WO2010088261A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  In one aspect, the disclosure provides cross-linked materials that include multivalent lectins with at least two binding sites for glucose, wherein the lectins include at least one covalently linked affinity ligand which is capable of competing with glucose for binding with at least one of said binding sites; and conjugates that include two or more separate affinity ligands bound to a conjugate framework, wherein the two or more affinity ligands compete with glucose for binding with the lectins at said binding sites and wherein conjugates are cross-linked within the material as a result of non-covalent interactions between lectins and affinity ligands on different conjugates. These materials are designed to release amounts of conjugate in response to desired concentrations of glucose. Depending on the end application, in various embodiments, the conjugates may also include a drug and/or a detectable label.

  在一个方面，该公开提供了包括多价凝集素的交联材料，其中该多价凝集素具有至少两个葡萄糖结合位点，其中该凝集素包括至少一个与亲和配体共价连接的亲和配体，该亲和配体能够与至少一个所述结合位点中的葡萄糖竞争结合；以及包括绑定到共轭框架的两个或更多个独立亲和配体的共轭物，其中这两个或更多个亲和配体与葡萄糖在所述结合位点上与凝集素竞争结合，其中由于不同共轭物上的凝集素和亲和配体之间的非共价相互作用，共轭物在材料内交联。这些材料旨在根据所需葡萄糖浓度释放共轭物的量。根据最终应用，在各种实施例中，共轭物还可以包括药物和/或可检测标记。