N1,N3-bis(6-bromopyridin-2-yl)benzene-1,3-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1,N3-bis(6-bromopyridin-2-yl)benzene-1,3-diamine
• 英文别名: N,N'-bis(6'-bromopyrid-2'-yl)-m-phenylenediamine；1-N,3-N-bis(6-bromopyridin-2-yl)benzene-1,3-diamine
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₂N₄
• 分子量: 420.106
• InChiKey: YVAKIDHTQIULDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N3-bis(6-bromopyridin-2-yl)benzene-1,3-diamine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7,13,25,31-Tetramethyl-1,7,13,19,25,31,43,45,46,48-decazanonacyclo[17.17.5.12,6.18,12.114,18.120,24.126,30.132,36.137,41]octatetraconta-2,4,6(48),8(47),9,11,14(46),15,17,20,22,24(45),26,28,30(44),32(43),33,35,37(42),38,40-henicosaene
  参考文献：
  名称：

  内部1，3-亚芳基桥接的Azacalix [6]芳烃的合成，结构和金属结合性能

  摘要：

  三内部1,3-亚芳基-桥连的azacalix [6]芳烃1 - 3由一个之间的Pd-催化的大环片段的偶联反应合成星一样的二溴化的五聚体和Ñ 2 ，N 6二甲基吡啶-2,6-二胺或ñ 1 ，N 3-二甲基苯-1，3-二胺。X射线单晶分析表明，这些双大环化合物均采用三重柱状凹槽状构象，从概念上讲是由两个1,3-交替大环的融合衍生而来的。全吡啶主体1 {Co（1）（CH 3 OH）2 }（CoCl 4）·3（CH 3 OH），{Ni（1）（CH 3 OH）2 }（NiCl 4），{Ni（1）（CH 3 OH）2 }（ClO 4）2 ·CH 3 OH和{Cd 2（1）（CH 3 CN）4（H 2 O）4 }（ClO 4）4的结构已通过X射线晶体学分析进行了表征，探索了两种不同的金属结合模式。主体1的金属络合特性然后通过UV-vis和NMR滴定法研究溶液中的H 2O。随着被测金属离子（Mn 2 +，Fe

  DOI：

  10.1021/jo301528f
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 间苯二胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N1,N3-bis(6-bromopyridin-2-yl)benzene-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  甲基氮杂lix啶吡啶：具有独特识别特性的非凡的氮桥构象和空腔。

  摘要：

  甲基氮杂aca啶[n]吡啶（n = 4、8）和甲基氮杂lix杂[m]芳烃[n]吡啶（m = n = 2、4）是通过一种方便的片段偶联方法从2,6-二溴吡啶，2开始合成的。 6-二氨基吡啶和苯-1,3-二胺。由于氮的内在电子性质，它可以主要通过sp（2）杂交，使其与相邻的一个或两个吡啶环进行各种共轭，部分共轭或不共轭，因此，氮桥联的杯吡啶吡啶衍生物可作为氮原子一类独特的大环宿主分子，具有有趣的构象结构，可提供微调的腔体和通用的识别特性。在溶液中是通量的，在固态甲基氮杂az [4]吡啶中采用1，具有C（2v）对称性的3个交替构型，其中每两个桥接氮原子与一个吡啶环共轭。质子化后，甲基azacalix [4]吡啶物种具有四个共轭氮原子的不同共轭体系，产生具有近似S（4）对称性的相似的扭曲1,3-交替构象。每个质子化的甲基氮杂acalix [4]吡啶的腔体，以适应不同大小和几何形状，如平面DMF或H

  DOI：

  10.1002/chem.200600377

文献信息

• Methylazacalixpyridines: Remarkable Bridging Nitrogen-Tuned Conformations and Cavities with Unique Recognition Properties
  作者：Han-Yuan Gong、Xiao-Hang Zhang、De-Xian Wang、Hong-Wei Ma、Qi-Yu Zheng、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1002/chem.200600377

  日期：2006.12.13

  methylazacalix[4]arene[4]pyridine interact efficiently with fullerenes C(60) and C(70) through van der Waals forces. Their ease of preparation, versatile conformational structures, and recognition properties make these multinitrogen-containing calixarenes or cyclophanes unique and powerful macrocyclic hosts in supramolecular chemistry.

  甲基氮杂aca啶[n]吡啶（n = 4、8）和甲基氮杂lix杂[m]芳烃[n]吡啶（m = n = 2、4）是通过一种方便的片段偶联方法从2,6-二溴吡啶，2开始合成的。 6-二氨基吡啶和苯-1,3-二胺。由于氮的内在电子性质，它可以主要通过sp（2）杂交，使其与相邻的一个或两个吡啶环进行各种共轭，部分共轭或不共轭，因此，氮桥联的杯吡啶吡啶衍生物可作为氮原子一类独特的大环宿主分子，具有有趣的构象结构，可提供微调的腔体和通用的识别特性。在溶液中是通量的，在固态甲基氮杂az [4]吡啶中采用1，具有C（2v）对称性的3个交替构型，其中每两个桥接氮原子与一个吡啶环共轭。质子化后，甲基azacalix [4]吡啶物种具有四个共轭氮原子的不同共轭体系，产生具有近似S（4）对称性的相似的扭曲1,3-交替构象。每个质子化的甲基氮杂acalix [4]吡啶的腔体，以适应不同大小和几何形状，如平面DMF或H
• Synthesis, Structure, and Reactions of NH-Bridged Calix[<i>m</i>]arene[<i>n</i>]pyridines
  作者：Bo Yao、De-Xian Wang、Han-Yuan Gong、Zhi-Tang Huang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/jo900826n

  日期：2009.8.7

  NH-bridged calix[1]arene[3]pyridine and calix[2]arene[2]pyridine were synthesized readily from efficient deprotection of N-Boc groups of NBoc-bridged calix[m]arene[n]pyridine derivatives which were prepared by a macrocyclic coupling reaction between NBoc-linked trimers and 1,3-phenylenediamine. In the solid state, calix[2]arene[2]pyridine adopted the flattened saddle conformation, while NH-bridged calix[1]arene[3]pyridine gave a slightly twisted 1,3-alternate conformer. In both cases, all NH bridges formed partial conjugation with both pyridine and benzene rings, whereas in solution they gave symmetric conformational structures in which the conjugation of bridging NH units with pyridine ring was stronger than with benzene ring. In the presence of NaH, NH-bridged calix[2]arene[2]pyridine reacted efficiently with methyl iodide and allyl bromide to afford the corresponding N-alkylated products in almost quantitative yield. Upon treatment of NH- and NMe-bridged calix[2]arene[2]pyridines with CF3CO2D and CuBr2, deuteration and bromination reactions took place selectively on the pyridine ring, producing respectively the pyridine ring-deuterated and -brominated macrocyclic products.
• Synthesis, Structure, and[60]Fullerene Complexation Properties of Azacalix[m]arene[n]pyridines
  作者：Mei-Xiang Wang、Xiao-Hang Zhang、Qi-Yu Zheng

  DOI：10.1002/anie.200351975

  日期：2004.2.6
• Synthesis, Structure and Metal Binding Property of Internally 1,3-Arylene-Bridged Azacalix[6]aromatics
  作者：Yi-Xin Fang、Liang Zhao、De-Xian Wang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/jo301528f

  日期：2012.11.16

  Three internally 1,3-arylene-bridged azacalix[6]aromatics 1–3 were synthesized by the Pd-catalyzed macrocyclic fragment coupling reaction between a stellated dibrominated pentamer and N2,N6-dimethylpyridine-2,6-diamine or N1,N3-dimethylbenzene-1,3-diamine. Single-crystal X-ray analysis revealed that these bimacrocyclic compounds all adopt a triply pillared groove-shaped conformation, conceptually being

  三内部1,3-亚芳基-桥连的azacalix [6]芳烃1 - 3由一个之间的Pd-催化的大环片段的偶联反应合成星一样的二溴化的五聚体和Ñ 2 ，N 6二甲基吡啶-2,6-二胺或ñ 1 ，N 3-二甲基苯-1，3-二胺。X射线单晶分析表明，这些双大环化合物均采用三重柱状凹槽状构象，从概念上讲是由两个1,3-交替大环的融合衍生而来的。全吡啶主体1 Co（1）（CH 3 OH）2 }（CoCl 4）·3（CH 3 OH），Ni（1）（CH 3 OH）2 }（NiCl 4），Ni（1）（CH 3 OH）2 }（ClO 4）2 ·CH 3 OH和Cd 2（1）（CH 3 CN）4（H 2 O）4 }（ClO 4）4的结构已通过X射线晶体学分析进行了表征，探索了两种不同的金属结合模式。主体1的金属络合特性然后通过UV-vis和NMR滴定法研究溶液中的H 2O。随着被测金属离子（Mn 2 +，Fe