6-(4-ethoxycarbonylbutyl)oxycoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-ethoxycarbonylbutyl)oxycoumarin
• 英文别名: ethyl 5-(2-oxochromen-6-yl)oxypentanoate
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: JGTRRADGRNKTTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium;hydride 、 6-(4-ethoxycarbonylbutyl)oxycoumarin 、 溶剂黄146 、 乙醇 在 ice 、 乙醚 、 水 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 正己烷 、 ethyl acetate 作用下， 反应 4.5h， 以to give the title compound (122 mg)的产率得到Ethyl 3-[1-hydroxy-4-(4-ethoxycarbonylbutoxy)benzen-2-yl]prop-2E-enoate
  参考文献：
  名称：

  Phenylalkan(en)oic acid

  摘要：

  公式为：##STR1## 的苯基烷基（烯）酸，具有对白三烯B.sub.4的拮抗活性。

  公开号：

  US05155104A1
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基香豆素 、 5-溴戊酸乙酯 以 N-甲基乙酰胺 、 ice-water 为溶剂， 生成 6-(4-ethoxycarbonylbutyl)oxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Phenylalkan(en)oic acid

  摘要：

  公式为：##STR1##其中A为i) --NHCO--, ii) --O-- iii) --NHSO.sub.2 --, iv) --CO-- v) --CH.sub.2 --或vi) --CH(OH)--; W为i) C1-13烷基二元, ii)苯基或iii) ##STR2## R1为i) 氢, ii) C1-4烷基, iii) --COOH, iv) 饱和或不饱和的，含有一个氮原子作为杂原子的4-7元单环杂环，或含有一个氮原子的饱和或不饱和的，含有一个氮原子的4-7元单环杂环，被氧代基取代，v) ##STR3## vi) --CH.sub.2 OH; 或A，与W和R1一起，为i) ##STR4## ii) ##STR5## iii) --N--(SO.sub.2 R6).sub.2, iv) ##STR6##或v) ##STR7##两个R2相同或不同，为i) 氢，ii) C1-4烷基或iii) 总共含有两个或三个氮和硫的4-7元饱和或不饱和的单环杂环，或两个R2，与它们附着的氮一起，形成饱和或不饱和的，i) 含有一个氮原子作为杂原子的7-14元，双环或三环杂环，或ii) 总共含有两个或三个氮和氧的4-7元单环杂环；Y为乙烯或乙烯基；D为i) --Z--B或ii) ##STR8## Z为C3-11烷基或烯基R为##STR9##或Z与B一起，为C3-22烷基；R3为i) 氢，ii) 卤素，iii) C1-8烷基，烷氧基或烷硫氧基，或iv)C2-8烯基，烯氧基或烯硫氧基；n为1-3；R4为C1-7烷基；R5为i) C1-12烷基，ii) C2-12烯基，iii) C5-7环烷基或pp2 iv) 苯乙基或苯乙基，其中环被一个C1-4烷氧基取代；两个R6相同或不同，为i) C1-7烷基，ii) 苄基或iii) 苯基或苯基，其中环被一个C1-4烷基取代；两个R7相同或不同，为C1-4烷基；但条件是i) --A--W--R1应与苯环中的3-或4-碳结合，ii) 当W为苯环或##STR10##时，A不应表示--O--，--CO--，--CH.sub.2--或--CH(OH)--；及其无毒盐具有对白三烯B.sub.4的拮抗活性，因此，对于预防和治疗由白三烯B.sub.4引起的几种疾病是有用的。

  公开号：

  US05086065A1

文献信息

• Phenylalkan(en)oic acids
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0405116A2

  公开（公告）日：1991-01-02

  The phenylalkan(en)oic acids of the formula: wherein the substituants are defined as in the disclosure, possess an antagonism on leukotriene B4, and therefore, are useful for the prevention and treatment of several diseases induced by leukotriene B4.

  式中的苯基烷(烯)酸： 其中的取代基定义与公开内容相同，具有拮抗白三烯 B4 的作用，因此可用于预防和治疗由白三烯 B4 引起的多种疾病。
• Phenylalkan(en)oic acids with leukotriene B4 antagonistic activity
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0652208A1

  公开（公告）日：1995-05-10

  The phenylalkan(en)oic acids of the formula: wherein A is i) ―NHCO―, ii) ―O― iii) ―NHSO₂―, iv) ―CO― v) ―CH₂― or vi) ―CH(OH)―; W is C1-13 alkylene; R¹ is i) hydrogen, ii) C1-4 alkyl, iii) ―COOH, iv) saturated or unsaturated, 4-7 membered mono-cyclic hetero ring containing one nitrogen as a hetero atom or saturated or unsaturated, 4-7 membered mono-cyclic hetero ring containing one nitrogen as a hetero atom substituted by an oxo group, v) vi) ―CH₂OH; A, taken together with W and R¹, is i) ii) iii) ―N―(SO₂R⁶)₂, iv) or v) two R² are, same or different, i) hydrogen, ii) C1-4 alkyl or iii) 4-7 membered, saturated or unsaturated, mono-cyclic hetero ring containing two or three of nitrogen and sulfur in total, or two R², taken together with a nitrogen to which they are attached, form saturated or unsaturated i) 7-14 membered, bi-or tri-cyclic hetero ring containing one nitrogen as a hetero atom, or ii) 4-7 membered, mono-cyclic hetero ring containing two or three of nitrogen and oxygen in total ; Y is ethylene or vinylene; D is i) ―Z―B or ii) Z is C3-11 alkylene or alkenylene B is or Z, taken together with B, is C3-22 alkyl; R³ is i) hydrogen, ii) halogen, III) C1-8 alkyl, alkoxy or alkylthio, or iv) C2-8 alkenyl, alkenyloxy or alkenylthio; n is 1-3; R⁴ is C1-7 alkylene; R⁵ is i) C1-12 alkyl, ii) C2-12 alkenyl, iii) C5-7 cycloalkyl or iv) phenethyl or phenethyl wherein the ring is substituted by one C1-4 alkoxy; two R⁶ are, same or different, i) C1-7 alkyl, ii) benzyl or iii) phenyl or phenyl wherein the ring is substituted by one C1-4 alkyl; and Two R⁷ are, same or different, C1-4 alkyl; with the proviso that    ―A―W―R¹ should bind to 4- carbon in benzene ring, and    and non-toxic salts thereof, possess an antagonism on leukotriene B₄, and therefore, are useful for the prevention and treatment of several diseases induced by leukotriene B₄.

  式中的苯基烷（烯）酸： 其中 A 是 i) -NHCO-、 ii) -O- iii) -NHSO₂-、 iv) -CO- v) -CH₂- 或 vi) -CH(OH)-； W 是 C1-13 烷基； R¹ 是 i) 氢 ii) C1-4 烷基 iii) -COOH 含有一个氮作为杂原子的饱和或不饱和的 4-7 分子单环杂环，或含有一个氮作为杂原子的饱和或不饱和的 4-7 分子单环杂环，被一个氧代基团取代、 v) vi) -CH₂OH； A 与 W 和 R¹ 合在一起是 i) ii) iii) -N-（SO₂R⁶）₂、 iv) 或 v) 两个 R² 相同或不同、 i) 氢 C1-4 烷基或 iii) 4-7 个成员、饱和或不饱和、单环杂环，共含有两个或三个氮和硫、 或两个 R²，连同它们所连接的一个氮，形成饱和或不饱和的 i) 7-14 个成员的双环或三环杂环，含有一个作为杂原子的氮，或 ii) 共含有两个或三个氮和氧的 4-7 个单环杂环； Y 是乙烯或乙烯基； D 是 i) -Z-B 或 ii) Z 是 C3-11 亚烷基或烯基 B 是 或 Z 与 B 一起是 C3-22 烷基； R³ 是 i) 氢 ii) 卤素 C1-8 烷基、烷氧基或硫代烷基，或 iv) C2-8 烯基、烯氧基或烯硫基； n 为 1-3； R⁴ 是 C1-7 亚烷基； R⁵ 是 i) C1-12 烷基 ii) C2-12 烯基 C5-7 环烷基或 iv) 苯乙基或苯乙基，其中环被一个 C1-4 烷氧基取代； 两个 R⁶ 相同或不同、 i) C1-7 烷基 苄基或 苯基或苯基，其中环被一个 C1-4 烷基取代；以及 两个 R⁷ 是相同或不同的 C1-4 烷基； 但条件是 -A-W-R¹应与苯环中的 4 个碳结合，以及 及其无毒盐、 具有拮抗白三烯 B₄的作用，因此可用于预防和治疗由白三烯 B₄诱发的多种疾病。
• US5086065A
  申请人：——

  公开号：US5086065A

  公开（公告）日：1992-02-04
• US5155104A
  申请人：——

  公开号：US5155104A

  公开（公告）日：1992-10-13
• US5256686A
  申请人：——

  公开号：US5256686A

  公开（公告）日：1993-10-26