N-(3-aminophenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-aminophenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 293.303
• InChiKey: FIHIRTMLAHQAQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-aminophenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(3-((4-aminophenyl)sulfonamido)phenyl)-5-phenylthiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过虚拟筛选和初步构效关系研究发现 PHGDH 抑制剂

  摘要：

  磷酸甘油酸脱氢酶（PHGDH）在众多恶性肿瘤细胞中异常表达，催化丝氨酸生物合成的第一步，因此成为抗肿瘤治疗的关键药物靶点。在这项研究中，通过基于结构的虚拟筛选将带有苯-1,3-二胺支架的化合物B2鉴定为具有中等酶活性的新型 PHGDH 抑制剂。构效关系研究发现化合物C25对过表达 PHGDH 的细胞增殖具有改善的酶抑制活性和强效抑制活性。酶动力学测定证实C25抑制烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD +) 竞争方式。PHGDH的分子对接和诱变实验共同揭示了PHGDH催化位点中C25的结合位点和关键相互作用残基。总之，本研究为进一步开发有效的 PHGDH 抑制剂提供了有关结构多样性的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105705
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氨基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 吡啶 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(3-aminophenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在酸性条件下磺酰胺的化学选择性脱保护：范围，磺酰基基团迁移和合成应用。

  摘要：

  磺酰胺与三氟甲磺酸的化学选择性酸性水解已被评估为一种脱保护方法，并进一步扩展到更复杂的合成应用中。与常规的麻烦的磺酰胺水解相反，发现接近化学计量的酸足以引起各种中性或电子缺陷的N-芳基磺酰胺的有效脱保护，而富电子的底物提供了磺酰基迁移产物。所开发的脱保护方法对N-芳基磺酰胺具有完全选择性，并且证明了区分各种不同磺酰胺的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02507

文献信息

• Kinase inhibitors
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20040116388A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention relates to inhibitors of enzymes that bind to ATP or GTP and/or catalyze phosphoryl transfer, compositions comprising the inhibitors, and methods of using the inhibitors and inhibitor compositions. The inhibitors and compositions comprising them are useful for treating disease or disease symptoms. The invention also provides for methods of making phosphoryl transferase inhibitor compounds, methods of inhibiting phosphoryl transferase activity, and methods for treating disease or disease symptoms.

  这项发明涉及与ATP或GTP结合并/或催化磷酸转移的酶的抑制剂，包括这些抑制剂的组合物，以及使用这些抑制剂和抑制剂组合物的方法。这些抑制剂和包含它们的组合物对治疗疾病或疾病症状是有用的。该发明还提供了制备磷酸转移酶抑制剂化合物的方法，抑制磷酸转移酶活性的方法，以及治疗疾病或疾病症状的方法。
• TRIAZINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Amgen Inc.,

  公开号：EP1218360A1

  公开（公告）日：2002-07-03
• US7074789B2
  申请人：——

  公开号：US7074789B2

  公开（公告）日：2006-07-11
• [EN] TRIAZINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRIAZINE KINASE
  申请人：KINETIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2001025220A1

  公开（公告）日：2001-04-12

  The invention relates to inhibitors of formula (I) of enzymes that bind to ATP or GTP and/or catalyze phosphoryl transfer, compositions comprising the inhibitors, and methods of using the inhibitors and inhibitor compositions. The inhibitors and compositions comprising them are useful for treating disease or disease symptoms. The invention also provides for methods of making phosphoryl transferase inhibitor compounds, methods of inhibiting phosphoryl transferase activity, and methods for treating disease or disease symptoms. In formula (I), each R?1 and R2¿ is independently R?3; R8; NHR3; NHR5; NHR6; NR5R5; NR5R6; SR5; SR6; SR3; OR5; OR6; OR3; C(O)R3¿; heterocyclyl optionally substituted with 1-4 independent R4 on each ring; or C1-C10 alkyl substituted with 1-4 independent R?4; R3, R4, R5, R6, R8¿ are as defined in the application.
• Chemoselective Deprotection of Sulfonamides Under Acidic Conditions: Scope, Sulfonyl Group Migration, and Synthetic Applications
  作者：Tomas Javorskis、Edvinas Orentas

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02507

  日期：2017.12.15

  Chemoselective acidic hydrolysis of sulfonamides with trifluoromethanesulfonic acid has been evaluated as a deprotection method and further extended to more complex synthetic applications. In contrast to conventional troublesome sulfonamide hydrolysis, a near-stoichiometric amount of acid was found to be sufficient to bring about efficient deprotection of various neutral or electron-deficient N-arylsulfonamides

  磺酰胺与三氟甲磺酸的化学选择性酸性水解已被评估为一种脱保护方法，并进一步扩展到更复杂的合成应用中。与常规的麻烦的磺酰胺水解相反，发现接近化学计量的酸足以引起各种中性或电子缺陷的N-芳基磺酰胺的有效脱保护，而富电子的底物提供了磺酰基迁移产物。所开发的脱保护方法对N-芳基磺酰胺具有完全选择性，并且证明了区分各种不同磺酰胺的可能性。