5(3)-(1H-tetrazol-1-yl)-3(5)-nitro-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5(3)-(1H-tetrazol-1-yl)-3(5)-nitro-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(3-nitro-1H-pyrazol-5-yl)-1H-tetrazole
• 化学式: C₄H₃N₇O₂
• 分子量: 181.114
• InChiKey: SXZNVVJCEKNCEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.71
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(3)-(1H-tetrazol-1-yl)-3(5)-nitro-1H-pyrazole 在 hydrazine hydrate 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 甲烷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以60%的产率得到1-(3-amino-1H-pyrazol-5-yl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  1-和5-（吡唑基）四唑氨基和硝基衍生物的合成

  摘要：

  对于在位置3（5）上含有1-或5-四唑取代基的吡唑，研究了硝基的区域选择性引入。合成了所有可能的异构体C-单硝基吡唑。这些化合物的还原得到各自的3（5）-氨基-5（3）-四唑基吡唑，将其硝化为3（5）-硝氨基-4-硝基-5（3）-四唑基吡唑。1-（硝基吡唑-3（5）-基）四唑与羟胺-O-磺酸的反应产生了相应的N-氨基衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2003-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-pyrazol-3-yl)-1H-tetrazole 在 硝酸 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯乙烯 为溶剂， 反应 12.0h， 以8.2 g的产率得到5(3)-(1H-tetrazol-1-yl)-3(5)-nitro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  1-和5-（吡唑基）四唑氨基和硝基衍生物的合成

  摘要：

  对于在位置3（5）上含有1-或5-四唑取代基的吡唑，研究了硝基的区域选择性引入。合成了所有可能的异构体C-单硝基吡唑。这些化合物的还原得到各自的3（5）-氨基-5（3）-四唑基吡唑，将其硝化为3（5）-硝氨基-4-硝基-5（3）-四唑基吡唑。1-（硝基吡唑-3（5）-基）四唑与羟胺-O-磺酸的反应产生了相应的N-氨基衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2003-2

文献信息

• Acetonylation of 5(3)-(1 H -tetrazol-1-yl)-3(5)-nitro-1 H -pyrazole
  作者：Alexandr V. Kormanov、Tatyana K. Shkineva、Igor L. Dalinger

  DOI：10.1016/j.mencom.2017.09.010

  日期：2017.9

  N-Acetonylation of 5(3)-(1H-tetrazol-1-yl)-3(5)-nitro-1H-pyrazole with bromoacetone in the presence of NaHCO3 at 60 °C gave, along with expected isomeric N-acetonyl derivatives, a tricyclic product of the intramolecular electrophilic attack at the carbon atom of the tetrazole cycle.

  在60°C的NaHCO3存在下，用溴丙酮将5（3）-（1H-四唑-1-基）-3（5）-硝基-1H-吡唑进行N-乙酰化反应，并得到预期的异构N-丙酮基衍生物，是分子内亲电分子攻击四唑环碳原子的三环产物。