5-bromo-2,6-dimethyl-1(3)H-benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-bromo-2,6-dimethyl-1(3)H-benzimidazole
• 英文别名: 5-Brom-2,6-dimethyl-1(3)H-benzimidazol；5-bromo-2,6-dimethyl-1H-benzimidazole
• 化学式: C₉H₉BrN₂
• 分子量: 225.088
• InChiKey: XPBIPSYSOIKZJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2,6-dimethyl-1(3)H-benzimidazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 zinc(II) fluoride 、 三叔丁基膦 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 硝酸 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.91h， 生成 methyl 2-(7-amino-4-bromo-2,6-dimethyl-1H-benzimidazol-5-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  NITROGEN-CONTAINING TRICYCLIC DERIVATIVE HAVING HIV REPLICATION INHIBITORY ACTIVITY

  摘要：

  本发明提供了一种具有抗病毒活性的新型化合物，特别是具有抑制HIV复制活性的化合物和含有该化合物的药物。该化合物由以下式表示： 其中A3为CR3A、CR3A R3B、N或NR3C；R3A、R3B、R4A和R4B分别独立地为氢原子、卤素、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的炔基，或取代或未取代的非芳香碳环烷基；R3C为氢原子、取代或未取代的烷基，或取代或未取代的非芳香碳环烷基；环T1为取代或未取代的含氮非芳香杂环；R1为氢原子、卤素、氰基，或取代或未取代的烷基；R2分别为取代或未取代的烷基或类似物；n为1或2；R3为取代或未取代的芳香碳环烷基或类似物；R4为氢原子或羧基保护基。

  公开号：

  EP3305789A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化铵 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 10.92h， 生成 5-bromo-2,6-dimethyl-1(3)H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  NITROGEN-CONTAINING TRICYCLIC DERIVATIVE HAVING HIV REPLICATION INHIBITORY ACTIVITY

  摘要：

  本发明提供了一种具有抗病毒活性的新型化合物，特别是具有抑制HIV复制活性的化合物和含有该化合物的药物。该化合物由以下式表示： 其中A3为CR3A、CR3A R3B、N或NR3C；R3A、R3B、R4A和R4B分别独立地为氢原子、卤素、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的炔基，或取代或未取代的非芳香碳环烷基；R3C为氢原子、取代或未取代的烷基，或取代或未取代的非芳香碳环烷基；环T1为取代或未取代的含氮非芳香杂环；R1为氢原子、卤素、氰基，或取代或未取代的烷基；R2分别为取代或未取代的烷基或类似物；n为1或2；R3为取代或未取代的芳香碳环烷基或类似物；R4为氢原子或羧基保护基。

  公开号：

  EP3305789A1

文献信息

• Halogenation of Substituted Benzimidazoles. Nitration of the Resulting Halobenzimidazoles
  作者：Abdellatif El Kihel、Mohamed Benchidmi、El Mokhtar Essassi、Renée Danion-Bougot

  DOI：10.1080/00397919908085780

  日期：1999.2

  Abstract Halogenation of 2-alkyl-5(6)-chloro(ormethyl)benzimidazoles occurs in 6(5) position and subsequent nitration affords the corresponding 7(4)-nitrobenzimidazoles.

  摘要 2-烷基-5(6)-氯(或甲基)苯并咪唑的卤化发生在6(5)位，随后硝化得到相应的7(4)-硝基苯并咪唑。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING TRICYCLIC DERIVATIVE HAVING HIV REPLICATION INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉ TRICYCLIQUE CONTENANT DE L'AZOTE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE LA RÉPLICATION DU VIH<br/>[JA] ＨＩＶ複製阻害作用を有する含窒素３環性誘導体
  申请人：SHIONOGI & CO

  公开号：WO2016194806A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  抗ウイルス作用、特にＨＩＶ複製阻害活性を有する新規化合物およびそれを含有する医薬、特に抗ＨＩＶ薬を提供する。式： （式中、Ａ３は、ＣＲ３Ａ、ＣＲ３ＡＲ３Ｂ、ＮまたはＮＲ３Ｃ；Ｒ３Ａ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＡおよびＲ４Ｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルキニル、または置換もしくは非置換の非芳香族炭素環式基；Ｒ３Ｃは、水素原子、置換もしくは非置換のアルキル、または置換もしくは非置換の非芳香族炭素環式基；環Ｔ１は、置換もしくは非置換の含窒素非芳香族複素環；Ｒ１は、水素原子、ハロゲン、シアノ、または置換または非置換のアルキル；Ｒ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル等：ｎは、１または２；Ｒ３は、置換もしくは非置換の芳香族炭素環式基等；Ｒ４は、水素原子またはカルボキシ保護基） で示される化合物。
• NITROGEN-CONTAINING TRICYCLIC DERIVATIVE HAVING HIV REPLICATION INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：EP3305789A1

  公开（公告）日：2018-04-11

  The present invention provides a novel compound having antiviral activity, especially HIV replication inhibitory activity and a medicament containing the same. The compound represented by the formula: wherein A3 is CR3A, CR3A R3B, N or NR3C; R3A, R3B, R4A and R4B are each independently a hydrogen atom, halogen, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkynyl, or substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclyl; R3C is a hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclyl; ring T1 is substituted or unsubstituted nitrogen-containing non-aromatic heterocycle; R1 is a hydrogen atom, halogen, cyano, or substituted or unsubstituted alkyl; R2 is each independently substituted or unsubstituted alkyl or the like: n is 1 or 2; R3 is substituted or unsubstituted aromatic carbocyclyl or the like; R4 is a hydrogen atom or a carboxy protecting group.

  本发明提供了一种具有抗病毒活性的新型化合物，特别是具有抑制HIV复制活性的化合物和含有该化合物的药物。该化合物由以下式表示： 其中A3为CR3A、CR3A R3B、N或NR3C；R3A、R3B、R4A和R4B分别独立地为氢原子、卤素、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的炔基，或取代或未取代的非芳香碳环烷基；R3C为氢原子、取代或未取代的烷基，或取代或未取代的非芳香碳环烷基；环T1为取代或未取代的含氮非芳香杂环；R1为氢原子、卤素、氰基，或取代或未取代的烷基；R2分别为取代或未取代的烷基或类似物；n为1或2；R3为取代或未取代的芳香碳环烷基或类似物；R4为氢原子或羧基保护基。