4-(2-chloroacetamido)-N-(3-methoxyphenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-chloroacetamido)-N-(3-methoxyphenyl)benzamide
• 英文别名: 4-[(2-chloroacetyl)amino]-N-(3-methoxyphenyl)benzamide
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 318.76
• InChiKey: PMOFOGGOOWKDMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis-s-triazolo<4,3-a:3,4-c>chinoxalin-1(2H)-thion 、 4-(2-chloroacetamido)-N-(3-methoxyphenyl)benzamide 在 potassium hydroxide 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.17h， 以68%的产率得到4-(2-(bis([1,2,4]triazolo)[4,3-a:3′,4′-c]quinoxalin-3-ylthio)acetamido)-N-(3-methoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型双([1,2,4]三唑并)[4,3-a:3',4'-c]喹喔啉衍生物作为 VEGFR-2 抑制剂和细胞凋亡诱导剂：设计、合成、计算机研究和抗癌评估

  摘要：

  设计并合成了一系列新的双([1,2,4]三唑并)[4,3- a :3',4'- c ]喹喔啉衍生物，它们具有 VEGFR-2 抑制剂的主要基本药效特征。评估了设计化合物的 VEGFR-2 抑制活性。此外，评估了所有衍生物对两种人类癌细胞系，即 HepG-2 和 MCF-7 的细胞毒活性。对细胞毒性最强的化合物20h进行了进一步的生物学研究，包括细胞周期、细胞凋亡、caspase-3、caspase-9、BAX 和 Bcl-2 分析。进行了不同的计算机模拟研究，如对接、ADMET 和毒性。结果表明，化合物 20b、20e、20h 和 20m 显示出有希望的 VEGFR-2 抑制活性，IC 50 值分别为 5.7、6.7、3.2 和 3.1 µM。此外，与索拉非尼（分别针对 HepG2 和 MCF-7 的IC 50 = 2.17 和 3.43 µM）相比，这些有前途的成员对两种细胞系表现出最高的抗增殖活性，IC

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104949
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氯乙酰氨基)苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(2-chloroacetamido)-N-(3-methoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型双([1,2,4]三唑并)[4,3-a:3',4'-c]喹喔啉衍生物作为 VEGFR-2 抑制剂和细胞凋亡诱导剂：设计、合成、计算机研究和抗癌评估

  摘要：

  设计并合成了一系列新的双([1,2,4]三唑并)[4,3- a :3',4'- c ]喹喔啉衍生物，它们具有 VEGFR-2 抑制剂的主要基本药效特征。评估了设计化合物的 VEGFR-2 抑制活性。此外，评估了所有衍生物对两种人类癌细胞系，即 HepG-2 和 MCF-7 的细胞毒活性。对细胞毒性最强的化合物20h进行了进一步的生物学研究，包括细胞周期、细胞凋亡、caspase-3、caspase-9、BAX 和 Bcl-2 分析。进行了不同的计算机模拟研究，如对接、ADMET 和毒性。结果表明，化合物 20b、20e、20h 和 20m 显示出有希望的 VEGFR-2 抑制活性，IC 50 值分别为 5.7、6.7、3.2 和 3.1 µM。此外，与索拉非尼（分别针对 HepG2 和 MCF-7 的IC 50 = 2.17 和 3.43 µM）相比，这些有前途的成员对两种细胞系表现出最高的抗增殖活性，IC

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104949

文献信息

• Targeting VEGFR‐2 by new quinoxaline derivatives: Design, synthesis, antiproliferative assay, apoptosis induction, and in silico studies
  作者：Nawaf A. Alsaif、Hazem A. Mahdy、Mohammed M. Alanazi、Ahmad J. Obaidullah、Hamad M. Alkahtani、Abdullah M. Al‐Hossaini、Abdulrahman A. Al‐Mehizi、Alaa Elwan、Mohammed S. Taghour

  DOI：10.1002/ardp.202100359

  日期：2022.2

  Twelve new triazolo[4,3-a]quinoxaline-based compounds are reported as anticancer agents with potential effects against vascular endothelial growth factor receptor-2 (VEGFR-2), using sorafenib as a reference molecule. With sorafenib as the positive control, the antiproliferative effects of the synthesized compounds against MCF-7 and HepG2 cells, as well as their VEGFR-2-inhibitory activities, were assessed

  使用索拉非尼作为参考分子， 12 种新的基于三唑并[4,3 - a ]喹喔啉的化合物被报道为对血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR-2) 具有潜在作用的抗癌剂。以索拉非尼为阳性对照，评估了合成化合物对 MCF-7 和 HepG2 细胞的抗增殖作用，以及它们的 VEGFR-2 抑制活性。最强大的 VEGFR-2 抑制剂是化合物14a，其 IC 50值为 3.2 nM，与索拉非尼 (IC 50  = 3.12 nM)非常接近。此外，化合物14c和15d显示出对 VEGFR-2 的潜在抑制活性，IC 50值分别为 4.8 和 5.4 nM。化合物14a引起HepG2细胞凋亡并在G2/M期停止细胞周期。在 HepG2 细胞中，它还增加了蛋白酶 caspase-3 和 caspase-9 的水平，以及 Bax/Bcl-2 比率。计算机 ADMET（吸收、分布、代谢、排泄和毒性）和毒性实验表明，合成的药物具有可接受的药物相似性。
• Benzoxazole derivatives as new VEGFR-2 inhibitors and apoptosis inducers: design, synthesis, <i>in silico</i> studies, and antiproliferative evaluation
  作者：Mohammed S. Taghour、Hazem A. Mahdy、Maher H. Gomaa、Ahmed Aglan、Mahmoud Gomaa Eldeib、Alaa Elwan、Mohammed A. Dahab、Eslam B. Elkaeed、Aisha A. Alsfouk、Mohamed M. Khalifa、Ibrahim H. Eissa、Hazem Elkady

  DOI：10.1080/14756366.2022.2103552

  日期：2022.12.31

  against HepG2 and MCF-7, respectively) had the most promising VEGFR-2 inhibitory activity (IC50 = 97.38 nM). A further biological evaluation revealed that compound 12l could arrest the HepG2 cell growth mainly at the Pre-G1 and G1 phases. Furthermore, compound 12l could induce apoptosis in HepG2 cells by 35.13%. likely, compound 12l exhibited a significant elevation in caspase-3 level (2.98-fold) and

  摘要 在这项研究中，设计、合成了一组新型苯并恶唑衍生物，并对其进行生物学评估，作为潜在的 VEGFR-2 抑制剂。五种化合物（12d、12f、12i、12l和13a）对 HepG2 和 MCF-7 细胞系表现出高生长抑制活性，并进一步研究了它们的 VEGFR-2 抑制活性。最有效的抗增殖成员12 l（ IC 50 = 10.50 μM 和 15.21 μM 分别针对 HepG2 和 MCF-7 ）具有最有希望的 VEGFR-2 抑制活性（IC 50 = 97.38 nM）。进一步的生物学评估表明，化合物12l可以主要在 Pre-G1 和 G1 阶段阻止 HepG2 细胞的生长。此外，化合物12l可诱导HepG2细胞凋亡35.13%。很可能，化合物12l的 caspase-3 水平（2.98 倍）和 BAX（3.40 倍）显着升高，Bcl-2 水平显着降低（2.12 倍）。最后，对接研究表明
• Semi-synthesized anticancer theobromine derivatives targeting VEGFR-2: <i>in silico</i> and <i>in vitro</i> evaluations
  作者：Mohammed A. Dahab、Hazem A. Mahdy、Hazem Elkady、Mohammed S. Taghour、Alaa Elwan、Mohamed A. Elkady、Elsayed G. E. Elsakka、Eslam B. Elkaeed、Aisha A. Alsfouk、Ibrahim M. Ibrahim、Ahmed M. Metwaly、Ibrahim H. Eissa

  DOI：10.1080/07391102.2023.2219333

  日期：2024.5.23