4-(Benzylidene)-2,3-bis(trimethylsilyl)-5,5,6,6-tetracyanocyclohex-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(Benzylidene)-2,3-bis(trimethylsilyl)-5,5,6,6-tetracyanocyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: (3Z)-3-benzylidene-6-oxo-4,5-bis(trimethylsilyl)cyclohex-4-ene-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• 化学式: C₂₃H₂₄N₄OSi₂
• 分子量: 428.641
• InChiKey: XGLRUUCPUNCJQI-LDADJPATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氰基乙烯 、 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到4-(Benzylidene)-2,3-bis(trimethylsilyl)-5,5,6,6-tetracyanocyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯基烯酮：亲核、亲电和环加成反应中的多功能底物

  摘要：

  4-美基-2-三甲基硅基-3-苯基环丁烯酮 3 由相应的环丁烯二酮 7 经过特贝反应和彼得森反应获得，并在光解后生成 3-苯基取代的烯丙基酮烯 R1CH=C=C(Ph)C(SiMe3)=C=O 4。这些烯丙基酮烯在环闭合回到 3 时比 3-三甲基硅基类似物 1 更具反应性，这一预测基于分子轨道计算。烯丙基酮烯 1 和 4 的反应包括与 H2O 的加成后环化形成丁烯内酯 13，与苯胺的加成生成烯丙基氨基酸 14 和内酰胺 15，与 CF3CO2H 的加成形成烯丙基羧酸 17，以 1,4 方式与 Br2 的加成生成五烯酸衍生物 18，以及与间氯过苯甲酸反应生成独特的烯丙基酰基硅烷 23。[4 + 1] 环加成反应中 1 和 4 与 Me3SiCHN2 生成亚甲基环戊烯酮 24 和 25，而乙醛在 BF3·OEt2 催化下发生 [2 + 2] 环加成形成 β-内酯。[4 + 2] 环加成与苯甲醛反应形成高度拥挤的外亚甲基戊烯内酯 29，与 TCNE 反应生成亚甲基环己烯酮 31。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6345