1-(p-fluorophenyl)-2-(2-thienyl)-5-[5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl]pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(p-fluorophenyl)-2-(2-thienyl)-5-[5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl]pyrrole
• 英文别名: 2-[5-[1-(4-Fluorophenyl)-5-thiophen-2-ylpyrrol-2-yl]thiophen-2-yl]ethene-1,1,2-tricarbonitrile；2-[5-[1-(4-fluorophenyl)-5-thiophen-2-ylpyrrol-2-yl]thiophen-2-yl]ethene-1,1,2-tricarbonitrile
• 化学式: C₂₃H₁₁FN₄S₂
• 分子量: 426.498
• InChiKey: VPIZWIOZXBJRPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(2-噻吩基)-1,4-丁二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(p-fluorophenyl)-2-(2-thienyl)-5-[5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Facile Formation of Stable Crystals with Gold-like Metallic Luster from Organic Molecules: 1-Aryl-2-(2-thienyl)-5-[5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl]pyrroles

  摘要：

  1- 苯基-2-(2-噻吩基)-5-[5-(三氰基乙烯基)-2-噻吩基]吡咯（1a）的衍生物形成了具有金色或青铜色金属光泽的晶体。如果在 1-苯基的对位上添加一个小取代基，则会形成具有金色光泽的晶体。相反，在 1-苯基的对位上具有较长烷基链的 1 的衍生物则会形成古铜色晶体。类金色光泽晶体具有片状结构。在片状结构中，1 的分子通过氰基氮与最近的噻吩环或吡咯环的氢的分子间相互作用而彼此靠近，从而使氰基与最近的噻吩环和吡咯环并排相互作用。青铜晶体具有长烷基链的薄片结构，被两个 π 电子壁夹在中间。在壁中，2-(2-噻吩基)-5-[5-(三氰基乙烯基)-2-噻吩基]吡咯分子以带状结构排列，相互影响。本文讨论了 2-(2-噻吩基)-5-[5-(三氰基乙烯基)-2-噻吩基]吡咯分子的排列与晶体金属色的关系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2359

文献信息

• Facile Formation of Stable Crystals with Gold-like Metallic Luster from Organic Molecules: 1-Aryl-2-(2-thienyl)-5-[5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl]pyrroles
  作者：Katsuyuki Ogura、Rui Zhao、Hiroyuki Yanai、Kazuhiro Maeda、Ryo Tozawa、Shoji Matsumoto、Motohiro Akazome

  DOI：10.1246/bcsj.75.2359

  日期：2002.11

  The derivatives of 1-phenyl-2-(2-thienyl)-5-[5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl]pyrrole (1a) formed crystals with gold-like or bronze-like metallic luster. When a small substituent is located at the para position of the 1-phenyl group, gold-like lustrous crystals were formed. In contrast, the derivatives of 1 having a longer alkyl chain at the para position of the 1-phenyl group gave bronze-like crystals. The gold-like lustrous crystals have a sheet structure. In the sheet, the molecules of 1 are close to each other via the intermolecular interaction of cyano nitrogen with the hydrogen of the nearest thiophene or pyrrole ring, which enables the side-by-side interaction of the cyano group with the nearest thiophene and pyrrole rings. The bronze-like crystals have a lamella structure of the long alkyl chains that is sandwiched by two π-electron walls. In the wall, the 2-(2-thienyl)-5-[5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl]pyrrole moieties are arranged in a ribbon structure to interact to each other. The relationship of the arrangement of the 2-(2-thienyl)-5-[5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl]pyrrole moieties with the metallic color of the crystals is discussed.

  1- 苯基-2-(2-噻吩基)-5-[5-(三氰基乙烯基)-2-噻吩基]吡咯（1a）的衍生物形成了具有金色或青铜色金属光泽的晶体。如果在 1-苯基的对位上添加一个小取代基，则会形成具有金色光泽的晶体。相反，在 1-苯基的对位上具有较长烷基链的 1 的衍生物则会形成古铜色晶体。类金色光泽晶体具有片状结构。在片状结构中，1 的分子通过氰基氮与最近的噻吩环或吡咯环的氢的分子间相互作用而彼此靠近，从而使氰基与最近的噻吩环和吡咯环并排相互作用。青铜晶体具有长烷基链的薄片结构，被两个 π 电子壁夹在中间。在壁中，2-(2-噻吩基)-5-[5-(三氰基乙烯基)-2-噻吩基]吡咯分子以带状结构排列，相互影响。本文讨论了 2-(2-噻吩基)-5-[5-(三氰基乙烯基)-2-噻吩基]吡咯分子的排列与晶体金属色的关系。