H-L-Val-OHept

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-L-Val-OHept
• 英文别名: heptyl (2S)-2-amino-3-methylbutanoate
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₂
• 分子量: 215.336
• InChiKey: ZTOYPWZGPCCVBV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-L-Val-OHept 在 phosphate buffer 、 lipase from Aspergillus niger 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-2-[[(2S)-3-diethoxyphosphoryloxy-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Selective Enzymatic Removal of Protecting Groups from Phosphopeptides: Chemoenzymatic Synthesis of a Characteristic Phosphopeptide Fragment of the Raf-1 Kinase

  摘要：

  通过采用庚酯(Hep)作为C-末端或苯乙酰胺(PhAc)作为N-末端酶不稳定保护基团，可以有利地在非常温和的条件下合成碱不稳定的生物学相关磷酸肽，并且没有不希望的副反应。脂肪酶介导的庚酯阻断功能皂化已成功应用于构建 Raf-1 激酶的特征性选择性磷酸化羟基氨基酸片段，Raf-1 激酶是所谓的 Ras 信号转导途径的重要成员。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1306
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 、 正庚醇 在 三甲基氯硅烷 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 H-L-Val-OHept
  参考文献：
  名称：

  醇类载体对L-缬氨酸烷基酯改性布洛芬经皮吸收和皮肤滞留的影响

  摘要：

  对于未改性的布洛芬 (IBU) 和布洛芬与L-缬氨酸烷基酯 [ValOR][IBU] 的离子对（其中烷基链 R 从 C1 变为 C8），比较了各种醇作为载体对皮肤渗透性的影响。体外渗透实验是在猪皮 Franz 池中进行的。选择 70% (v/v) 的甲醇、乙醇和异丙醇溶液作为渗透剂的载体，选择 pH 5.4 或 7.4 的缓冲溶液作为受体相。确定了来自不同醇的各种[ValOR][IBU]的渗透曲线的比较。研究并比较了累积质量、皮肤累积、稳态通量、扩散系数和滞后时间。据观察，对于两种受体相，异丙醇是未改性的布洛芬及其与L-缬氨酸烷基酯的盐的皮肤渗透的最佳增强剂。各种载体的渗透性随着醇链长的增加而增加。在大多数情况下，在 pH 7.4 的受体缓冲液中发现明显更高的累积质量。与未修饰的布洛芬相比，布洛芬与L-缬氨酸丙酯[ValOPr][IBU]的缀合物对皮肤的渗透程度最高。与施用于皮肤上的母体酸

  DOI：

  10.1039/d0ra06567f

文献信息

• Polymer-Bound Triarylphosphine-Iodine Complexes, Convenient Coupling Reagent Systems in Peptide Synthesis
  作者：Romualdo Caputo、Ersilia Cassano、Luigi Longobardo、Domenico Mastroianni、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1055/s-1995-3881

  日期：1995.2

  N-protected α-amino acids are readily coupled with α-aminoacyl esters by polystyryl diphenylphosphine-iodine complex in very high yields and without detectable racemization. Protecting groups of general use for both amine and carboxyl functions, as well as the common side-chain-function protecting groups, are well tolerated under our experimental conditions. The workup is very easy since the only byproduct formed is a polymer-linked phosphine oxide that is simply filtered off to achieve the coupling product.

  N-保护的α-氨基酸能够很容易地与α-氨基酸酯在聚苯乙烯二苯基膦-碘复合物的催化下，以非常高的产率进行偶联，且没有可检测到的消旋化现象。常用的氨基和羧基保护基团，以及常见的侧链功能基保护团，在我们的实验条件下都能很好地耐受。实验后处理非常简便，因为形成的唯一副产物是一种聚合物连接的膦氧化物，只需通过简单的过滤即可分离得到偶联产物。
• BRAUN, PETER;WALDMANN, HERBERT;VOGT, WALTER;KUNZ, HORST, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 165-170
  作者：BRAUN, PETER、WALDMANN, HERBERT、VOGT, WALTER、KUNZ, HORST

  DOI：——

  日期：——
• The effect of alcohols as vehicles on the percutaneous absorption and skin retention of ibuprofen modified with <scp>l</scp>-valine alkyl esters
  作者：Paula Ossowicz、Joanna Klebeko、Ewa Janus、Anna Nowak、Wiktoria Duchnik、Łukasz Kucharski、Adam Klimowicz

  DOI：10.1039/d0ra06567f

  日期：——

  The effect of various alcohols as vehicles on skin permeability was compared for unmodified ibuprofen (IBU) and ion pairs of ibuprofen with L-valine alkyl esters [ValOR][IBU], in which the alkyl chain R was changed from C1 to C8. In vitro permeation experiments were conducted in a Franz cell with porcine skin. Methanol, ethanol, and isopropanol solutions of 70% (v/v) were chosen as vehicles for penetrants

  对于未改性的布洛芬 (IBU) 和布洛芬与L-缬氨酸烷基酯 [ValOR][IBU] 的离子对（其中烷基链 R 从 C1 变为 C8），比较了各种醇作为载体对皮肤渗透性的影响。体外渗透实验是在猪皮 Franz 池中进行的。选择 70% (v/v) 的甲醇、乙醇和异丙醇溶液作为渗透剂的载体，选择 pH 5.4 或 7.4 的缓冲溶液作为受体相。确定了来自不同醇的各种[ValOR][IBU]的渗透曲线的比较。研究并比较了累积质量、皮肤累积、稳态通量、扩散系数和滞后时间。据观察，对于两种受体相，异丙醇是未改性的布洛芬及其与L-缬氨酸烷基酯的盐的皮肤渗透的最佳增强剂。各种载体的渗透性随着醇链长的增加而增加。在大多数情况下，在 pH 7.4 的受体缓冲液中发现明显更高的累积质量。与未修饰的布洛芬相比，布洛芬与L-缬氨酸丙酯[ValOPr][IBU]的缀合物对皮肤的渗透程度最高。与施用于皮肤上的母体酸
• Selective Enzymatic Removal of Protecting Groups from Phosphopeptides: Chemoenzymatic Synthesis of a Characteristic Phosphopeptide Fragment of the Raf-1 Kinase
  作者：Dagmar Sebastian

  DOI：10.1055/s-1997-1306

  日期：1997.9

  Base-labile biologically relevant phosphopeptides can advantageously be synthesized under very mild conditions and without undesired side reactions by employing the heptyl (Hep) ester as C-terminal or the phenylacetamide (PhAc) as N-terminal enzyme-labile protecting group. The lipase-mediated saponification of the heptyl ester blocking function was successfully applied in the construction of a characteristic selectively phosphorylated hydroxyamino acid fragment of Raf-1 kinase, an important member of the so-called Ras signal transduction pathway.

  通过采用庚酯(Hep)作为C-末端或苯乙酰胺(PhAc)作为N-末端酶不稳定保护基团，可以有利地在非常温和的条件下合成碱不稳定的生物学相关磷酸肽，并且没有不希望的副反应。脂肪酶介导的庚酯阻断功能皂化已成功应用于构建 Raf-1 激酶的特征性选择性磷酸化羟基氨基酸片段，Raf-1 激酶是所谓的 Ras 信号转导途径的重要成员。